epi-jungianol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: epi-jungianol
• 英文别名: 1,5-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)-2,3-dihydro-1H-inden-4-ol
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: RDMPWGDHXGLLAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ar-atlantone 在 2,6-二甲基吡啶 、 iron(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三氯硅烷 、 四氯化钛 、 间氯过氧苯甲酸 、 (S)-4,4'-dibromo-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 mutisianthol 、 epi-jungianol
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱催化的三氯硅烷对β，β-二取代的α，β-不饱和酮的对映选择性共轭还原：E / Z-异构化，区域选择性和合成应用

  摘要：

  用三氯硅烷手性双膦二氧化物催化的无环β，β-二取代的α，β-不饱和酮的不对称共轭还原，可得到在羰基β-位具有立体碳中心且具有高对映选择性的饱和酮。因为烯酮底物会同时发生E / Z-异构化，所以从（E）-或（Z）-烯。由于其碳正离子稳定能力，在烯酮的β位上存在富电子芳基的情况下，共轭还原被加速。为了阐明观察到的对映选择性的起源，还进行了计算研究。实现了二烯酮的区域和对映选择性的还原，并将其应用于ar- turmerone，turmeronol A，mutisianthol和jungianol，它们是旋光的倍半萜烯的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01298