2-Phenyl-pentan-3-ol | 1502-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-pentan-3-ol
• 英文别名: 2-phenylpentan-3-ol
• CAS: 1502-77-8；1502-78-9；56844-71-4；56844-76-9；65878-64-0；65878-65-1；88790-26-5；127181-69-5；129647-84-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: ZAVUCMNPDULTMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-pentan-3-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~400.0 ℃ 、33.33 Pa 条件下， 生成 1-(1-phenylethyl)-1-propenenyl 3-oxobutanoic ester
  参考文献：
  名称：

  乙酰酮烯基环加成中的Felkin-Anh立体选择性：一致的伪周环途径的证据

  摘要：

  乙酰基乙烯酮与α-手性醛和酮的环加成显示为非对映选择性的，在乙醛或缩酮碳上形成具有良好立体控制的叔或季手性中心。次要产品的X射线晶体学（5b）表明主要产品（例如4b）是由Felkin-Anh模型预测的产品。据报道，在向乙炔基乙烯中添加乙醛时，在MP2 / 6-31G处有过渡态；对于2-苯基丙醛，则在B3LYP / 6-31G处有过渡态。反应物和产物的基态构象用于合理化过渡态的相对能量和几何形状，而无需引用Cieplak假设。然而，在α-氧杂环丁烯上的手性取代基没有显示非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0002644
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylpentan-3-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2-Phenyl-pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Calas,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2079 - 2086

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Influnce des interactions de torsion dans la reduction des cetones par les hydrures interpretation generale du deroulement sterique de la reduction des cetones acycliques et de l'addition des organomagnesiens sur les aldehydes acycliques
  作者：M. Cherest、N. Prudent

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83128-8

  日期：1980.1

  Reduction of ketones L-CHMe-CO-R [L=Ph and Cy(Cy = cyclohexyl) and R=Me, Et, iPr and tBu] affords pairs of diastereoisomeric alcohols L-CHMe-CHOH-R. The predominant diastereoisomer is always that predicted by Cram's rule, and the stereoselectivity of the reaction generally increases as R is made more bulky. Thus, with LiAlH4 in ether at 35°, the diastereoisomer ratios are respectively 2.8:1, 3.2:1

  酮L-CHME-CO-R [L =苯基和Cy（CY =环己基）和R =甲基，乙基，减少我Pr和吨卜]非对映异构的醇L-CHME-CHOH-R的得到对。主要的非对映异构体总是由克拉姆定律预测的，并且随着R变得更大，反应的立体选择性通常会增加。因此，在LiAlH 4在35°的乙醚中，当L = Ph和1.6：1、2.0：1、4.1：1和1.6时，非对映异构体比率分别为2.8：1、3.2：1、5.0：1和49：1。当L = Cy时为1.6：1。使用NaBH 4在50°的异丙醇中，当L = Ph时，这些比例分别为1.6：1、2.0：1、2.7：1和7.3：1；当L = Ph时，这些比例分别为1.2：1、1.6：1、3.2：1和3.5：1 = Cy。建议确定决定开环酮和环己酮还原的空间过程的重要因素是在过渡状态下的扭转应变，并且涉及部分键的扭转应变可以代表完全形成的键之间的应变的很大一部分。 ，即使键
• Stereoselectivity in the condensation reactions of 1-phenylethyl alkyl and phenyl ketones with organometallic reagents
  作者：Carlos Alvarez-Ibarra、Odón Arjona、Rafael Pérez-Ossorio、Alfredo Pérez-Rubalcaba、María L. Quiroga、María J. Santesmases

  DOI：10.1039/p29830001645

  日期：——

  Stereochemical results of the condensation reactions of a series of ketones, PhCHMeCOR (R = Me, Et, Pri, But, Ph), with various organomagnesium and organolithium derivatives in ethers as solvents are reported. Results are accounted for on the basis of competition between two transition states which may adopt either Karabatsos- or Felkin-type conformations according to the nature of R, the reagent nucleophilicity

  一系列酮，PhCHMeCOR（R =甲基，乙基，Pr中的缩合反应的立体化学结果我，卜吨作为报道溶剂在醚中，Ph），与各种有机镁和有机锂衍生物。根据两个过渡态之间的竞争来说明结果，根据R的性质，试剂亲核性和溶剂的极性，可以采用Karabatsos型或Felkin型构象。该反应的极性和空间分析允许设计非对映异构体α-苯基链烷醇的高度立体选择性的合成。
• Catalytic Hydrogenation of Alkenes Using Zirconocene–Alkene Complexes
  作者：Tamotsu Takahashi、Noriyuki Suzuki、Motohiro Kageyama、Yu Nitto、Masahiko Sabur、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1246/cl.1991.1579

  日期：1991.9

  Hydrogenation reactions of alkenes were catalyzed by zirconium–alkene complex derivatives which were prepared from Cp2ZrCl2 (Cp = η5-C5H5) and n equiv. of RR′CHCH2M (M = MgX or Li). By the use of three or more equiv. of EtMgBr relative to Cp2ZrCl2, the product yield of hydrogenation of 1-decene was remarkably improved most likely due to the stabilization of the Zr(II) species.

  烯烃的氢化反应是由锆-烯烃复合物衍生物催化的，这些复合物是由Cp2ZrCl2（Cp = η5-C5H5）和n当量 RR′CHCH2M（M = MgX 或 Li）制备而成。相对于Cp2ZrCl2，使用三当量或更多的EtMgBr显著提高了1-癸烯氢化的产物产率，这很可能是由于Zr(II)物种的稳定化所致。
• Zirconium Mediated Regioselective Carbon-Carbon Bond Formation Reactions
  作者：Tamotsu Takahashi、Noriyuki Suzuki、Maki Hasegawa、Yu Nitto、Ko-ichiro Aoyagi、Masahiko Saburi

  DOI：10.1246/cl.1992.331

  日期：1992.2

  Reactions of zirconocene-alkene complexes with aldehydes gave alcohols as coupling products after hydrolysis. The carbon-carbon bond formation proceeded at C1 carbon of alkenes, in sharp contrast to the reactions of alkene-alkene coupling on zirconium. A similar alcohol was also obtained by the reaction of zirconacyclopentane with aldehyde after hydrolysis. Treatment of (C5Me5)2ZrEt2 with styrene gave

  锆茂-烯烃配合物与醛的反应在水解后得到醇作为偶联产物。碳-碳键的形成是在烯烃的 C1 碳上进行的，这与烯烃-烯烃偶联在锆上的反应形成鲜明对比。通过水解后的锆并环戊烷与醛反应也得到类似的醇。(C5Me5)2ZrEt2 用苯乙烯处理水解后得到 2-苯基丁烷，这与 Cp2ZrEt2 得到 1-苯基丁烷的情况相反。
• Reactivity of the secondary benzylic Grignard reagent from 1-phenylethyl chloride with aldehydes and ketones. More evidence for the rearrangement mechanism in benzyl Grignard reactions
  作者：Claude Bernardon

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87200-6

  日期：1989.5

  the reaction of the Grignard reagent from benzyl chloride with aldehydes has been obtained from a study of the interaction of the Grignard reagent from 1-phenylethyl chloride with carbonyl compounds. This Grignard reagent reacts with ketones (except non-enolisable ketones) to give normal alcohols in low yields, and with aldehydes to give diols. However, in contrast to that formed in the reaction of

  通过对1-苯乙基氯与羰基化合物的格氏试剂的相互作用的研究，获得了先前提出的用于解释格利雅试剂从苄基氯与醛反应中二醇形成的机理的其他证据。这种格氏试剂与酮（不可烯醇化的酮除外）反应以低产率得到正构醇，并与醛反应得到二醇。但是，与氯化苄基镁反应中形成的相反，在某些情况下可以分离出由相应醇盐的重排形成的不稳定的三烯醇，并将其作为主要产物，从而提供了确证的证据，表明该反应中存在最初的可逆重排。的格氏试剂与羰基化合物的反应