5,6-二氨基-1-苯基-3-丙基嘧啶-2,4-二酮 | 117740-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5,6-二氨基-1-苯基-3-丙基嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: 5,6-diamino-1-phenyl-3-n-propyl-2,4-(1H, 3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: 5,6-diamino 1-phenyl-3-n-propyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidindione；5,6-diamino-1-phenyl-3-propyluracil；5,6-Diamino-1-phenyl-3-propylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；5,6-diamino-1-phenyl-3-propylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 117740-75-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₂
• 分子量: 260.296
• InChiKey: LPNBXCJPQFIHOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174.2 °C
• 沸点：
  372.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氨基-1-苯基-3-丙基嘧啶-2,4-二酮 以 盐酸 为溶剂， 生成 1-n-propyl-3-phenyl-8-azaxanthine
  参考文献：
  名称：

  8-azaxanthine derivatives, and pharmaceutical compositions containing

  摘要：

  本发明涉及具有抗哮喘活性的8-氮杂黄嘌呤衍生物，其通用公式如下：其中：R.sub.1为氢或由一至六个碳原子组成的低碳基或芳基烷基基团；R.sub.2为由一至六个碳原子组成的低碳基或芳基或芳基烷基基团；n=1至3；其中：R.sub.3和R.sub.4为由一至四个碳原子组成的低碳基或共同形成五元或六元杂环的完整基团；并且三唑环上的取代物涉及7-、8-或9-位置：它们的生理上可接受的盐、它们的药物组合物以及其制备方法。

  公开号：

  US04931437A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丙基脲 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5,6-二氨基-1-苯基-3-丙基嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  CX-659S及其相关化合物对迟发型超敏反应的抑制作用及其合成与生物学评价。

  摘要：

  为了找到对延迟型超敏反应（DTH）反应具有抑制活性的新型非甾体化合物，我们使用氯化吡啶（PC）诱导的小鼠接触超敏反应（CHR）在小鼠中进行了随机筛选，发现化合物1为铅复合。然后，我们合成并评估了一系列广泛的针对尿嘧啶和抗氧化部分的5-羧酰胺基尿嘧啶衍生物。其中，我们发现受阻酚部分对于展示其活性是必要的。特别地，发现具有维生素E的部分结构的化合物28a-28c通过口服和局部给药都具有针对DTH反应的有效活性。化合物28c对脂质过氧化具有抗氧化活性，IC50为5.9 microM。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00126-7

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of CX-659S and its related compounds for their inhibitory effects on the delayed-type hypersensitivity reaction
  作者：Masanori Tobe、Yoshiaki Isobe、Yuso Goto、Fumihiro Obara、Masami Tsuchiya、Junko Matsui、Kosaku Hirota、Hideya Hayashi

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00126-7

  日期：2000.8

  In order to find novel nonsteroidal compounds possessing an inhibitory activity against delayed-type hypersensitivity (DTH) reactions, we conducted random screening using a picryl chloride (PC)-induced contact hypersensitivity reaction (CHR) in mice, and found compound 1 as a lead compound. Then we synthesized and evaluated an extensive series of 5-carboxamidouracil derivatives focused on both the

  为了找到对延迟型超敏反应（DTH）反应具有抑制活性的新型非甾体化合物，我们使用氯化吡啶（PC）诱导的小鼠接触超敏反应（CHR）在小鼠中进行了随机筛选，发现化合物1为铅复合。然后，我们合成并评估了一系列广泛的针对尿嘧啶和抗氧化部分的5-羧酰胺基尿嘧啶衍生物。其中，我们发现受阻酚部分对于展示其活性是必要的。特别地，发现具有维生素E的部分结构的化合物28a-28c通过口服和局部给药都具有针对DTH反应的有效活性。化合物28c对脂质过氧化具有抗氧化活性，IC50为5.9 microM。
• 1-arylpyrimidine derivatives and pharmaceutical use thereof
  申请人：Japan Energy Corporation

  公开号：US05661153A1

  公开（公告）日：1997-08-26

  The present invention relates to 1-arylpyrimidine derivatives represented by general formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 is H, alkyl or aralkyl; Ar is 1-naphthyl, or a substituted or unsubstituted phenyl group; R.sub.4 is a substituted phenyl, a substituted styryl, 1-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 4-oxo-4H-pyran-2-yl or 2-oxo-2H-pyran-5-yl group; R.sub.5 and R.sub.6 are each independently H or alkyl; R.sub.3 is H, and R.sub.7 and R.sub.8 are combined together to be oxo, or else R.sub.3 and R.sub.7 are combined together to be another direct bond, and R.sub.5 and R.sub.8 are combined together to be a direct bond, or pharmaceutically acceptable salts thereof; and methods for treating allergic diseases with such compounds.

  本发明涉及通式(I)所表示的1-芳基嘧啶衍生物：##STR1## 其中，R.sub.1是氢、烷基或芳基烷基；Ar是1-萘基，或取代或未取代的苯基；R.sub.4是取代的苯基，取代的苯乙烯基，1-甲基环己烷基，4-甲基环己烷基，4-氧代-4H-吡喃-2-基或2-氧代-2H-吡喃-5-基；R.sub.5和R.sub.6各自独立地为氢或烷基；R.sub.3是氢，R.sub.7和R.sub.8结合在一起是氧代，否则R.sub.3和R.sub.7结合在一起是另一个直接键，R.sub.5和R.sub.8结合在一起是一个直接键，或其药学上可接受的盐；以及使用这些化合物治疗过敏性疾病的方法。
• 1-Arylpyrimidine derivatives and pharmaceutical use thereof
  申请人：JAPAN ENERGY CORPORATION

  公开号：EP0700908A1

  公开（公告）日：1996-03-13

  The present invention relates to pyrimidine derivatives of the formula (I): wherein    R₁ is H, alkyl or aralkyl;    Ar is 1-naphthyl, or a substituted or unsubstituted phenyl group;    R₄ is a substituted phenyl, a substituted styryl, 1-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 4-oxo-4H-pyran-2-yl or 2-oxo-2H-pyran-5-yl group;    R₅ and R₆ are each independently H or alkyl;    R₃ is H, and R₇ and R₈ are combined together to be oxo, or else R₃ and R₇ are combined together to be another direct bond, and R₅ and R₈ ar combined together to be a direct bond, or pharmaceutically acceptable salts thereof; and the use of such compounds in the treatment of an allergic disease.

  本发明涉及式（I）的嘧啶衍生物： 其中 R₁ 是 H、烷基或芳烷基； Ar 是 1-萘基或取代或未取代的苯基； R₄ 是取代的苯基、取代的苯乙烯基、1-甲基环己基、4-甲基环己基、4-氧代-4H-吡喃-2-基或 2-氧代-2H-吡喃-5-基； R₅ 和 R₆ 各自独立地为 H 或烷基； R₃为H，且R₇和R₈结合在一起为氧代，或者R₃和R₇结合在一起为另一个直接键，且R₅和R₈结合在一起为一个直接键，或其药学上可接受的盐；以及此类化合物在治疗过敏性疾病中的用途。
• 8-Azaxanthines alkylaminoalkyl or heterocyclylalkyl-substituted on the triazole ring, the salts thereof which are physiologically acceptable, their pharmaceutical compositions having antibronchospastic acivity, and the process for preparing the same
  申请人：MALESCI ISTITUTO FARMACOBIOLOGICO S.p.A.

  公开号：EP0272226B1

  公开（公告）日：1991-11-27
• US5661153A
  申请人：——

  公开号：US5661153A

  公开（公告）日：1997-08-26