4-acetamidophenyl triflimide | 57051-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetamidophenyl triflimide
• 英文别名: N,N-Bis-(trifluormethylsulfonyl)-p-amino-acetanilid；N-[4-[bis(trifluoromethylsulfonyl)amino]phenyl]acetamide
• CAS: 57051-15-7
• 化学式: C₁₀H₈F₆N₂O₅S₂
• 分子量: 414.306
• InChiKey: ATHPPGVYMJUHEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 、 bis(trifluoromethane)sulfonimide lithium 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到4-acetamidophenyl triflimide
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的苯甲酰胺的对位选择性亚胺化

  摘要：

  对乙酰苯胺衍生物的直接亲核酰亚胺化反应是在温和的，碘（III）介导或催化的条件下进行的，使用三氟化锂作为氮源。该反应对对位具有排他性的区域选择性，对邻位或间位的各种官能团均表现出良好的耐受性。初步的力学数据表明，LiNTf 2试剂在反应性中起关键作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201501553
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酸 、 叔丁胺 在 4-acetamidophenyl triflimide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92 %的产率得到苯乙酰胺, N-(1,1-二甲基乙基)-
  参考文献：
  名称：

  AITF（4-乙酰氨基苯基三氟甲酰亚胺）介导的酰胺、肽和酯的合成

  摘要：

  描述了一种简单、广泛适用的酰胺化和酯化反应方案。因此，结晶稳定试剂 4-乙酰氨基苯基三氟甲酰亚胺 (AITF) 可用于活化羧酸。 AITF 作为偶联剂的使用在温和条件下的肽、酰胺和酯的合成中得到了证明，产率良好至优异。值得注意的是，还完成了肽片段缩合。完成了多种合成方案，展示了广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。在此，我们系统地总结了AITF在肽合成策略中的应用。

  DOI：

  10.1039/d3ob01351k

文献信息

• Iodine(III)-Mediated<i>para</i>-Selective Direct Imidation of Anilides
  作者：Amélie Pialat、Julien Bergès、Axel Sabourin、Robin Vinck、Benoît Liégault、Marc Taillefer

  DOI：10.1002/chem.201501553

  日期：2015.7.6

  The direct, nucleophilic imidation of acetanilide derivatives has been performed under mild, iodine(III)‐mediated or ‐catalyzed conditions, employing lithium triflimide as the nitrogen source. The reaction exhibits exclusive regioselectivity for the para position and shows a good tolerance for varied functional groups at both the ortho or meta positions. Preliminary mechanistic data suggest that the

  对乙酰苯胺衍生物的直接亲核酰亚胺化反应是在温和的，碘（III）介导或催化的条件下进行的，使用三氟化锂作为氮源。该反应对对位具有排他性的区域选择性，对邻位或间位的各种官能团均表现出良好的耐受性。初步的力学数据表明，LiNTf 2试剂在反应性中起关键作用。