6-((Triphenyl-l5-phosphanylidene)methyl)pteridine-2,4-diamine | 72716-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-((Triphenyl-l5-phosphanylidene)methyl)pteridine-2,4-diamine
• 英文别名: 6-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)methyl]pteridine-2,4-diamine
• CAS: 72716-32-6
• 化学式: C₂₅H₂₁N₆P
• 分子量: 436.456
• InChiKey: GNGOSQJKTYKWDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  732.1±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((Triphenyl-l5-phosphanylidene)methyl)pteridine-2,4-diamine 在 铂 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 diethyl (2S)-2-[[4-[2-(2,4-diaminopteridin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过蝶啶内酯方便地合成10-脱氮氨基蝶呤。

  摘要：

  10-脱氮氨基蝶呤是一种正在接受临床试验的潜在抗肿瘤药物，已通过涉及Wittig反应的新方法合成。通过在Me2NAc中将6-（溴甲基）-2,4-吡啶二胺与三苯膦反应，然后用NaOMe处理而获得的叶立德与N-（4-甲酰基苯甲酰基）-L-谷氨酸二乙酯进行平滑反应，得到主题化合物。该产物在环境条件下的催化氢化作用（在冰AcOH中为Pt）导致吸收3摩尔当量的H 2。根据紫外光谱数据，在酯化基团的皂化过程中暴露在空气中显然得到了7,8-二氢化合物，并且进一步用H2O2氧化导致了10-脱氮氨基蝶呤。

  DOI：

  10.1021/jm00177a022
• 作为产物：
  描述：

  6-[[bromo(triphenyl)-λ5-phosphanyl]methyl]pteridine-2,4-diamine 生成 6-((Triphenyl-l5-phosphanylidene)methyl)pteridine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  PIPER, J. R.;MONTGOMERY, J. A.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A pteridine derivative and a process for the preparation of 10-deazaaminopterin and its derivatives from the pteridine derivative
  申请人：Southern Research Institute

  公开号：EP0006123A1

  公开（公告）日：1980-01-09

  There is disclosed an improved process for the preparation of 10-deazaaminopterin and related compounds. In accordance with this process, 6-(bromomethyl)-2,4- pteridinediamine hydrobromide is reacted with triphenylphosphine to form a phosphonium salt which is then treated with a base to yield the corresponding ylid (2,4-diamino-6- pteridinyl)methylenetriphenylphosphorane. This compound is reacted with an aromatic aldehyde such as diethyl 4- formylbenzoyl-L-glutamate to form an olefin which is then reduced catalytically to the tetrahydro derivative of the desired product. Oxidation of the tetrahydro derivative is accomplished with hydrogen peroxide.

  本发明公开了一种制备 10-脱氮氨蝶呤及相关化合物的改进工艺。根据该工艺，6-（溴甲基）-2,4-蝶啶二胺氢溴酸盐与三苯基膦反应生成鏻盐，然后用碱处理生成相应的酰基（2,4-二氨基-6-蝶啶基）亚甲基三苯基膦。该化合物与芳香醛（如 4-甲酰基苯甲酰基-L-谷氨酸二乙酯）反应生成烯烃，然后在催化下还原成所需产物的四氢衍生物。四氢衍生物的氧化是用过氧化氢完成的。
• PIPER, J. R.;MONTGOMERY, J. A.
  作者：PIPER, J. R.、MONTGOMERY, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• US4172200A
  申请人：——

  公开号：US4172200A

  公开（公告）日：1979-10-23
• Convenient synthesis of 10-deazaaminopterin via a pteridine ylide
  作者：James R. Piper、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jm00177a022

  日期：1980.3

  10-Deazaaminopterin, a potential antitumor agent now undergoing clinical trials, has been synthesized by a new approach involving the Wittig reaction. The ylide obtained by reaction of 6-(bromomethyl)-2,4-pteridinediamine with triphenylphosphine in Me2NAc, followed by treatment with NaOMe, underwent smooth reaction with diethyl N-(4-formylbenzoyl)-L-glutamate to give the vinyl precursor of the subject

  10-脱氮氨基蝶呤是一种正在接受临床试验的潜在抗肿瘤药物，已通过涉及Wittig反应的新方法合成。通过在Me2NAc中将6-（溴甲基）-2,4-吡啶二胺与三苯膦反应，然后用NaOMe处理而获得的叶立德与N-（4-甲酰基苯甲酰基）-L-谷氨酸二乙酯进行平滑反应，得到主题化合物。该产物在环境条件下的催化氢化作用（在冰AcOH中为Pt）导致吸收3摩尔当量的H 2。根据紫外光谱数据，在酯化基团的皂化过程中暴露在空气中显然得到了7,8-二氢化合物，并且进一步用H2O2氧化导致了10-脱氮氨基蝶呤。