2-hydroxy-3-nitro-4-methylpyridine triflate | 200933-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-nitro-4-methylpyridine triflate
• 英文别名: (4-Methyl-3-nitropyridin-2-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 200933-40-0
• 化学式: C₇H₅F₃N₂O₅S
• 分子量: 286.188
• InChiKey: IHFKCXSOOKZPNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.661±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-nitro-4-methylpyridine triflate 在 四(三苯基膦)钯 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 [(E)-(4-methyl-3-nitropyridin-2-yl)methylideneamino]thiourea
  参考文献：
  名称：

  通过钯介导的交叉偶联反应有效合成核糖核苷酸还原酶抑制剂3-氨基吡啶-2-羧醛硫代半碳酸盐（3-AP）和3-氨基-4-甲基吡啶-2-羧醛硫代半碳酸盐（3-AMP）

  摘要：

  描述了有效合成有效的核糖核苷酸还原酶抑制剂3-氨基吡啶-2-羧醛硫代半碳酸钠（3-AP）和3-氨基-4-甲基吡啶-2-羧醛硫代半碳酰胺（3-AMP）。3-AP和3-AMP的合成分4步和5步完成，总收率分别为61％和39％。该合成的特征在于利用Stille偶联策略的收敛方法来制备乙烯基吡啶衍生物。还讨论了一种更经济的利用Heck反应合成乙烯基吡啶的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10298-8
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-硝基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到2-hydroxy-3-nitro-4-methylpyridine triflate
  参考文献：
  名称：

  通过钯介导的交叉偶联反应有效合成核糖核苷酸还原酶抑制剂3-氨基吡啶-2-羧醛硫代半碳酸盐（3-AP）和3-氨基-4-甲基吡啶-2-羧醛硫代半碳酸盐（3-AMP）

  摘要：

  描述了有效合成有效的核糖核苷酸还原酶抑制剂3-氨基吡啶-2-羧醛硫代半碳酸钠（3-AP）和3-氨基-4-甲基吡啶-2-羧醛硫代半碳酰胺（3-AMP）。3-AP和3-AMP的合成分4步和5步完成，总收率分别为61％和39％。该合成的特征在于利用Stille偶联策略的收敛方法来制备乙烯基吡啶衍生物。还讨论了一种更经济的利用Heck反应合成乙烯基吡啶的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10298-8

文献信息

• One-Pot Iodination of Hydroxypyridines
  作者：Kevin M. Maloney、Emily Nwakpuda、Jeffrey T. Kuethe、Jingjun Yin

  DOI：10.1021/jo900726f

  日期：2009.7.17

  A one-pot, high-yielding iodination of hydroxypyridines and hydroxyquinolines is described. The iodination proceeds under mild conditions, and the products are obtained in high yield without the need for chromatographic purification. In addition, the iodination works on both 2- and 4-hydroxypyridines and -hydroxyquinolines.

  描述了羟基吡啶和羟基喹啉的一锅高产率的碘化。碘化反应在温和的条件下进行，不需要色谱纯化就可以高收率获得产物。另外，碘化作用在2-和4-羟基吡啶和-羟基喹啉上。
• Efficient synthesis of ribonucleotide reductase inhibitors 3-aminopyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone (3-AP) and 3-amino-4-methylpyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone (3-AMP) via palladium mediated cross-coupling reactions
  作者：Jun Li、Shu-Hui Chen、Xiuyan Li、Chuansheng Niu、Terrence W Doyle

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10298-8

  日期：1998.1

  efficient synthesis of potent ribonucleotide reductases inhibitors 3-amino-pyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone (3-AP) and 3-amino-4-methyl-pyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone (3-AMP) is described. The synthesis of 3-AP and 3-AMP was achieved in 4 and 5 steps, with overall yields of 61% and 39%, respectively. The synthesis featured a convergent approach utilizing a Stille coupling strategy

  描述了有效合成有效的核糖核苷酸还原酶抑制剂3-氨基吡啶-2-羧醛硫代半碳酸钠（3-AP）和3-氨基-4-甲基吡啶-2-羧醛硫代半碳酰胺（3-AMP）。3-AP和3-AMP的合成分4步和5步完成，总收率分别为61％和39％。该合成的特征在于利用Stille偶联策略的收敛方法来制备乙烯基吡啶衍生物。还讨论了一种更经济的利用Heck反应合成乙烯基吡啶的方法。