2-oxo-4-propyl-2H-chromene-3-carboxylic acid | 105904-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-4-propyl-2H-chromene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-oxo-4-propyl-2H-chromene-3-carboxylic acid；2-Oxo-4-propyl-2H-chromen-3-carbonsaeure；2-Oxo-4-propylchromene-3-carboxylic acid；2-oxo-4-propylchromene-3-carboxylic acid
• CAS: 105904-08-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: UCEPQMUGKOSCLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-4-propyl-2H-chromene-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-oxo-4-propyl-2H-chromene-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Various 3-Substituted-4-alkylcoumarins¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01576a059
• 作为产物：
  描述：

  酚菌酮 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-oxo-4-propyl-2H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的脱羧丙烯酸化反应合成3,4-二取代的喹啉-2-（1H）-酮

  摘要：

  描述了4-取代的喹啉2（1 H）-1-3-羧酸与（杂）芳基卤化物的Pd催化的脱羧交叉偶联反应。以溴化钯（II）和三苯ar基配体为催化剂体系，可以制备各种4-取代的3-（杂）芳基喹啉-2（1  H）-酮和相关杂环，例如4-取代的3-芳基香豆素产量高到极好。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300299

文献信息

• A convenient synthesis of coumarin-3-carboxylic acids via Knoevenagel condensation of Meldrum's acid with ortho-hydroxyaryl aldehydes or ketones
  作者：Aimin Song、Xiaobing Wang、Kit S Lam

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00108-4

  日期：2003.2

  Coumarin-3-carboxylic acids were obtained in high yields with excellent purity from ortho-hydroxybenzaldehydes and Meldrum's acid after a 2 h reflux in ethanol. The less reactive ketones were first reacted with alcoholic ammonia to form ketimines, which were then condensed with Meldrum's acid to generate 4-alkylcoumarin-3-carboxylic acids in moderate yields.

  在乙醇中回流2小时后，从邻羟基苯甲醛和Meldrum酸以高收率获得了香豆素-3-羧酸。反应性较低的酮首先与乙醇氨反应形成酮亚胺，然后与Meldrum's酸缩合以生成中等收率的4-烷基香豆素-3-羧酸。