H-Pro-OTce | 126134-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Pro-OTce
• 英文别名: H-Pro-OCH2CCl3；2,2,2-trichloroethyl (2S)-pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 126134-58-5
• 化学式: C₇H₁₀Cl₃NO₂
• 分子量: 246.521
• InChiKey: UHBBKAWBVMVZIG-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Pro-OTce 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 H-Ser(Bn)-Pro-OTce
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclic Oligopeptides Containing an Arg-Gly-Asp (RGD) Sequence.

  摘要：

  报道了通过酰胺键环化的8-10个残基的环形RGD多肽的合成，以及它们的结构与活性（即圆二色谱和抑制血小板聚集）之间的关系。线性多肽是通过溶液法合成的，并在高稀释条件下使用DPPA进行环化。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1799
• 作为产物：
  描述：

  1-O-benzyl 2-O-(2,2,2-trichloroethyl) (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 生成 H-Pro-OTce
  参考文献：
  名称：

  WAKATSUKA, HIROHISA;OKEGAWA, TADAO;ARAI, YOSHINOBU

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Dehydrodidemnin B. Use of Uronium and Phosphonium Salt Coupling Reagents in Peptide Synthesis in Solution
  作者：Gemma Jou、Isabel González、Fernando Albericio、Paul Lloyd-Williams、Ernest Giralt

  DOI：10.1021/jo961932h

  日期：1997.1.1

  (R)-N(Me)-Leu. Deprotection of the amino and carboxyl terminii of this linear precursor followed by macrocyclization gave a protected derivative of didemnin A. The second route involved synthesis of the Boc-protected didemnin macrocycle from a linear hexadepsipeptide lacking (R)-N(Me)-Leu. Removal of the Boc group from the macrocycle followed by its coupling with Boc-(R)-N(Me)-Leu-OH then gave Boc-didemnin A

  描述了二氢肌动蛋白A和脱氢肌苷B的新的总合成。在该大环二肽家族的所有成员中，后者的双氢精蛋白具有最高的抗增殖活性。它是通过将Pyr-Pro-OH侧链与双精胺A偶联而制得的，而双精胺A本身是通过两种新途径合成的。其中一个是基于线性直链的七肽肽的精制而成，该肽掺入了双氢精蛋白侧链的第一个氨基酸（R）-N（Me）-Leu。对该线性前体的氨基和羧基末端进行脱保护，然后进行大环化，得到了双联蛋白A的保护衍生物。第二种方法涉及从缺少（R）-N（Me）-Leu的线性六肽中合成Boc保护的双联蛋白大环。从大环中除去Boc基团，然后将其与Boc-（R）-N（Me）-Leu-OH偶联，得到Boc-地精A。第二种策略的总收率要高得多（27％比4 （对于第一次合成，％），但是两者都允许制备与天然样品相同的合成二氢肌酐A。大量使用了基于phospho和铀盐的偶联剂，例如BOP，PyBrOP，PyAOP，HBTU和H
• Synthesis of calf thymosin .BETA.4 fragment 16-38 and its effect on the impaired blastogenic response of T-lymphocytes of a uremic patient with pneumonia.
  作者：TAKASHI ABIKO、HIROSHI SEKINO

  DOI：10.1248/cpb.35.3757

  日期：——

  Thymosin β4 fragment 16-38, H-Lys-Leu-Lys-Lys-Thr-Glu-Thr-Gln-Glu-Lys-Asn-Pro-Leu-Pro-Ser-Lys-Glu-Thr-Ile-Glu-Gln-Glu-Lys-OH, was synthesized by a solution method, by assembling five peptide fragments followed by deprotection with 1 M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole in trifluoroacetic acid. The synthetic tricosapeptide was tested for effect on the impaired blastogenic response of phytohemagglutinin-stimulated T-lymphocytes of a uremic patient with pneumonia. The synthetic tricosapeptide was found to have restoring activity, which was approximately equal in potency to that of our synthetic deacetyl-thymosin β4.

  胸腺素β4片段16-38，H-赖氨酸-亮氨酸-赖氨酸-赖氨酸-苏氨酸-谷氨酸-苏氨酸-谷氨酰胺-谷氨酸-赖氨酸-天冬酰胺-脯氨酸-亮氨酸-脯氨酸-丝氨酸-赖氨酸-谷氨酸-苏氨酸-异亮氨酸-谷氨酸-谷氨酰胺-谷氨酸-赖氨酸-OH，通过溶液法合成，采用五个肽片段组装，随后以三氟乙酸中的1 M三氟甲磺酸-硫代茴香醚进行脱保护。合成的二十三肽被测试其对肺炎尿毒症患者经植物血凝素刺激的T淋巴细胞受损的增殖反应的影响。发现合成的二十三肽具有恢复活性，其效力与我们合成的去乙酰基胸腺素β4大致相当。
• Method of Producing Partial Peptide of Enolase Protein from Plasmodium Falciparum
  申请人：Oku Hiroyuki

  公开号：US20070269377A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  F The peptide production method of the present invention produces a peptide (SEQ ID NO: 1) of a protein from Plasmodium falciparum , which is effective as a malaria vaccine. The method produces the peptide of SEQ ID NO: 1 by linking the fragments (i) through (v) shown below: (v) Asn-Asn-Asp-Xaa; (SEQ ID NO: 2) (iv) Asp-Phe-Lys-Thr-Pro; (SEQ ID NO: 3) (iii) Asn-Lys-Thr-Tyr-Asp-Leu; (SEQ ID NO: 4) (ii) Phe-Tyr-Asn-Ser-Glu; (SEQ ID NO: 5) and (i) Xaa-Ala-Ser-Glu, (SEQ ID NO: 6) where ‘Xaa’ in (i) and (v) represents zero or any arbitrary number of amino acid residues.

  本发明的肽生产方法生产了一种来自恶性疟原虫的蛋白质肽（SEQ ID NO: 1），该肽作为疟疾疫苗具有有效性。该方法通过连接下面显示的片段（i）到（v）来产生SEQ ID NO: 1的肽：（v）Asn-Asn-Asp-Xaa;（SEQ ID NO: 2）（iv）Asp-Phe-Lys-Thr-Pro;（SEQ ID NO: 3）（iii）Asn-Lys-Thr-Tyr-Asp-Leu;（SEQ ID NO: 4）（ii）Phe-Tyr-Asn-Ser-Glu;（SEQ ID NO: 5）和（i）Xaa-Ala-Ser-Glu，（SEQ ID NO: 6）其中（i）和（v）中的“Xaa”代表零或任意数量的氨基酸残基。
• METHOD OF PRODUCING PARTIAL PEPTIDE OF ENOLASE PROTEIN FROM PLASMODIUM FALCIPARUM
  申请人：National University Corporation Gunma University

  公开号：EP1803731A1

  公开（公告）日：2007-07-04

  The peptide production method of the present invention produces a peptide (SEQ ID NO: 1) of a protein from Plasmodium falciparum, which is effective as a malaria vaccine. The method produces the peptide of SEQ ID NO: 1 by linking the fragments (i) through (v) shown below: (v) Asn-Asn-Asp-Xaa (SEQ ID NO: 2); (iv) Asp-Phe-Lys-Thr-Pro (SEQ ID NO: 3); (iii) Asn-Lys-Thr-Tyr-Asp-Leu (SEQ ID NO: 4); (ii) Phe-Tyr-Asn-Ser-Glu (SEQ ID NO: 5); and (i) Xaa-Ala-Ser-Glu (SEQ ID NO: 6), where 'Xaa' in (i) and (v) represents zero or any arbitrary number of amino acid residues.

  本发明的多肽生产方法可生产一种恶性疟原虫蛋白质的多肽（SEQ ID NO: 1），该多肽可有效地用作疟疾疫苗。该方法通过连接下图所示的片段(i)至(v)来生产 SEQ ID NO: 1 的多肽： (v) Asn-Asn-Asp-Xaa（SEQ ID NO: 2）； (iv) Asp-Phe-Lys-Thr-Pro (SEQ ID NO: 3)； (iii) Asn-Lys-Thr-Tyr-Asp-Leu（SEQ ID NO：4）； (ii) Phe-Tyr-Asn-Ser-Glu (SEQ ID NO: 5)；以及 (i) Xaa-Ala-Ser-Glu (SEQ ID NO: 6)、 其中(i)和(v)中的'Xaa'代表零个或任意数量的氨基酸残基。
• Schmidt, Ulrich; Lieberknecht, Albrecht; Kazmaier, Uli, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 5, p. 562 - 563
  作者：Schmidt, Ulrich、Lieberknecht, Albrecht、Kazmaier, Uli、Haslinger, Ernst

  DOI：——

  日期：——