4-iodobicyclo<2.2.1>heptane-1-carboxylic acid | 123463-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-iodobicyclo<2.2.1>heptane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 4-iodobicyclo[2.2.1]heptyl-1-carboxylic acid；4-iodobicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid
• CAS: 123463-13-8
• 化学式: C₈H₁₁IO₂
• 分子量: 266.079
• InChiKey: KVGKFCZHGQKDBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  329.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodobicyclo<2.2.1>heptane-1-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-iodo-N-(2-(4-(2-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl)ethyl)-N-(pyridin-2-yl)bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N- {2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基} -N-（吡啶-2-基）环己烷甲酰胺的桥头碘化类似物的设计，合成，放射标记以及体外和体内评价（WAY-100635）作为5-HT 1A受体的潜在SPECT配体

  摘要：

  在这里，我们描述与1（WAY-100635）相关的5-HT 1A受体配体的设计，合成和药理学特征。在环己基部分1和其O形脱甲基类似物3是由桥头碘化桥接稠环替代：金刚烷基，cubyl，双环[2.2.2]辛基，或二环[2.2.1]庚基。在体外，所有类似物均对5-HT 1A受体表现出（亚）纳摩尔亲和力。化合物6b和7b似乎对该受体具有比其他相关受体更高的选择性，并且可以很容易地用放射性碘123碘化。在人肝细胞中，[ 123 I] 6b表现出较低的酰胺水解倾向和稳定的碳碘键。[ 123 I] 6b和[ 123 I] 7b在大鼠中的生物分布表明，碳碘键在体内也很稳定。不幸的是，两种放射性配体的脑摄取和特异性均显着低于母体分子1。总之，设计的示踪剂不适用于SPECT成像。

  DOI：

  10.1021/jm1009956
• 作为产物：
  描述：

  Bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid, 4-iodo-, ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以2.27 g的产率得到4-iodobicyclo<2.2.1>heptane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N- {2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基} -N-（吡啶-2-基）环己烷甲酰胺的桥头碘化类似物的设计，合成，放射标记以及体外和体内评价（WAY-100635）作为5-HT 1A受体的潜在SPECT配体

  摘要：

  在这里，我们描述与1（WAY-100635）相关的5-HT 1A受体配体的设计，合成和药理学特征。在环己基部分1和其O形脱甲基类似物3是由桥头碘化桥接稠环替代：金刚烷基，cubyl，双环[2.2.2]辛基，或二环[2.2.1]庚基。在体外，所有类似物均对5-HT 1A受体表现出（亚）纳摩尔亲和力。化合物6b和7b似乎对该受体具有比其他相关受体更高的选择性，并且可以很容易地用放射性碘123碘化。在人肝细胞中，[ 123 I] 6b表现出较低的酰胺水解倾向和稳定的碳碘键。[ 123 I] 6b和[ 123 I] 7b在大鼠中的生物分布表明，碳碘键在体内也很稳定。不幸的是，两种放射性配体的脑摄取和特异性均显着低于母体分子1。总之，设计的示踪剂不适用于SPECT成像。

  DOI：

  10.1021/jm1009956

文献信息

• 一种IDO抑制剂及其组合物、制备方法和用途
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN112062732A

  公开（公告）日：2020-12-11

  本发明提供了一类桥联碘代环己基噁二唑类衍生物及其制备方法和其作为IDO抑制剂的用途；主要涉及药物合成技术领域；该衍生物的结构式为：所述R为C6‑C12的桥环，双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基或金刚烷基。本发明还提供了用于合成目标产物的中间体及其制备方法，该衍生物以丙二腈、羟胺、亚硝酸钠溶液为原料，经重氮化、氯化等反应步骤合成。该衍生物可用于用于制备治疗具有吲哚胺2，3‑双加氧酶介导的色氨酸代谢途径的病理学特征疾病的药物，并且具有抗肿瘤作用显著、副作用低、对治疗阿尔茨海默等神经退行性疾病效果显著的优势。
• Mechanistic definition of trimethylstannylation of 1,4-dihalobicyclo[2.2.1]heptanes: bridgehead nucleophilic substitution mediated by the intermediacy of radicals, radical anions, carbanions, and [2.2.1.]propellane
  作者：William Adcock、Hemakanthi Gangodawila

  DOI：10.1021/jo00287a014

  日期：1989.12
• ADCOCK, WILLIAM;GANGODAWILA, HEMAKANTHI, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N6, C. 6040-6047
  作者：ADCOCK, WILLIAM、GANGODAWILA, HEMAKANTHI

  DOI：——

  日期：——