2-ethyl-2-phenyloxirane | 2245-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-2-phenyloxirane
• CAS: 2245-25-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: VDYFBUQWGZXAPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-79 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  0.9982 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-2-phenyloxirane 在 频那醇硼烷 、 magnesium triflimide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到DL-β-乙基苯乙基乙醇
  参考文献：
  名称：

  通过选择性 CO 键活化环氧化物的区域发散性硼氢化环开环

  摘要：

  提出了镁催化的区域发散 C-O 键裂解方案。容易获得的镁催化剂实现了多种环氧化物和氧杂环丁烷的选择性硼氢化反应，以优异的产率和区域选择性得到仲醇和叔醇。实验机理研究和 DFT 计算提供了对意外区域发散的洞察，并解释了 C-O 键活化和产物形成的不同机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05917
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-乙基苯乙烯 在 Antifoam A 、 双氧水 、 sodium citrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 以1%的产率得到2-ethyl-2-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Epoxidation of 1,1-Disubstituted Alkenes Catalyzed by Chloroperoxidase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00128a053

文献信息

• Mild Iridium‐Catalysed Isomerization of Epoxides. Computational Insights and Application to the Synthesis of β‐Alkyl Amines
  作者：Albert Cabré、Juanjo Cabezas‐Giménez、Giuseppe Sciortino、Gregori Ujaque、Xavier Verdaguer、Agustí Lledós、Antoni Riera

  DOI：10.1002/adsc.201900372

  日期：2019.8.5

  The isomerization of epoxides to aldehydes using the readily available Crabtree's reagent is described. The aldehydes were transformed into synthetically useful amines by a one‐pot reductive amination using pyrrolidine as imine‐formation catalyst. The reactions worked with low catalyst loadings in very mild conditions. The procedure is operationally simple and tolerates a wide range of functional groups

  描述了使用容易获得的Crabtree试剂将环氧化物异构化为醛的方法。使用吡咯烷作为亚胺形成催化剂，通过一锅还原胺化将醛转化为合成有用的胺。该反应在非常温和的条件下以较低的催化剂负载量进行。该过程操作简单，并且可以接受各种功能组。DFT对其机理的研究表明，异构化是通过具有低能垒的氢化铱机理进行的，与温和的反应条件相符。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of 2,2-Disubstituted Oxetanes from Ketones by Using a One-Pot Sequential Addition of Sulfur Ylide
  作者：Toshihiko Sone、Gang Lu、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200805473

  日期：——

  Better the second time around: The title compounds were synthesized by using a one‐pot double methylene transfer catalyzed by a heterobimetallic La/Li complex. Chiral amplification in the second step was the key to obtaining oxetanes in high enantiomeric excess (see scheme).

  第二次更好：标题化合物是通过异双金属La / Li络合物催化的一锅法双亚甲基转移合成的。第二步中的手性扩增是获得高对映体过量的氧杂环丁烷的关键（参见方案）。
• Umpolung Synthesis of 1,3-Amino Alcohols: Stereoselective Addition of 2-Azaallyl Anions to Epoxides
  作者：Paige E. Daniel、Alexandria E. Weber、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01471

  日期：2017.7.7

  report the direct preparation of 1,3-amino alcohols that contain up to three contiguous stereogenic centers by the umpolung coupling of imines and epoxides. Nucleophilic 2-azaallyl anions, generated from imines, are stereoselectively added to epoxides to furnish 1,3-amino alcohols after hydrolysis of the product imine. Transformations afford amino alcohols with >98% site selectivity with respect to

  我们报道了通过亚胺和环氧化物的偶联偶联直接制备包含多达三个连续的立体中心的1,3-氨基醇。由亚胺生成的亲核性2-氮杂烯丙基阴离子在产物亚胺水解后被立体选择性地添加到环氧化物中，以提供1,3-氨基醇。转化使氨基醇相对于两个反应伙伴都具有> 98％的位点选择性，并且产率高达> 98％，并且dr> 20：1。
• An air-stable cationic iridium hydride as a highly active and general catalyst for the isomerization of terminal epoxides
  作者：Nicolas Humbert、Devendra J. Vyas、Céline Besnard、Clément Mazet

  DOI：10.1039/c4cc05260a

  日期：——

  We describe the use of an air-stable iridium hydride catalyst for the isomerization of terminal epoxides into aldehydes with perfect regioselectivity.

  我们描述了使用一种空气稳定的铱氢化物催化剂将末端环氧化物异构化为具有完美区域选择性的醛的方法。
• Practical Corey-Chaykovsky Epoxidation: Scope and Limitation
  作者：Hao Yu、Xiaobing Deng、Shengli Cao、Jiaxi Xu

  DOI：10.2174/157017811796504954

  日期：2011.9.1

  Corey-Chaykovsky epoxidation is one of the versatile methods for synthesis of structurally diverse oxiranes. The extension of simplified Corey-Chaykovsky epoxidation has been investigated. Ketones and aromatic aldehydes were epoxidized in satisfactory to excellent yields with trimethylsulfonium iodide as an ylide precursor and crushed potassium hydroxide as a base in tertiary butanol. The scope and limitation of the simplified procedure were examined. The results revealed that the procedure is applicable to the epoxidation of ketones and aromatic aldehydes.

  Corey-Chaykovsky环氧化是一种合成结构多样的环氧烷的多功能方法。对简化版Corey-Chaykovsky环氧化进行了扩展研究。使用三甲基亚磷酸铟作为烯烃前体，和碎钾氢氧化物作为碱，在叔丁醇中对酮和芳香醛进行了环氧化，得到的产率从令人满意到优良不等。对简化程序的适用范围和局限性进行了考察。结果表明，该程序适用于酮和芳香醛的环氧化。