3-vinylidenehex-5-en-1-ol | 821783-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-vinylidenehex-5-en-1-ol
• 英文别名: 3,4-pentadien-1-ol；3-Ethenylidenehex-5-EN-1-OL
• CAS: 821783-04-4
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: BZQBWKXXDWGKAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-vinylidenehex-5-en-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-allylhepta-5,6-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Novozym 435催化的β-烯醇的动力学拆分。制备旋光性β-烯醇或乙酸烯丙酯的简便方法

  摘要：

  通过Novozym 435介导的外消旋β-烯醇的动力学拆分，合成了多种旋光性β-烯醇和β-烯丙基乙酸酯。对于立体选择性观察到了显着的溶剂作用。还研究了底物的范围以及浓度和温度对反应的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.103
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-2-炔基-1-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-vinylidenehex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Novozym 435催化的β-烯醇的动力学拆分。制备旋光性β-烯醇或乙酸烯丙酯的简便方法

  摘要：

  通过Novozym 435介导的外消旋β-烯醇的动力学拆分，合成了多种旋光性β-烯醇和β-烯丙基乙酸酯。对于立体选择性观察到了显着的溶剂作用。还研究了底物的范围以及浓度和温度对反应的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.103

文献信息

• Olefin-Directed Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Hydroboration of Allenes
  作者：Can Zhu、Bin Yang、Youai Qiu、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201505130

  日期：2016.2.24

  An olefin‐directed palladium‐catalyzed regio‐ and stereoselective hydroboration of allenes has been developed to afford fully substituted alkenylboron compounds. The reaction showed a broad substrate scope: a number of functionalized allenes, including 2,3‐dienoate, 3,4‐dienoate, 3,4‐dienol, 1,2‐allenylphosphonate, and alkyl‐substituted allenes, could be used in this olefin‐directed allene hydroboration

  已经开发出烯烃定向的钯催化的烯丙基的区域和立体选择性加氢硼化，以提供完全取代的烯基硼化合物。该反应显示出较宽的底物范围：可以在此使用许多官能化的异烯，包括2,3-二烯酸酯，3,4-二烯酸酯，3,4-二烯醇，1,2-烯基膦酸酯和烷基取代的烯。烯烃定向的异戊烯硼氢化。事实证明，烯烃单元是该转化必不可少的元素。
• Gold(I)-catalysed synthesis of cyclic sulfamidates: current scope, stereochemistry and competing ene-allene cycloisomerisation
  作者：Mari C.M. Higginbotham、Lorna Kennedy、Anita G. Lindsay、Andreas Troester、Magnus W.P. Bebbington

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.058

  日期：2015.1

  Six-membered cyclic sulfamidates are prepared in high yields by treatment of allenic sulfamates with readily available Ph3PAuNTf2. The reaction enables formation of N-substituted quaternary centres in high yields. The relative stereochemistry has been unambiguously determined. A π-rearrangement is faster than hydroamination in the case of an allyl-substituted sulfamate and a mechanism is proposed for

  通过用容易获得的Ph 3 PAuNTf 2处理烯丙基氨基磺酸盐，可以高收率制备六元环状氨基磺酸盐。该反应能够以高收率形成N-取代的季中心。相对立体化学已经明确确定。在烯丙基取代的氨基磺酸酯的情况下，π重排比氢化氨基化更快，并且提出了用于该方法的机理。
• Highly Selective FeCl₃-Catalyzed Cyclization of β-Sulfonamidoallenes or β-Allenols and Aldehydes
  作者：Jiajia Cheng、Xinjun Tang、Shengming Ma

  DOI：10.1021/cs300838k

  日期：2013.4.5

  A FeCl3-catalyzed Prins cyclization reaction of β-sulfonamidoallenes or β-allenols with aldehydes has been developed for the synthesis of 3-chloromethyl-1,2,5,6-tetrahydro-1H-pyridine or 3-chloromethyl-5,6-dihydro-2H-pyran. The reaction is highly selective due to the stability of the allyl cation intermediate.

  已开发出一种FeCl 3催化的β-磺酰氨基丙二烯或β-烯丙醇与醛的Prins环化反应，用于合成3-氯甲基-1,2,5,6-四氢-1 H-吡啶或3-氯甲基-5， 6-二氢-2 H-吡喃。由于烯丙基阳离子中间体的稳定性，该反应是高度选择性的。
• Regio‐ and Stereoselective Carbon‐Boron Bond Formation via Heterogeneous Palladium‐Catalyzed Hydroboration of Enallenes
  作者：Veluru Ramesh Naidu、Abdolrahim A. Rafi、Cheuk‐Wai Tai、Jan‐E. Bäckvall、Armando Córdova

  DOI：10.1002/chem.202203950

  日期：——

  cellulose catalyzes hydroborations: A highly efficient and stereoselective heterogeneous palladium-catalyzed hydroboration reaction of enallenes was developed. Nanopalladium immobilized on microcrystalline cellulose (MCC) was successfully employed as an efficient catalyst for the enallene hydroboration reaction. The cellulose-supported palladium catalyst exhibits high stability and recyclability, providing

  纤维素上的纳米钯催化硼氢化反应：开发了一种高效且立体选择性的异相钯催化烯烯的硼氢化反应。固定在微晶纤维素（MCC）上的纳米钯已成功用作烯烯硼氢化反应的有效催化剂。纤维素负载的钯催化剂表现出高稳定性和可回收性，以良好至高的分离产率（高达 90%）提供乙烯基硼产品。
• Stoll, Armin H.; Blakey, Simon B., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2108 - 2109
  作者：Stoll, Armin H.、Blakey, Simon B.

  DOI：——

  日期：——