(2R)-2-hydroxy-2-methylpentanedioic acid | 22058-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-2-hydroxy-2-methylpentanedioic acid
• CAS: 22058-99-7
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: UPFLHEPDBWWJBM-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  378.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-hydroxy-2-methylpentanedioic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (5R)-γ-valerolactone γ-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用手性1,3-二氧戊环-4-酮的不对称自由基加成

  摘要：

  在手性（c，d）烯烃（2 S）-2-叔丁基-5-乙氧基羰基亚甲基-1,3-二氧戊环-4-酮1上添加烷基后，观察到适度的面部选择性。随后从三丁基锡烷提取氢的过程具有出色的不对称立体控制，从而导致四种可能的非对映异构体中的两个具有高非对映异构体过量度。由（2 R，5 R）-5-烷基-5-溴-1,3-二氧戊环-4-酮获得的手性基团向丙烯酸乙酯的加成表现出高度的不对称1,3-诱导作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74714-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-2-tert-butyl-5-ethoxycarbonylethyl-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R)-2-hydroxy-2-methylpentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  使用手性1,3-二氧戊环-4-酮的不对称自由基加成

  摘要：

  在手性（c，d）烯烃（2 S）-2-叔丁基-5-乙氧基羰基亚甲基-1,3-二氧戊环-4-酮1上添加烷基后，观察到适度的面部选择性。随后从三丁基锡烷提取氢的过程具有出色的不对称立体控制，从而导致四种可能的非对映异构体中的两个具有高非对映异构体过量度。由（2 R，5 R）-5-烷基-5-溴-1,3-二氧戊环-4-酮获得的手性基团向丙烯酸乙酯的加成表现出高度的不对称1,3-诱导作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74714-9

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF ROSUVASTATIN INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE DE LA ROSUVASTATINE
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2011106546A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  Processes utilizing treatment with Candida Antarctica lipase B ("CAL-B") or Candida Antarctica lipase A ("CAL-A") for desymmetiϊzation of a prochiral di-ester compound of formula (I): wherein R is a C1-C4 alkyl group, R1 is a hydrogen; a C1-C4 acyl, preferably acetyl, propanoyl or butyryl; or a C1-C6 alkyl group, preferably methyl or ethyl, and n is 1, 2 or 3, to prepare the corresponding optically pure (S)-mono-ester according to formula (II).

  使用Candida Antarctica脂肪酶B（“CAL-B”）或Candida Antarctica脂肪酶A（“CAL-A”）处理的过程，用于对式（I）的非对称二酯化合物进行去对称化，其中R是C1-C4烷基，R1是氢; C1-C4酰基，优选为乙酰基，丙酰基或丁酰基; 或C1-C6烷基，优选为甲基或乙基，n为1，2或3，以制备相应的光学纯（S）-单酯，其化学式为（II）。
• Asymmetric radical additions using chiral 1,3-dioxolane-4-ones
  作者：Georg Kneer、Jochen Mattay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74714-9

  日期：1992.12

  selectivities are observed in additions of alkyl radicals to the chiral (c,d) olefin (2S)-2-tert-butyl-5-ethoxycarbonylmethylene-1,3-dioxolane-4-one1. The following hydrogen abstraction from tributylstannane proceeds with excellent asymmetric stereocontrol, leading to two of four possible diastereoisomers with high diastereomeric excesses. Additions of chiral radicals obtained from (2R,5R)-5-alkyl-5-bromo-1

  在手性（c，d）烯烃（2 S）-2-叔丁基-5-乙氧基羰基亚甲基-1,3-二氧戊环-4-酮1上添加烷基后，观察到适度的面部选择性。随后从三丁基锡烷提取氢的过程具有出色的不对称立体控制，从而导致四种可能的非对映异构体中的两个具有高非对映异构体过量度。由（2 R，5 R）-5-烷基-5-溴-1,3-二氧戊环-4-酮获得的手性基团向丙烯酸乙酯的加成表现出高度的不对称1,3-诱导作用。