5-hydroxy-pent-2c-enal cyclohemiacetal | 56963-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-hydroxy-pent-2c-enal cyclohemiacetal
• 英文别名: 5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol；5,6-Dihydro-2H-pyran-2-ol；3,6-dihydro-2H-pyran-6-ol
• CAS: 56963-54-3
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: PYLQDRIFPVHRDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-pent-2c-enal cyclohemiacetal 在 吡啶 、 potassium hydride 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 N-methyl-3(Z),5-hexadienylamine
  参考文献：
  名称：

  Aspects of the intramolecular Diels-Alder reactions of some 1,3,9-trienic amides, amines, and esters. An approach to the pentacyclic skeleton of the yohimboid alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a005
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-pyran-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-hydroxy-pent-2c-enal cyclohemiacetal
  参考文献：
  名称：

  在二氢呋喃和二氢吡喃环上具有高度选择性的[2,3] wittig重排

  摘要：

  显示涉及二氢呋喃和二氢吡喃环作为迁移基团的碳负离子3,5-排列仅提供[2,3] Wittig产物，其具有显着高的周选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88564-0

文献信息

• Hydroxyeicosatetraenoic acid analogs and methods of their use in treating dry eye disorders
  申请人：——

  公开号：US20030236305A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  Hydroxyeicosatetraenoic acid esters and methods of their use in treating dry eye disorders are disclosed.

  羟基二十碳四烯酸酯及其在治疗干眼症中的应用方法被揭示。
• Fabricated Gamma-Alumina-Supported Zinc Ferrite Catalyst for Solvent-Free Aerobic Oxidation of Cyclic Ethers to Lactones
  作者：Naaser A. Y. Abduh、Abdullah A. Al-Kahtani、Mabrook S. Amer、Tahani Saad Algarni、Abdel-Basit Al-Odayni

  DOI：10.3390/molecules28207192

  日期：——

  lactone compound as the major product for saturated cyclic ether oxidation. For THF as a model reaction, it was found that the supported catalyst was 3.2 times more potent towards the oxidation of cyclic ethers than the unsupported one. Furthermore, the low reactivity of the six-membered ethers can be tackled by optimizing the oxidant pressure and the reaction time. In the case of unsaturated ethers, deep

  这项工作的目的是使用无溶剂方法和 O2 制造一种新型多相催化剂，即负载在 γ-氧化铝 (γ-Al2O3) 上的铁酸锌 (ZF)，用于将环醚转化为相应的、更有价值的内酯。作为氧化剂。因此，采用沉积-共沉淀法制备了ZF@γ-Al2O3催化剂，然后使用TEM、SEM、EDS、TGA、FTIR、XRD、ICP、XPS和BET比表面积进行表征，并进一步应用于循环的有氧氧化。醚类。结构分析表明，24 nm 的球形、均匀的 ZF 颗粒分散在氧化铝载体上。重要的是，ZF 并入载体会影响其质地，即表面积和孔径减小，而孔径增大。产物鉴定表明内酯化合物是饱和环醚氧化的主要产物。以 THF 作为模型反应，发现负载型催化剂对环醚氧化的效力是无负载型催化剂的 3.2 倍。此外，六元醚的低反应活性可以通过优化氧化剂压力和反应时间来解决。对于不饱和醚，深度氧化和聚合反应是竞争性氧化。此外，发现负载型催化剂即使在四次循环后仍保持良好的稳定性和催化活性。
• Aspects of the intramolecular Diels-Alder reactions of some 1,3,9-trienic amides, amines, and esters. An approach to the pentacyclic skeleton of the yohimboid alkaloids
  作者：Stephen F. Martin、Sidney A. Williamson、R. P. Gist、Karl M. Smith

  DOI：10.1021/jo00174a005

  日期：1983.12
• Highly periselective [2,3]wittig rearrangements on dihydrofuran and dihydropyran rings
  作者：Katsuhiko Tomooka、Masashi Watanabe、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88564-0

  日期：1990.1

  The carbanion 3,5-arrangements involving the dihydrofuran and dihydropyran rings as migrating groups are shown to afford exclusively the [2,3]Wittig products with a remarkably high periselectivity and stereoselectivity.

  显示涉及二氢呋喃和二氢吡喃环作为迁移基团的碳负离子3,5-排列仅提供[2,3] Wittig产物，其具有显着高的周选择性和立体选择性。