4-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)苯甲醛 | 847560-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)苯甲醛
• 英文名称: 4-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl )benzaldehyde
• 英文别名: 4-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde；3-formyl-6-methyl-phenylboronate pinacolato ester；4-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-benzaldehyde
• CAS: 847560-50-3
• 化学式: C₁₄H₁₉BO₃
• 分子量: 246.114
• InChiKey: LUIMXIDOSHHWCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)苯甲醛 在 四氢吡咯 、 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 苄基三乙基氯化铵 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (5-{[6-chloro-5-(2'-hydroxybiphenyl-4-yl)-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene]methyl}-2-methylphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] OLEFIN SUBSTITUTED OXINDOLES HAVING AMPK ACTIVITY
  [FR] OXINDOLES SUBSTITUÉS PAR OLÉFINE AYANT UNE ACTIVITÉ SUR AMPK

  摘要：

  本发明涉及具有有价值的药理特性的式(I)化合物，特别是AMPK激活剂，因此在治疗某些可以通过激活该受体预防或治疗的疾病方面具有用处。这些化合物适用于治疗和预防可以受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。

  公开号：

  WO2014202528A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 aluminum (III) chloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] OLEFIN SUBSTITUTED OXINDOLES HAVING AMPK ACTIVITY
  [FR] OXINDOLES SUBSTITUÉS PAR OLÉFINE AYANT UNE ACTIVITÉ SUR AMPK

  摘要：

  本发明涉及具有有价值的药理特性的式(I)化合物，特别是AMPK激活剂，因此在治疗某些可以通过激活该受体预防或治疗的疾病方面具有用处。这些化合物适用于治疗和预防可以受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。

  公开号：

  WO2014202528A1

文献信息

• Discovery of GSK1070916, a Potent and Selective Inhibitor of Aurora B/C Kinase
  作者：Nicholas D. Adams、Jerry L. Adams、Joelle L. Burgess、Amita M. Chaudhari、Robert A. Copeland、Carla A. Donatelli、David H. Drewry、Kelly E. Fisher、Toshihiro Hamajima、Mary Ann Hardwicke、William F. Huffman、Kristin K. Koretke-Brown、Zhihong V. Lai、Octerloney B. McDonald、Hiroko Nakamura、Ken A. Newlander、Catherine A. Oleykowski、Cynthia A. Parrish、Denis R. Patrick、Ramona Plant、Martha A. Sarpong、Kosuke Sasaki、Stanley J. Schmidt、Domingos J. Silva、David Sutton、Jun Tang、Christine S. Thompson、Peter J. Tummino、Jamin C. Wang、Hong Xiang、Jingsong Yang、Dashyant Dhanak

  DOI：10.1021/jm901870q

  日期：2010.5.27

  over Aurora A. Biochemical characterization revealed that compound 17k has an extremely slow dissociation half-life from Aurora B (>480 min), distinguishing it from clinical compounds 1 and 2. In vitro treatment of A549 human lung cancer cells with compound 17k results in a potent antiproliferative effect (EC50 = 7 nM). Intraperitoneal administration of 17k in mice bearing human tumor xenografts leads

  Aurora激酶在有丝分裂的调控中起关键作用，并经常在人类肿瘤中过度表达或扩增。选择性抑制剂可能为治疗具有Aurora激酶扩增的肿瘤提供新的疗法。在这里，我们描述了基于7氮杂吲哚的系列研究中的领先优化工作，最终确定了GSK1070916（17k）。该系列进展的关键是将含有碱性胺的2-芳基引入到氮杂吲哚上，从而显着改善了细胞活性。化合物17k是具有K i的Aurora B和C的有效且选择性的ATP竞争性抑制剂*值分别为0.38±0.29和1.5±0.4 nM，并且是Aurora A的选择性> 250倍。生化特征表明，化合物17k与Aurora B的解离半衰期非常慢（> 480分钟），这与之区别开来来自临床化合物1和2。用化合物17k体外治疗A549人肺癌细胞可产生有效的抗增殖作用（EC 50 = 7 nM）。在携带人类肿瘤异种移植物的小鼠中腹膜内施用17k会导致人类结肠癌（Colo205）丝
• [EN] PYRIMIDOTHIOPHENE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES PYRIMIDOTHIOPHENE
  申请人：VERNALIS CAMBRIDGE LTD

  公开号：WO2005021552A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Compounds of formula (1) are inhibitors of HSP90 activity in vitro or in vivo, and of use in the treatment of inter alia, cancer: wherein R2 is a group of formula -(Ar1)m-(Alk1)P-(Z)r-(Alk2)S-Q wherein Ar1 is an optionally substituted aryl or heteroaryl radical, Alk' and Alk 2 are optionally substituted divalent C1-C3 alkylene or C2-C3 alkenylene radicals, m, p, r and s are independently 0 or 1, Z is -0-, -S-, -(C=O)-, -(C=S)-, -S02-, -C(=O)O-, -C(=O) NR A- , -C(=S)NR A-, -S02NR A-, -NR AC(=O)_, -NR AS02- or-NR A-wherein R A is hydrogen or C1-C6 alkyl, and Q is hydrogen or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic radical; R3 is hydrogen, an optional substituent, or an optionally substituted (C1-C6)alkyl, aryl or heteroaryl radical; and R4 is a carboxylic ester, carboxamide or sulfonamide group.

  公式（1）的化合物是体外或体内HSP90活性的抑制剂，用于治疗癌症等疾病：其中R2是一个具有以下结构的基团 -(Ar1)m-(Alk1)P-(Z)r-(Alk2)S-Q，其中Ar1是可选择取代的芳基或杂环芳基基团，Alk'和Alk 2是可选择取代的二价C1-C3烷基或C2-C3烯基基团，m、p、r和s独立取0或1，Z是-0-、-S-、-(C=O)-、-(C=S)-、-S02-、-C(=O)O-、-C(=O) NR A-、-C(=S)NR A-、-S02NR A-、-NR AC(=O)_-、-NR AS02-或-NR A-其中R A是氢或C1-C6烷基，Q是氢或可选择取代的碳环或杂环基团；R3是氢、可选取代基团，或可选择取代的（C1-C6）烷基、芳基或杂环芳基基团；R4是一个羧酸酯、羧酰胺或磺酰胺基团。
• 2-(Amino-substituted)-4-aryl pyrimidines and related compounds useful for treating inflammatory diseases
  申请人：Fleming E. Paul

  公开号：US20060040968A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  A heterocyclic inhibitor having the formula I, with the variables defined herein, which is useful for treating inflammatory and other physiological disorders in which PKC-theta isoform plays a role:

  一种杂环抑制剂，具有以下公式I，其中变量在此定义，可用于治疗PKC-theta亚型在其中起作用的炎症和其他生理紊乱：
• Pyrimidothiophene compounds
  申请人：Dymock William Brian

  公开号：US20070043044A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  Compounds of formula (1) are inhibitors of HSP90 activity in vitro or in vivo, and of use in the treatment of inter alia, cancer wherein R 2 is a group of formula —(Ar 1 ) m -(Alk 1 ) P -(Z) r -(Alk 2 ) S -Q wherein Ar 1 is an optionally substituted aryl or heteroaryl radical, Alk′ and Alk 2 are optionally substituted divalent C 1 -C 3 alkylene or C 2 -C 3 alkenylene radicals, m, p, r and s are independently 0 or 1, Z is —0—, —S—, —(C═O)—, —(C═S)—, —S0 2 -, —C(═O)O—, —C(═O)NR A —, —C(═S)NR A —, —S0 2 NR A —, —NR A C(═O)_, —NR A S0 2 - or —NR A —wherein R A is hydrogen or C 1 -C 6 alkyl, and Q is hydrogen or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic radical; R 3 is hydrogen, an optional substituent, or an optionally substituted (C 1 -C 6 )alkyl, aryl or heteroaryl radical; and R 4 is a carboxylic ester, carboxamide or sulfonamide group.

  式（1）的化合物是体外或体内HSP90活性的抑制剂，可用于治疗癌症等疾病，其中R2是一个公式为—（Ar1）m-（Alk1）P-（Z）r-（Alk2）S-Q的基团，其中Ar1是一个可选取代的芳基或杂环芳基基团，Alk′和Alk2是可选取代的二价C1-C3烷基或C2-C3烯基基团，m、p、r和s独立地为0或1，Z是—0—、—S—、—（C═O）—、—（C═S）—、—S02-、—C（═O）O—、—C（═O）NRA—、—C（═S）NRA—、—S02NRA—、—NRAC（═O）_、—NRAS02-或—NRA—，其中RA是氢或C1-C6烷基，Q是氢或可选取代的碳环或杂环基团；R3是氢、可选取代基团或可选取代的（C1-C6）烷基、芳基或杂环芳基基团；R4是一个羧酸酯、羧酰胺或磺酰胺基团。
• 2-(amino-substituted)-4-aryl pyrimidines and related compounds useful for treating inflammatory diseases
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07732444B2

  公开（公告）日：2010-06-08

  A heterocyclic inhibitor having the formula I, with the variables defined herein, which is useful for treating inflammatory and other physiological disorders in which PKC-theta isoform plays a role:

  一种具有公式I的杂环抑制剂，其中变量在此定义，可用于治疗PKC-theta亚型在其中发挥作用的炎症和其他生理紊乱：