N-(5-((4-(cyclopropanoyl)piperazin-1-yl)methyl)-2-methylphenyl)-4-((5-methyl-4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)pyrimidin-2-yl)amino)benzamide | 1550174-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-((4-(cyclopropanoyl)piperazin-1-yl)methyl)-2-methylphenyl)-4-((5-methyl-4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)pyrimidin-2-yl)amino)benzamide
• 英文别名: N-[5-[[4-(cyclopropanecarbonyl)piperazin-1-yl]methyl]-2-methylphenyl]-4-[[5-methyl-4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyrimidin-2-yl]amino]benzamide
• CAS: 1550174-05-4
• 化学式: C₃₅H₃₅F₃N₆O₃
• 分子量: 644.697
• InChiKey: JETHAGYQXLWSRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-甲基嘧啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氯化亚砜 、 2-( 1H-7-azabenzotniazol-1-yl)-1,1,3,3-tetrarmethyluroniumhexafluorophosphate methanaminium 、 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(5-((4-(cyclopropanoyl)piperazin-1-yl)methyl)-2-methylphenyl)-4-((5-methyl-4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)pyrimidin-2-yl)amino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  刺猬信号通路的4-（2-嘧啶基氨基）苯甲酰胺抑制剂的合成与评价

  摘要：

  基于4-（2-嘧啶基氨基）苯甲酰胺支架，设计了一系列新的刺猬信号途径抑制剂。描述了这些化合物的合成和SAR。最优化导致鉴定化合物3c，这是一种具有改善的理化和药代动力学特性的有效且可口服的药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.050

文献信息

• Synthesis and evaluation of 4-(2-pyrimidinylamino) benzamides inhibitors of hedgehog signaling pathway
  作者：Minhang Xin、Jun Wen、Feng Tang、Chongxing Tu、Wei Huang、Han Shen、Xinge Zhao、Lingfei Cheng、Mengyu Wang、Liandi Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.050

  日期：2014.2

  A novel series of hedgehog signaling pathway inhibitors has been designed based on the 4-(2-pyrimidinylamino) benzamides scaffold. The synthesis and SAR of these compounds are described. Optimization leads to the identification of compound 3c, a potent and orally available agent with improved physicochemical and pharmacokinetic properties.

  基于4-（2-嘧啶基氨基）苯甲酰胺支架，设计了一系列新的刺猬信号途径抑制剂。描述了这些化合物的合成和SAR。最优化导致鉴定化合物3c，这是一种具有改善的理化和药代动力学特性的有效且可口服的药物。