(S)-1-(p-methoxyphenyl)propan-1-amine | 208848-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(p-methoxyphenyl)propan-1-amine
• 英文别名: (1S)-(4'-methoxyphenyl)propylamine；(S)-1-(4-methoxyphenyl)propylamine；(S)-(-)-1-(p-methoxy-phenyl)propyl-1-amine；(S)-1-(4-methoxy-phenyl)-propylamine；(S)-1-(4-Methoxyphenyl)propan-1-amine；(1S)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-amine
• CAS: 208848-50-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• mdl: MFCD03180269
• 分子量: 165.235
• InChiKey: WOEIOKRLEJXFEF-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  258.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (S)-1-(p-methoxyphenyl)propan-1-amine 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-N-acetyl-1-(4-methoxylphenyl)propylamine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性二乙基锌除了一些4-芳亚烷基氨基-3-巯基-6-甲基-4 H -1,2,4-三嗪-5-酮衍生物的环外CN双键外

  摘要：

  4- Arylideneamino -3-巯基-6-甲基-4- ħ -1,2,4-三嗪-5-酮2A - ˚F被评价为在（1的存在对映二乙基锌加成反应基板小号，2 - [R）-N-烷基-N-苄基去氧麻黄碱3a – d作为手性配体。还研究了使用双重催化体系（氨基醇/卤代硅烷）进行二乙基锌加成反应的效用。加成产物4-（1-芳丙基）氨基-3-巯基-6-甲基-4 H -1,2,4-三嗪-5-酮4a – f以高收率获得对映体，对映体过量高达92％。尽管侧链的CN双键确实发生了加成反应以生成C-乙基化产物4a - f，但是用二乙基锌试剂处理芳丙胺2a - f不会影响杂环的开环。来自加成产物4a - f的1,2,4-三嗪基杂环的还原裂解平稳地导致相应的游离伯胺5a - f，而对映体纯度没有明显损失。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.10.013
• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基草蒿脑 在 磷酸吡哆醛 、 ω-transaminase ATA-251 、 C₁₇H₂₂Cl₂N₂Ru 、 异丙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-1-(p-methoxyphenyl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic one-pot synthesis in an aqueous medium: combination of metal-catalysed allylic alcohol isomerisation–asymmetric bioamination

  摘要：

  鲁铑催化的烯丙醇异构化首次与不对称生物胺化反应在水性介质中一锅法耦合。

  DOI：

  10.1039/c5cc03298a

文献信息

• One-Pot Transformation of Ketoximes into Optically Active Alcohols and Amines by Sequential Action of Laccases and Ketoreductases or ω-Transaminases
  作者：Raquel S. Correia Cordeiro、Nicolás Ríos-Lombardía、Francisco Morís、Robert Kourist、Javier González-Sabín

  DOI：10.1002/cctc.201801900

  日期：2019.2.20

  An enzymatic one‐pot process for asymmetric transformation of prochiral ketoximes into alcohols or amines was developed by sequential coupling of a laccase‐catalyzed deoximation either with a ketone reduction (ketoreductase, KRED) or bioamination (ω‐transaminase, ω‐TA) in aqueous medium. An accurate selection of biocatalysts provided the corresponding products in excellent enantiomeric excesses and

  通过将漆酶催化的脱肟与酮还原（酮还原酶，KRED）或生物胺化（ω-转氨酶，ω-TA）相继偶联，开发了一种酶法一锅法，用于将前手性酮肟不对称转化为醇或胺。中等的。正确选择生物催化剂后，相应的产品的对映体过量非常好，醇的总转化率从83％到> 99％，胺的总转化率从70％到> 99％。同样，仅使用1％（w / w）的Cremophor®（一种聚乙氧基化蓖麻油）作为助溶剂，可使手性醇级联反应中的浓度达到100 mM。
• [EN] AZASPIROHEXANONES AS INHIBITORS OF 11-BETA-HSD1 FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] AZASPIROHEXANONES COMME INHIBITEURS DE 11-?-HSD1 POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011161128A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention relates to compounds defined by formula I wherein the variables R1x, R2x, R3x, R4x, R5x, R6x, R7x, RNx, R10x, Ax, Zx and m are defined as in claim 1, possessing valuable pharmacological activity. Particularly, the compounds are inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 (11beta- HSD1) and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by inhibition of this enzyme, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2, obesity, and dyslipidemia.

  本发明涉及由式I定义的化合物，其中变量R1x、R2x、R3x、R4x、R5x、R6x、R7x、RNx、R10x、Ax、Zx和m如权利要求书中所定义，具有有价值的药理活性。特别地，这些化合物是11-β-羟基类固醇脱氢酶1（11β-HSD1）的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以通过抑制这种酶而受到影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病、肥胖症和血脂异常。
• Azaspirohexanones
  申请人：HIMMELSBACH Frank

  公开号：US20120190675A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention relates to compounds defined by formula I wherein the variables R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 7 , A, Z and m are as defined herein. The compounds of formula (I) are inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 (11beta-HSD1) and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by inhibition of this enzyme, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2, obesity, and dyslipidemia.

  本发明涉及由式I定义的化合物，其中变量R1、R2、R3、R4、R7、A、Z和m的定义如本文所述。式(I)的化合物是11-β-羟基甾酮脱氢酶1 (11β-HSD1)的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以受到该酶抑制影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病、肥胖症和血脂异常。
• Efficient dual catalytic enantioselective diethylzinc addition to the exocyclic CN double bond of some 1,2,4-N-triazinylarylimines using polymer-supported chiral β-amino alcohols derived from norephedrine
  作者：Ashraf A. El-Shehawy

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.041

  日期：2007.6

  diethylzinc reagent neither opened the 1,2,4-triazinyl heterocyclic ring nor attacked the carbonyl or the thione groups of the 1,2,4-triazinyl heterocyclic ring and the addition reaction took place exclusively at the exocyclic electrophilic carbon atom yielding the C-ethylated products 4a–f. Reductive cleavage of the 1,2,4-triazinyl heterocyclic ring led smoothly to the corresponding primary aromatic

  将手性N，N-二烷基去氧麻黄碱及其相应的共聚物作为对映体选择性二乙基锌的手性配体，除了一些4-亚芳基氨基-3-巯基-6-甲基-4 H -1,2,4-三嗪外环CN双键外-5-ones 2a – f。检查了在标题不对称反应中双催化体系（氨基醇/卤硅烷）的使用。即使在低温下，对映选择性乙基化反应也已在非均相系统中成功进行。相应的4-（1-芳丙基）氨基-3-巯基-6-甲基-4 H -1,2,4-三嗪-5-酮4a – f使用手性聚合物（高达91％ee）以高收率和高对映体选择性获得了苯乙炔，这与从均相类似物（高达92％ee）获得的收率几乎相同。二乙基锌试剂既不打开1,2,4-三嗪基杂环，也不攻击1,2,4-三嗪基杂环的羰基或硫酮基团，加成反应仅在环外亲电子碳原子上发生，从而生成C乙基化产物4a – f。1,2,4-三嗪基杂环的还原裂解平稳地导致相应的伯芳族胺11a – f对映体纯度没有明显损失。还提出了关于加成反应可能的过渡态的建议。
• Resolution of enantiomeric mixtures of beta-lactams
  申请人：Vu Phong

  公开号：US20060281918A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  A new process for resolution of an enantiomeric mixture of C3-hydroxyl substituted β-lactams is disclosed. Generally, the enantiomeric mixture is treated with an optically active proline acylating agent to form a C3-ester substituted β-lactam diastereomer or a mixture of C3-ester substituted β-lactam diastereomers followed by selective recovery of the unreacted enantiomer or of one of the diastereomers.

  本发明揭示了一种解决C3-羟基取代β-内酰胺对映体混合物的新工艺。通常，使用具有光学活性的脯氨酸酰化试剂处理对映体混合物，形成C3-酯取代的β-内酰胺对映异构体或C3-酯取代的β-内酰胺对映异构体混合物，然后选择性地回收未反应的对映异构体或其中一种对映异构体。