3-chloro-4-acetoxy-6-hydroxy-2-methylbenzaldehyde | 878480-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-chloro-4-acetoxy-6-hydroxy-2-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 2-chloro-4-formyl-5-hydroxy-3-methylphenyl acetate；(2-chloro-4-formyl-5-hydroxy-3-methylphenyl) acetate
• CAS: 878480-12-7
• 化学式: C₁₀H₉ClO₄
• 分子量: 228.632
• InChiKey: HYYNTSNDMFOBSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-acetoxy-6-hydroxy-2-methylbenzaldehyde 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(acetyloxy)-6-chloro-2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]-4-formyl-5-methylphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  非洲锥虫病：合成和SAR使新发现的泛醇模拟物成为锥虫体替代氧化酶的新药

  摘要：

  非洲锥虫病是一种寄生虫病，每年在撒哈拉以南非洲地区影响5000人和数百万牲畜。目前的治疗方法是有限的，难以给药，并且通常有毒，导致许多患者长期受伤或死亡。锥虫替代氧化酶是一种寄生虫特异性酶，在鼠模型中，天然产物抗坏血酸呋喃酮（AF）的抑制作用已显示出治愈作用。迄今为止，AF类似物的合成方法一直受到限制，这既限制了对结合所需的关键结构特征的理解，也限制了如何将该化学型发展为有效的治疗剂。描述了3种适合的新的合成路线，以合成类似呋喃酮的化合物。据报道，在AF化学型周围产生的SAR与抑制SAR相关。湾 哺乳动物HepG2细胞系中布鲁氏菌生长和细胞毒性评估中的相应选择性。这些方法允许获得更大的合成多样化，并能够合成具有并将继续促进将AF化学型进一步优化为药物样前导物的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.067
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基甲苯 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三溴化硼 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-chloro-4-acetoxy-6-hydroxy-2-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有完全取代的苯环的两种色烯羧酸的新方法

  摘要：

  通过对相应的四个取代的苯基炔丙基醚进行热环化反应，合成了具有完全取代的苯环的两个色烯羧酸，即8-氯大麻二茂铁铬酸（1）和霉菌色素（2）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.059

文献信息

• Synthetic study for two 2<i>H</i>-chromenic acids, 8-chlorocannabiorcichromenic acid and mycochromenic acid
  作者：Seiji Yamaguchi、Masahiro Nedachi、Mikiko Maekawa、Yohei Murayama、Masahiro Miyazawa、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1002/jhet.5570430105

  日期：2006.1

  Two 2H-chromenes having a fully substituted benzene ring, 8-chlorocannabiorcichromene (1) and mycochromenic acid (2), were synthesized by a condensation of salicylaldehydes with isopropylidenemalonate or the thermal cyclization of corresponding propargyl ethers.

  通过水杨醛与异亚丙基丙二酸酯的缩合反应或相应的炔丙基醚的热环化反应，合成了两个具有完全取代的苯环的2 H-苯甲基，8-氯代大麻二酚（1）和麦考色素酸（2）。