N-<4-<<(2-amino-3-cyanopyrazin-5-yl)methyl>amino>benzoyl>-L-glutamic acid | 118869-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<4-<<(2-amino-3-cyanopyrazin-5-yl)methyl>amino>benzoyl>-L-glutamic acid
• 英文别名: N-(4-{[(2-amino-3-cyanopyrazin-5-yl)methyl]amino}benzoyl)-L-glutamic acid；(2S)-2-[[4-[(5-amino-6-cyanopyrazin-2-yl)methylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 118869-57-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₆O₅
• 分子量: 398.378
• InChiKey: ZZNNISDVNKTZAO-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<4-<<(2-amino-3-cyanopyrazin-5-yl)methyl>amino>benzoyl>-L-glutamic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 170.5h， 生成 N-<4-<<(2-amino-3-carbamoylpyrazin-5-yl)methyl>formamido>benzoyl>-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  缺少2碳原子的叶酸类似物是叶酰聚谷氨酸合成酶的底物并抑制细胞生长。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00105a070
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-6-(氯甲基)吡嗪甲腈 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 N-<4-<<(2-amino-3-cyanopyrazin-5-yl)methyl>amino>benzoyl>-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基蝶呤和氨甲蝶呤的2-去氨基和2-去氨基-2-甲基类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  由2-氨基-5-（氯甲基）吡嗪-3-甲腈合成了先前未描述的氨基蝶呤（AMT）和甲氨蝶呤（MTX）的2-去氨基和2-去氨基-2-甲基类似物。AMT类似物通过三步顺序获得，包括与N-（4-氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸二叔丁基缩合，与甲form或乙酸乙am加热，和与三氟乙酸温和酸解。相似地制备MTX类似物，除了将2-氨基-5-（氯甲基）吡嗪-3-甲腈与4-（N-甲基氨基）苯甲酸缩合，并将所得产物用甲am或乙酸乙am进行环化，得到2。 -4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶酸的-脱氨基和2-脱氨基-2-甲基类似物。然后在磷腈氰二酸二乙酯存在下，用L-谷氨酸二叔丁酯缩合，然后用三氟乙酸酯裂解。在同样裂解MTX的L对映异构体但不影响D对映异构体的条件下，用羧肽酶G1快速且基本上完全水解证明了在该合成过程中谷氨酸部分中L构型的保留。AMT和MTX的2-desamino和2-desamino-2-methyl

  DOI：

  10.1021/jm00105a036

文献信息

• The 2-desamino and 2-desamino-2-methyl analogs of aminopterin do not inhibit dihydrofolate reductase but are potently toxic to tumor cells in culture
  作者：Andre Rosowsky、Ronald A. Forsch、James H. Freisheim、Richard G. Moran

  DOI：10.1021/jm00123a001

  日期：1989.3