diethyl (R)-2-(acetylthio)succinate | 89373-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (R)-2-(acetylthio)succinate
• 英文别名: diethyl (2R)-2-acetylsulfanylbutanedioate
• CAS: 89373-38-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅S
• 分子量: 248.3
• InChiKey: SEKZWUOFIGOAGG-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (R)-2-(acetylthio)succinate 在 sodium hydroxide 、 thioesterase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到diethyl (R)-2-mercaptosuccinate
  参考文献：
  名称：

  A Thioesterase for Chemoselective Hydrolysis of S-Acyl Sulfanylalkanoates

  摘要：

  [GRAPHICS]A thioesterase, isolated from a strain of Alcallgenes sp. ISH108, chemoselectively hydrolyzes thiol esters. The application of the enzyme has been demonstrated in the preparation of the antihypertensive agent captopril.

  DOI：

  10.1021/ol0069195
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 122.33h， 生成 diethyl (R)-2-(acetylthio)succinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (racemization prone) optically active thiols by SN2 substitution using cesium thiocarboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00369a020

文献信息

• STRIJTVEEN B.; KELLOGG R. M., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 19, 3664-3671
  作者：STRIJTVEEN B.、 KELLOGG R. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (racemization prone) optically active thiols by SN2 substitution using cesium thiocarboxylates
  作者：Bert Strijtveen、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/jo00369a020

  日期：1986.9
• A Thioesterase for Chemoselective Hydrolysis of <i>S</i>-Acyl Sulfanylalkanoates
  作者：Ish Kumar、Ravinder S. Jolly

  DOI：10.1021/ol0069195

  日期：2001.1.1

  [GRAPHICS]A thioesterase, isolated from a strain of Alcallgenes sp. ISH108, chemoselectively hydrolyzes thiol esters. The application of the enzyme has been demonstrated in the preparation of the antihypertensive agent captopril.