Methyl 6-(2-cyanopropan-2-ylamino)hexanoate | 1108180-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 6-(2-cyanopropan-2-ylamino)hexanoate
• CAS: 1108180-68-2
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₂
• 分子量: 212.292
• InChiKey: CAAXDXJLIVMIPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6-(2-cyanopropan-2-ylamino)hexanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一类具有降解雄激素受体活性的化合物

  摘要：

  本发明提供了一类具有降解雄激素受体活性的化合物，具体地，本发明提供了一种如下式I所示的化合物；其中，各基团的定义如说明书中所述。本发明的化合物具有很好的雄激素受体(AR)抑制活性，可以用于制备治疗疾病的药物。

  公开号：

  CN110317192A
• 作为产物：
  描述：

  (6-甲氧基-6-氧代己基)胺 、 丙酮氰醇 以 甲醇 为溶剂， 生成 Methyl 6-(2-cyanopropan-2-ylamino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  一类具有降解雄激素受体活性的化合物

  摘要：

  本发明提供了一类具有降解雄激素受体活性的化合物，具体地，本发明提供了一种如下式I所示的化合物；其中，各基团的定义如说明书中所述。本发明的化合物具有很好的雄激素受体(AR)抑制活性，可以用于制备治疗疾病的药物。

  公开号：

  CN110317192A

文献信息

• Discovery of an Orally-Active Nonsteroidal Androgen Receptor Pure Antagonist and the Structure-Activity Relationships of Its Derivatives
  作者：Kazutaka Tachibana、Ikuhiro Imaoka、Takuya Shiraishi、Hitoshi Yoshino、Mitsuaki Nakamura、Masateru Ohta、Hiromitsu Kawata、Kenji Taniguchi、Nobuyuki Ishikura、Toshiaki Tsunenari、Hidemi Saito、Masahiro Nagamuta、Toshito Nakagawa、Kenji Takanashi、Etsuro Onuma、Haruhiko Sato

  DOI：10.1248/cpb.56.1555

  日期：——

  The 3-(4-cyano-3-trifluoromethylphenyl)-5,5-dimethylthiohydantoin derivatives which have carboxy-terminal side chains were synthesized and their agonistic/antagonistic activities against androgen receptor (AR) measured. Among them, compound 13b showed antagonistic activity (IC50=130 nM) with no agonistic activity even at 10000 nM. This compound exhibited significant metabolic stability and oral antiandrogenic activity (ED50=7 mg/kg).

  合成了具有羧基末端侧链的3-(4-氰基-3-三氟甲基苯基)-5,5-二甲硫基乙内酰脲衍生物，并测量了它们对雄激素受体(AR)的激动/拮抗活性。其中，化合物13b显示拮抗活性(IC50=130 nM)，即使在10000 nM也无激动活性。该化合物表现出显着的代谢稳定性和口服抗雄激素活性（ED50 = 7 mg/kg）。