4,5-bis(5-benzyloxypent-1-yn-1-yl)-1,2-phenylene Bis(pent-4-yn-1-ol-5-yl) benzoate ester | 1378950-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-bis(5-benzyloxypent-1-yn-1-yl)-1,2-phenylene Bis(pent-4-yn-1-ol-5-yl) benzoate ester
• 英文别名: 5,5'-[4,5-bis(5-benzyloxypent-1-ynyl)-1,2-phenylene]dipent-4-ynyldibenzoate；(4,5-bis(5-(benzyloxy)pent-1-yn-1-yl)-1,2-phenylene)bis(pent-4-yne-5,1-diyl) dibenzoate；5-[2-(5-Benzoyloxypent-1-ynyl)-4,5-bis(5-phenylmethoxypent-1-ynyl)phenyl]pent-4-ynyl benzoate
• CAS: 1378950-85-6
• 化学式: C₅₄H₅₀O₆
• 分子量: 794.987
• InChiKey: BZMKONBKGIOLCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(5-benzyloxypent-1-yn-1-yl)-1,2-phenylene Bis(pent-4-yn-1-ol-5-yl) benzoate ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1,2-bis(5-benzoyloxypentyl)-4,5-bis[5-(acetylthiyl)pentyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  自组装基于单层的电化学生物传感器应用的新型双链两亲物的设计与合成。

  摘要：

  通过Pd介导的二碘二三氟甲磺酸苯偶合偶合，具有完全区域选择性的新型新型双链羟烷基硫醇（巯基链烷醇）具有近乎恒定的横截面和修饰一个或两个末端的潜力，包括以前未报道的偶合的一个例子生成邻位取代的芳烃双乙酸。与由类似的单链硫醇制备的单分子膜相比，由新型两亲化合物制备的自组装单分子膜（SAM）在电化学传感器系统中表现出更高的稳定性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201732
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-1-pentyne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 4,5-bis(5-benzyloxypent-1-yn-1-yl)-1,2-phenylene Bis(pent-4-yn-1-ol-5-yl) benzoate ester
  参考文献：
  名称：

  自组装基于单层的电化学生物传感器应用的新型双链两亲物的设计与合成。

  摘要：

  通过Pd介导的二碘二三氟甲磺酸苯偶合偶合，具有完全区域选择性的新型新型双链羟烷基硫醇（巯基链烷醇）具有近乎恒定的横截面和修饰一个或两个末端的潜力，包括以前未报道的偶合的一个例子生成邻位取代的芳烃双乙酸。与由类似的单链硫醇制备的单分子膜相比，由新型两亲化合物制备的自组装单分子膜（SAM）在电化学传感器系统中表现出更高的稳定性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201732

文献信息

• SELF-ASSEMBLED MONOLAYERS AND METHODS FOR USING THE SAME IN BIOSENSING APPLICATIONS
  申请人：Dussault Patrick H.

  公开号：US20120315625A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  Cross-linked amphiphile constructs that form self-assembled monolayers (SAMs) on metal surfaces such as gold surfaces are disclosed. These new SAMs generate well packed and highly oriented monolayer films on gold surfaces. A method for using the SAMs in the fabrication of biomolecule sensors is also disclosed.

  披露了在金属表面（如金表面）形成自组装单分子膜（SAMs）的交联两性分子构造。这些新的SAMs在金表面上生成了紧密排列且高度定向的单分子膜。还披露了一种利用这些SAMs制造生物分子传感器的方法。
• Regioselective Synthesis of Tetraalkynylarenes by Consecutive Dual Sonogashira Coupling Reactions of the Bis(triflate) of 4,5-Diiodobenzene-1,2-diol
  作者：Thomas J. Fisher、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1002/ejoc.201200079

  日期：2012.5

  The regioselective synthesis of nonsymmetric tetraalkynylarenes has been readily achieved through consecutive sets of Sonagashira cross-coupling reactions of the bis(triflate) derivative of 4,5-diiodobenzene-1,2-diol. The initial coupling reactions proceeded with nearly complete selectivity for the reaction at the Ar–I linkages. Subsequent coupling reactions at the Ar–OTf linkages were efficiently

  通过 4,5-二碘苯-1,2-二醇的双（三氟甲磺酸酯）衍生物的连续组 Sonagashira 交叉偶联反应，可以很容易地实现非对称四炔基芳烃的区域选择性合成。初始偶联反应在 Ar-I 键处以几乎完全的选择性进行。随后在 Ar-OTf 连接处的偶联反应有效地进行。四炔基芳烃产品作为有机分子材料的组分受到关注。
• US9079835B2
  申请人：——

  公开号：US9079835B2

  公开（公告）日：2015-07-14