6-methoxy-3-[1-(phenylhydrazono)-ethyl]-chromen-2-one | 326913-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-3-[1-(phenylhydrazono)-ethyl]-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(N-anilino-C-methylcarbonimidoyl)-6-methoxychromen-2-one
• CAS: 326913-94-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: HJVPBNWXGUDBPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-3-[1-(phenylhydrazono)-ethyl]-chromen-2-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到8-methoxy-3-methyl-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  以空气为氧化剂，铜催化3-酰基香豆素Hy的环化反应：高效合成吡唑类香豆素衍生物

  摘要：

  据报道，高效，便捷的Cu催化形成了铬诺[4,3 - c ]吡唑-4（1 H）-酮。在这个原子经济过程中，容易获得的3酰基香豆素通过直接的C–N键形成而被氧化环化。空气已成功地用作氧化剂，具有重要的经济和环境优势。在此过程中，可以使用各种3-酰基香豆素。

  DOI：

  10.1002/jhet.2052
• 作为产物：
  描述：

  2H-1-苯并吡喃-2-酮,3-乙酰基-6-甲氧基- 、 苯肼 以72%的产率得到6-methoxy-3-[1-(phenylhydrazono)-ethyl]-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  X 射线超分子结构、NMR 光谱和合成 3-methyl-1-phenyl-1H-chromeno[4,3-c]pyrazol-4-ones 由 3-[1-(phenyl-hydrazono) 意外环化形成乙基]-chromen-2-ones。

  摘要：

  九种 3-methyl-1-phenyl-1H-chromeno[4,3-c]pyrazol-4-one 异构体的分子结构，通过相应的 1-phenylhydrazono chromen-2-ones 与乙酸铜氧化环化获得催化剂, 报道. 8-氯、8-溴和8-硝基异构体2b-d 的分子和超分子结构通过X 射线衍射确定。卤代异构体2b和2c是同晶型物，它们结晶为三斜晶系，空间群P-1，在不对称单元中有两个分子。化合物 2d 结晶为单斜晶系，空间群为 P2₁/m，晶胞中有两个分子。1-苯环 [Cg(4)] 几乎与色烯-吡唑环系统垂直。这种构象与溶液中苯环对 H-9 的各向异性 NMR 屏蔽效应一致。超分子结构几乎由CH···A (A = O, p) 和面对面的p-堆叠相互作用控制。色烯和吡唑环之间观察到的 p 堆积趋势由每种化合物中最佳供体环和受体环之间的重叠给出。

  DOI：

  10.3390/molecules16010915