2H-1-苯并吡喃-2-酮,3-乙酰基-6-甲氧基- | 13252-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 2H-1-苯并吡喃-2-酮,3-乙酰基-6-甲氧基-
• 英文名称: 3-acetyl-6-methoxycoumarin
• 英文别名: 3-acetyl-6-methoxy-2H-chromen-2-one；3-acetyl-6-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one；3-acetyl-6-methoxychromen-2-one
• CAS: 13252-80-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• mdl: MFCD00488452
• 分子量: 218.209
• InChiKey: AAVQBJDAXLIBIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C
• 沸点：
  439.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-1-苯并吡喃-2-酮,3-乙酰基-6-甲氧基- 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[2-(1H-benzimidazol-2-yl-sulfanyl)-acetyl]-6-methoxy-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Srikrishna; Tasqeeruddin; Dubey, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2012, vol. 21, # 3, p. 245 - 250

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-carbaldehyde-4-methoxyphenyl 2-butynoate 在 [Au(Cl)PPh₃] 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.07h， 以25%的产率得到2H-1-苯并吡喃-2-酮,3-乙酰基-6-甲氧基-
  参考文献：
  名称：

  金催化烷基炔基酯的脱芳香螺旋环化

  摘要：

  芳烷基炔酸酯在温和的条件下经历金催化的螺环化，从而以高收率提供螺内酯。该方法消除了通常在相关转化中用于炔烃活化的化学计量卤化试剂的需要。发现水在控制产物选择性中起关键作用。无水条件选择性地导致香豆素产物，如先前对于芳基炔酸酯所观察到的，而加入1当量的水则选择性地导致螺环的形成。

  DOI：

  10.1021/ol503022h

文献信息

• Unexpected Hydrobromic Acid-Catalyzed CC Bond-Forming Reactions and Facile Synthesis of Coumarins and Benzofurans Based on Ketene Dithioacetals
  作者：Hongjuan Yuan、Mang Wang、Yingjie Liu、Lili Wang、Jun Liu、Qun Liu

  DOI：10.1002/chem.201002107

  日期：2010.12.3

  Hydrobromic acid was found to be a unique catalyst in CC bond‐forming reactions with ketene dithioacetals. Distinctly different from other acids (including Lewis and Brønsted acids), the remarkable catalytic performance of hydrobromic acid in catalytic amounts was observed in the “acid”‐catalyzed reactions of readily available functionalized ketene dithioacetals 1 with various electrophiles. Under

  氢溴酸被发现是在C独特催化剂与烯酮二硫C键形成反应。与其他酸（包括路易斯酸和布朗斯台德酸）明显不同，氢溴酸在催化量上的显着催化性能在易于获得的官能化乙烯酮二硫缩醛1与各种亲电试剂的“酸”催化反应中观察到。在0.1当量的氢溴酸的催化下，1与羰基化合物2 a – l的反应生成多官能化的戊-1,4-二烯3或共轭二烯4产量高到极好。该反应在乙烯酮二硫缩醛1和羰基化合物2上均具有宽范围的取代基。这种有效的CC键形成方法的应用是在温和的，无金属的条件下，通过氢溴酸1与水杨醛2 m - o和对苯醌6 a - d的反应生成香豆素5和苯并呋喃7。， 分别。根据抗衡离子的性质，形成了一种新的反应性物种，即一种硫稳定的碳鎓叶立德，这被提议作为氢溴酸独特催化的关键中间体。
• Ionic Liquid as Catalyst and Reaction Medium – A Simple, Efficient and Green Procedure for Knoevenagel Condensation of Aliphatic and Aromatic Carbonyl Compounds Using a Task-Specific Basic Ionic Liquid
  作者：Brindaban C. Ranu、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/ejoc.200600335

  日期：2006.8

  The basic ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide, [bmIm]OH, efficiently catalyzes Knoevenagel condensation without requirement of any organic solvent. A wide range of aliphatic and aromatic aldehydes and ketones easily undergo condensations with diethyl malonate, malononitrile, ethyl cyanoacetate, malonic acid and ethyl acetoacetate. The reactions proceed at room temperature and are very

  碱性离子液体 1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物，[bmIm]OH，无需任何有机溶剂即可有效催化 Knoevenagel 缩合。多种脂肪族和芳香族醛和酮很容易与丙二酸二乙酯、丙二腈、氰基乙酸乙酯、丙二酸和乙酰乙酸乙酯发生缩合。反应在室温下进行并且非常快（10-30 分钟）。然而，该方法最显着的特征是脂肪醛与丙二酸二乙酯的缩合，这不是很容易通过常规试剂实现，并且在提供通用和方便程序的文献中没有得到充分解决。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Synthesis, X-ray crystallographic study, pharmacology and docking of hydrazinyl thiazolyl coumarins as dengue virus NS2B/NS3 serine protease inhibitors
  作者：Samina Khan Yusufzai、Hasnah Osman、Mohammad Shaheen Khan、Basma M. Abd Razik、Suriyati Mohamad、Othman Sulaiman、Jualang Azlan Gansau、Norhaniza Johansah、Mohammed Oday Ezzat、Thaigarajan Parumasivam、Mohd Mustaqim Rosli、Ibrahim Abdul Razak

  DOI：10.1007/s00044-018-2179-8

  日期：2018.6

  derivatives. The structures of the synthesized compounds were established by extensive spectroscopic studies (FTIR, 1H NMR, 13C NMR, 2D NMR, LC-MS) and elemental analysis. The structure of (E)-6-methoxy-3-(1-(2-(4-p-tolylthiazol-2-yl)hydrazono)ethyl)-2H-chromen-2-one (7d) was unambiguously confirmed by X-ray crystallography analysis. Hybrid molecules were evaluated for their potential as anti-tubercular

  一系列总21噻唑香豆素衍生物的图7a-U ，连接经由肼键是通过环化汉奇合成。在21个导数中，有14个导数。7b-d，7g，7i-k，7n和7p-u是新的衍生物。通过广泛的光谱研究（FTIR，1 H NMR，13 C NMR，2D NMR，LC-MS）和元素分析，确定了合成化合物的结构。的结构（ë）-6-甲氧基-3-（1-（2-（4-P-tolylthiazol -2-基）亚肼基）乙基）-2- ħ -色烯-2-酮（7d的X射线晶体学分析清楚地证实了）。评估了杂合分子作为抗结核分枝杆菌H37Rv ATCC 25618的抗结核药以及抗大肠杆菌，产气肠杆菌，伤寒沙门氏菌，肺炎链球菌和金黄色葡萄球菌的抗菌剂的潜力。所有化合物均显示出对所有病原体的显着效力，MIC值为31.25至250μg/ mL，其中化合物7i，7j，7k，7q和7t与标准药物链霉素，卡那霉素，万古霉素和异烟肼相比，具有更好的抑制活
• Pyrazole–coumarin and pyrazole–quinoline chalcones as potential antitubercular agents
  作者：Gautam Kumar、Vagolu Siva Krishna、Dharmarajan Sriram、Sanjay M. Jachak

  DOI：10.1002/ardp.202000077

  日期：2020.8

  novel pyrazole-coumarin chalcones and pyrazole-quinoline chalcones were synthesized using multiple-step reactions. All the synthesized compounds were well characterized using different spectroscopic techniques including 1 H and 13 C nuclear magnetic resonance, high-resolution mass spectroscopy, and electrospray ionization-mass spectrometry. The compounds were evaluated for their antitubercular activity

  吡唑、香豆素和喹啉是医学上重要的部分。在这项研究中，使用多步反应合成了两个系列的新型吡唑-香豆素查耳酮和吡唑-喹啉查耳酮。所有合成的化合物都使用不同的光谱技术进行了很好的表征，包括 1 H 和 13 C 核磁共振、高分辨率质谱和电喷雾电离质谱。使用微孔板 Alamar Blue 测定评估化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 菌株的抗结核活性，并确定化合物的最小抑制浓度 (MIC)。在 32 种测试化合物中，化合物 3e、3u 和 7h 的 MIC 值为 3.125 µg/ml，并且发现它们是无毒的。化合物与酶 DprE1 的分子对接研究揭示了可能的作用机制。查耳酮衍生物表现出介于 -7.047 和 -9.353 kcal/mol 之间的结合亲和力值。使用薛定谔软件的 QikProp 模块预测 ADME 参数，这些化合物表现出良好的药理和口服吸收特性。
• Design, characterization, in vitro antibacterial, antitubercular evaluation and structure–activity relationships of new hydrazinyl thiazolyl coumarin derivatives
  作者：Samina KhanYusufzai、Hasnah Osman、Mohammad Shaheen Khan、Suriyati Mohamad、Othman Sulaiman、Thaigarajan Parumasivam、Jualang Azlan Gansau、Norhaniza Johansah、Noviany

  DOI：10.1007/s00044-017-1820-2

  日期：2017.6

  synthesis of 11new thiazolyl coumarin derivatives and evaluation of their potential role as antibacterial and antituberculosis agents. The structures of the synthesized compounds were established by extensive spectroscopic studies (Fourier transform infrared spectroscopy, 1H-nuclear magnetic resonance, 13C-nuclear magnetic resonance, 2D-nuclear magnetic resonance and liquid chromatography–mass spectrometry)

  在这里，我们描述了11种新的噻唑基香豆素衍生物的合成及其作为抗菌剂和抗结核剂的潜在作用的评估。合成的化合物的结构通过广泛的光谱研究（傅立叶变换红外光谱，1 H核磁共振，13 C核磁共振，2D核磁共振和液相色谱-质谱法）和元素分析确定。测定所有合成的化合物对几种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性以及对结核分枝杆菌的抗结核活性H37Rv ATCC 25618采用比色微量稀释测定法。九种衍生物对所有测试菌株均显示出中等的抗菌和抗结核活性。化合物7c观察到的对所有病原体（包括结核分枝杆菌）的最高活性，MIC值在31.25-62.5μg/ mL之间，表明香豆素骨架确实可以为开发新的抗微生物药物提供有用的支架。