2-phenyl-4-(4-bromophenylamino)-5-(4-bromophenylimino)-4H-imidazole | 1207541-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-(4-bromophenylamino)-5-(4-bromophenylimino)-4H-imidazole
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-5-(4-bromophenyl)imino-2-phenylimidazol-4-amine
• CAS: 1207541-95-4
• 化学式: C₂₁H₁₄Br₂N₄
• 分子量: 482.177
• InChiKey: OTJRGIFXRSFIJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-(4-bromophenylamino)-5-(4-bromophenylimino)-4H-imidazole 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到2-phenyl-4-(4-bromophenyl)-6-bromo-4H-imidazo[4,5-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  一种简单的氧化-环化序列的合成环吡嗪的新途径：咪唑并[4,5-b]喹喔啉

  摘要：

  在碳酸钾为碱的存在下，以4 H-咪唑和硝酸铈铵（CAN）为氧化剂，通过新的邻位环化工艺合成了新型三环4 H-咪唑并[4,5- b ]喹喔啉。该反应被解释为涉及氧化自由基形成，自由基芳族取代和随后的氧化还原过程的多步骤反应。高级DFT计算支持该分析。这种新颖的转化为吡嗪的环稠合衍生物的构建开辟了道路。新的三环产品在溶液中显示出强荧光，此外还显示出可逆的氧化还原活性。 胺-杂环-氧化-自由基反应-闭环

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217071
• 作为产物：
  描述：

  苄脒盐酸盐 、 oxalic acid N,N'-bis(4-bromophenyl)imidoyl dichloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-phenyl-4-(4-bromophenylamino)-5-(4-bromophenylimino)-4H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  一种简单的氧化-环化序列的合成环吡嗪的新途径：咪唑并[4,5-b]喹喔啉

  摘要：

  在碳酸钾为碱的存在下，以4 H-咪唑和硝酸铈铵（CAN）为氧化剂，通过新的邻位环化工艺合成了新型三环4 H-咪唑并[4,5- b ]喹喔啉。该反应被解释为涉及氧化自由基形成，自由基芳族取代和随后的氧化还原过程的多步骤反应。高级DFT计算支持该分析。这种新颖的转化为吡嗪的环稠合衍生物的构建开辟了道路。新的三环产品在溶液中显示出强荧光，此外还显示出可逆的氧化还原活性。 胺-杂环-氧化-自由基反应-闭环

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217071

文献信息

• Ligand‐Induced Donor State Destabilisation – A New Route to Panchromatically Absorbing Cu(I) Complexes
  作者：Jens H. Tran、Philipp Traber、Bianca Seidler、Helmar Görls、Stefanie Gräfe、Martin Schulz

  DOI：10.1002/chem.202200121

  日期：2022.5.2

  intense absorption of light to covering a large part of the visible spectrum is highly desirable for solar energy conversion schemes. To this end, we have developed novel anionic bis(4H-imidazolato)Cu(I) complexes (cuprates), which feature intense, panchromatic light absorption properties throughout the visible spectrum and into the NIR region with extinction coefficients up to 28,000 M-1  cm-1 . Steady-state

  对于太阳能转换方案来说，强烈吸收光以覆盖大部分可见光谱是非常理想的。为此，我们开发了新型阴离子双（4H-咪唑）Cu（I）配合物（铜酸盐），其在整个可见光谱和近红外区域具有强烈的全色光吸收特性，消光系数高达 28,000 M-1厘米-1 。稳态吸收、（光谱）电化学和理论研究揭示了低能量（可见到近红外）金属到配体的电荷转移吸收带，这是不稳定的铜基供体态的结果。这些高位铜基状态是由螯合阴离子配体的 σ 供体诱导的，该配体还具有低能量受体状态。光学特性反映在非常低，基于铜的氧化电位和三个基于配体的还原事件。这些电子特征揭示了一条全色吸收 Cu(I) 配合物的新途径。
• Neutral, Heteroleptic [Cu(I)(PPh ₃ ) ₂ (4 <i>H</i> ‐imidazolato)] Complexes: Ligand Exchange Reactivity, Redox Properties, Excited‐State Dynamics
  作者：Bianca Seidler、Jens H. Tran、Luise Thomisch、Nikita Vashistha、Helmar Görls、Phil Liebing、Martin Schulz、Benjamin Dietzek‐Ivanšić

  DOI：10.1002/chem.202203262

  日期：——

  Hop on hop off: Typically, heteroleptic Cu(I)DiiminePPh3 complexes tend to form the homoleptic counterpart. But this is not observed when the diimine is an anionic 4H-imidazolate. Despite dynamic PPh3 ligand exchange in solution the deeply colored, photoredox-active Cu(I)4H-imidazolatoPPh3 complexes are stable.

  随上随下：通常，杂配 Cu(I)DiiminePPh 3配合物倾向于形成均配对应物。但是，当二亚胺是阴离子 4 H-咪唑盐时，不会观察到这一点。尽管溶液中存在动态 PPh 3配体交换，但深色的光氧化还原活性 Cu(I)4 H-咪唑基 PPh 3配合物是稳定的。
• A New Route to Ring-Fused Pyrazines: Imidazo[4,5-b]Quinoxalines by a Simple Oxidation-Annulation Sequence
  作者：Rainer Beckert、Ernst-Ulrich Würthwein、Svenja Herzog、Gunther Buehrdel、Susann Klimas、Stefan Grimme、Helmar Görls

  DOI：10.1055/s-0029-1217071

  日期：2009.12

  Novel tricyclic 4H-imidazo[4,5-b]quinoxalines were synthesized by a new ortho-annulation process starting from 4H-imidazoles and cerammonium nitrate (CAN) as oxidation reagent in the presence of potassium carbonate as base. This reaction is interpreted as a multi-step reaction involving oxidative radical formation, a radical aromatic substitution and a subsequent redox process. The analysis is supported

  在碳酸钾为碱的存在下，以4 H-咪唑和硝酸铈铵（CAN）为氧化剂，通过新的邻位环化工艺合成了新型三环4 H-咪唑并[4,5- b ]喹喔啉。该反应被解释为涉及氧化自由基形成，自由基芳族取代和随后的氧化还原过程的多步骤反应。高级DFT计算支持该分析。这种新颖的转化为吡嗪的环稠合衍生物的构建开辟了道路。新的三环产品在溶液中显示出强荧光，此外还显示出可逆的氧化还原活性。 胺-杂环-氧化-自由基反应-闭环