oxalic acid N,N'-bis(4-bromophenyl)imidoyl dichloride | 253782-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: oxalic acid N,N'-bis(4-bromophenyl)imidoyl dichloride
• 英文别名: oxalic acid bis(4-bromophenylimidoyl) chloride；N,N'-bis-(4-bromophenyl)-oxalimidoylchloride；N,N'-bis(4-bromophenyl)ethanediimidoyl dichloride
• CAS: 253782-39-7
• 化学式: C₁₄H₈Br₂Cl₂N₂
• 分子量: 434.945
• InChiKey: RIBHBMTZPZFIGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191 °C(Solv: toluene (108-88-3); heptane (142-82-5))
• 沸点：
  483.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxalic acid N,N'-bis(4-bromophenyl)imidoyl dichloride 在 三(2-氯乙基)胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-bromophenyl)-5-[1-(4-bromophenyl)tetrazol-5-yl]tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Ostrovskii; Kochkina; Shcherbinin, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 12, p. 1824 - 1830

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N¹,N²-bis(4-bromophenyl)oxalamide 在 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 oxalic acid N,N'-bis(4-bromophenyl)imidoyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  酮酰化合成双烯胺酮的新方法

  摘要：

  开发了一系列 1,6-二芳基-3,4-二芳基氨基六-2,4-二烯-1,6-二酮的短而有效的合成方法。基于各种芳基甲基酮与双亚胺酰氯反应过程中的酰化-原质性序列，产物以良好的收率分离。取代的苯乙酮、乙酰噻吩、3-乙酰吡啶和乙酰二茂铁可以作为酮组分整合到该反应中。类似地，α-四氢萘酮可以用双亲电子试剂转化为相应的双烯胺酮。用N,N¢-双(4-甲苯基)乙烷双(亚氨基)二氯化物处理2-乙酰基吡啶，不仅得到了预期的双烯胺酮，而且通过单晶X射线分析得到了一种新的喹啉衍生物。类似地，频哪酮和环丙基甲基酮可以很容易地转化为双烯胺酮。单亚胺酰氯表现出相同的反应性，以高产率提供衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067269

文献信息

• A New Synthesis of Bis-Enaminones via Acylation of Ketones
  作者：Rainer Beckert、Gunther Buehrdel、Eva Petrlikova、Petra Herzigova、Vera Klimesova、Jan Fleischhauer、Helmar Goerls

  DOI：10.1055/s-2008-1067269

  日期：2008.10

  with bis-electrophiles into the corresponding bis- enaminones. Treatment of 2-acetylpyridine with N,N¢-bis(4- tolyl)ethanebis(imidoyl) dichloride yielded not only the expected bis-enaminone, but also a new quinolizine derivative which was structurally characterized by single crystal X-ray analysis. Analo- gously, pinacolone and cyclopropyl methyl ketone can readily be converted into bis-enaminones. Monoimidoyl

  开发了一系列 1,6-二芳基-3,4-二芳基氨基六-2,4-二烯-1,6-二酮的短而有效的合成方法。基于各种芳基甲基酮与双亚胺酰氯反应过程中的酰化-原质性序列，产物以良好的收率分离。取代的苯乙酮、乙酰噻吩、3-乙酰吡啶和乙酰二茂铁可以作为酮组分整合到该反应中。类似地，α-四氢萘酮可以用双亲电子试剂转化为相应的双烯胺酮。用N,N¢-双(4-甲苯基)乙烷双(亚氨基)二氯化物处理2-乙酰基吡啶，不仅得到了预期的双烯胺酮，而且通过单晶X射线分析得到了一种新的喹啉衍生物。类似地，频哪酮和环丙基甲基酮可以很容易地转化为双烯胺酮。单亚胺酰氯表现出相同的反应性，以高产率提供衍生物。
• A New Route to Ring-Fused Pyrazines: Imidazo[4,5-b]Quinoxalines by a Simple Oxidation-Annulation Sequence
  作者：Rainer Beckert、Ernst-Ulrich Würthwein、Svenja Herzog、Gunther Buehrdel、Susann Klimas、Stefan Grimme、Helmar Görls

  DOI：10.1055/s-0029-1217071

  日期：2009.12

  Novel tricyclic 4H-imidazo[4,5-b]quinoxalines were synthesized by a new ortho-annulation process starting from 4H-imidazoles and cerammonium nitrate (CAN) as oxidation reagent in the presence of potassium carbonate as base. This reaction is interpreted as a multi-step reaction involving oxidative radical formation, a radical aromatic substitution and a subsequent redox process. The analysis is supported

  在碳酸钾为碱的存在下，以4 H-咪唑和硝酸铈铵（CAN）为氧化剂，通过新的邻位环化工艺合成了新型三环4 H-咪唑并[4,5- b ]喹喔啉。该反应被解释为涉及氧化自由基形成，自由基芳族取代和随后的氧化还原过程的多步骤反应。高级DFT计算支持该分析。这种新颖的转化为吡嗪的环稠合衍生物的构建开辟了道路。新的三环产品在溶液中显示出强荧光，此外还显示出可逆的氧化还原活性。 胺-杂环-氧化-自由基反应-闭环
• Chiral diazadiene and β-ketoimine ligands from the reaction of N,N′-bis-aryl-oxalimidoylchlorides with (S)-prolinol and their reactivity towards iron carbonyls
  作者：Wolfgang Imhof、Angela Göbel、Rainer Beckert、Thomas Billert、Helmar Görls

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00439-8

  日期：1999.11

  N,N′-Bis-aryl-oxalimidoylchlorides react with (S)-prolinol to give chiral N,N′-bis-aryl-tetrahydropyrrolo-[2,1-c][1,4]oxazine-3,4-diylidenediamines. These compounds exhibit a 1,3-diazadiene subunit which may be reacted either with Fe(CO)5 under photochemical or with Fe2(CO)9 under thermal reaction conditions to yield dinuclear complexes of the general formula (ligand)Fe2(CO)6. In these complexes an

  N，N'-双-芳基-草酰亚氨基氯化物与（S）-脯氨醇反应生成手性N，N'-双-芳基-四氢吡咯并-[2,1-c] [1,4]恶嗪-3,4-二亚烷基二胺。这些化合物具有1,3-二氮杂二烯亚基，可在光化学条件下与Fe（CO）5反应，或在热反应条件下与Fe 2（CO）9反应，生成通式（配体）Fe 2（CO ）6。在这些络合物中，Fe 2（CO）6的不对称结合模式部分被实现。铁原子中的一个与两个亚胺氮原子配位，而第二个铁原子以侧向方式连接至一个CN双键。如果草酰亚氨酰氯的芳族取代基是对-OCH 3 = C 6 H 4，则与Fe（CO）5或Fe 2（CO）9的反应将生成非对映异构体的混合物。在所有其他情况下，原料的（S）-构型得以保留。如果芳族取代基是p -BrC 6 ħ 4相应的四氢吡咯并[[2,1-c] [1,4]恶嗪衍生物进行定量重排反应，生成2-（4-溴苯基）-3-（4-溴苯基亚氨基）-四氢吡咯并[1
• 2-Azaanthraquinones: Building Blocks for New Ring-Fused Imidazoles and their Transformation into Benzo[f]isoindole-4,9-diones
  作者：Birgit Frank、Rainer Beckert、Sven Rau、Helmar Görls

  DOI：10.1515/znb-2005-0713

  日期：2005.7.1

  The modification of 2-azaanthraquinones with selected C₁ building blocks gives a series of new imidazo-fused derivatives. Employing 2,3-dichloro-5,6-dicyanopyrazine as cyclization partner a rearrangement to yield derivatives of benzo[f ]isoindole-4,9-dione takes place. The Sonogashira crosscoupling reaction of the aminalester derivative of the azaanthraquinone resulted in well soluble silyl substituted acetylenes as well as ethinyl aniline which allows further derivatization reactions.

  2-azaanthraquinones与选择的C₁构建块的修饰产生一系列新的咪唑融合衍生物。使用2,3-二氯-5,6-二氰基吡嗪作为环化伙伴，发生重排反应产生苯并[f]异吲哚-4,9-二酮的衍生物。2-azaanthraquinone的氨基酯衍生物进行Sonogashira交叉偶联反应，结果产生溶解性良好的硅取代的乙炔以及乙炔苯胺，这允许进行进一步的衍生反应。
• Novel Dihydropyrazines and their Double ortho-Annulation to Hexaazapentacenes
  作者：Rainer Strathausen、Rainer Beckert、Jan Fleischhauer、Dirk Müller、Helmar Görls

  DOI：10.5560/znb.2014-4002

  日期：2014.5.1

  The cycloacylation of oxalic amidines 7 with bis-imidoylchlorides 6 furnished the dihydropyrazine derivatives 8. Due to their vicinal amino-imino substructures, they provide good preconditions for a double intramolecular ring closure reaction. An alternative synthesis for hexaaza-pentacenes 1 was developed using potassium carbonate as the base and lead tetraacetate as the oxidizing agent.

  草氨酸脒 7 与双咪唑酰氯 6 环酰化反应生成了二氢吡嗪衍生物 8。由于它们具有邻氨基亚氨基亚结构，因此为双分子内闭环反应提供了良好的先决条件。使用碳酸钾作为碱，四乙酸铅作为氧化剂，开发出了六氮杂并五苯 1 的另一种合成方法。