N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-N-[1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-ylmethyl]glycine | 1146619-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-N-[1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-ylmethyl]glycine
• 英文别名: 2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-[[1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]triazol-4-yl]methyl]amino]acetic acid
• CAS: 1146619-59-1
• 化学式: C₃₄H₃₆N₄O₁₃
• 分子量: 708.679
• InChiKey: UDZCBQBITXQUGA-MYOWWLDYSA-N

物化性质

• 沸点：
  832.6±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-N-[1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-ylmethyl]glycine 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.05h， 生成
  参考文献：
  名称：

  On-Resin Click-Glycoconjugation of Peptoids

  摘要：

  蛋白胨是一种非天然的肽类低聚物，其侧链与甘氨酸氮相连。为了研究这类低聚物在糖键合后会受到怎样的影响，我们合成了一系列糖基化的蛋白胨。糖基残基与蛋白胨之间的共轭是通过叠氮+炔烃[3+2]环加成反应（点击反应）实现的。糖基化的蛋白胨是通过肌氨酸和糖基化单体分步组装或全局树脂点击糖化反应获得的。我们对不同链长的未糖基化和糖基化蛋白胨进行了 CD 光谱研究，揭示了长度和取代基的相关性。此外，还测试了三种蛋白胨的防冻活性。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083302
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-N-（炔丙基）-甘氨酸 、 1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷四乙酸酯 在 copper(l) iodide 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-N-[1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-ylmethyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  On-Resin Click-Glycoconjugation of Peptoids

  摘要：

  蛋白胨是一种非天然的肽类低聚物，其侧链与甘氨酸氮相连。为了研究这类低聚物在糖键合后会受到怎样的影响，我们合成了一系列糖基化的蛋白胨。糖基残基与蛋白胨之间的共轭是通过叠氮+炔烃[3+2]环加成反应（点击反应）实现的。糖基化的蛋白胨是通过肌氨酸和糖基化单体分步组装或全局树脂点击糖化反应获得的。我们对不同链长的未糖基化和糖基化蛋白胨进行了 CD 光谱研究，揭示了长度和取代基的相关性。此外，还测试了三种蛋白胨的防冻活性。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083302

文献信息

• On-Resin Click-Glycoconjugation of Peptoids
  作者：Norbert Sewald、Anna Norgren、Carsten Budke、Zsuzsa Majer、Carolin Heggemann、Thomas Koop

  DOI：10.1055/s-0028-1083302

  日期：——

  Peptoids are unnatural peptide-like oligomers having the side-chain attached to the glycine nitrogen. In order to investigate how such oligomers are affected upon glycoconjugation, a series of glycosylated peptoids has been synthesized. The conjugation between glycosyl residue and peptoid was achieved by azide + alkyne [3+2] cycloaddition (click reaction). The glycosylated peptoids were obtained by either stepwise assembly from sarcosine and glycosylated monomers or global on-resin click glycoconjugation. CD spectroscopic studies were performed on both unglycosylated and glycosylated peptoids with varying chain-length, revealing length and substituent dependences. Additionally, three peptoids were tested for antifreeze activity.

  蛋白胨是一种非天然的肽类低聚物，其侧链与甘氨酸氮相连。为了研究这类低聚物在糖键合后会受到怎样的影响，我们合成了一系列糖基化的蛋白胨。糖基残基与蛋白胨之间的共轭是通过叠氮+炔烃[3+2]环加成反应（点击反应）实现的。糖基化的蛋白胨是通过肌氨酸和糖基化单体分步组装或全局树脂点击糖化反应获得的。我们对不同链长的未糖基化和糖基化蛋白胨进行了 CD 光谱研究，揭示了长度和取代基的相关性。此外，还测试了三种蛋白胨的防冻活性。