Phosphoric acid 4,7-bis-{(2-phenoxy-acetyl)-[3-(2-phenoxy-acetylamino)-propyl]-amino}-heptyl ester (2R,3S,4R,5R)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester methyl ester | 183274-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: Phosphoric acid 4,7-bis-{(2-phenoxy-acetyl)-[3-(2-phenoxy-acetylamino)-propyl]-amino}-heptyl ester (2R,3S,4R,5R)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester methyl ester
• CAS: 183274-00-2
• 化学式: C₅₅H₆₉N₆O₁₇P
• 分子量: 1117.16
• InChiKey: KUFOCCWGJONRIJ-AWINKICHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  285.05
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 Phosphoric acid 4,7-bis-{(2-phenoxy-acetyl)-[3-(2-phenoxy-acetylamino)-propyl]-amino}-heptyl ester (2R,3S,4R,5R)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester methyl ester 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以86%的产率得到4,7-bis(2-phenoxy-N-(3-(2-phenoxyacetamido)propyl)acetamido)heptyl ((2R,3S,4R,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-hydroxytetrahydrofuran-3-yl) methyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  碳支化精胺束缚寡聚DNA的合成及双链体和三链体的热稳定性

  摘要：

  据报道，新的C-支化精胺衍生物17的首次合成及其稳定DNA双链体和三链体的能力。将C-支化的精胺嵌段17转化为相应的O-（2-氰乙基）-（N，N-二异丙基）亚磷酰胺嵌段18，以掺入DNA的5'端。它还通过磷酸盐桥与ara -U的2'偶联，导致部分受保护的3'-羟基嵌段23，后者被转化为O-（2-氰乙基）-（N，N-二异丙基）亚磷酰胺24或3'-琥珀酸盐嵌段25的合成，导致合成三个模型DNA 14-mers：27 '在5'-末端带有束缚的精胺，28在DNA链的中间带有束缚的精胺，使用标准的自动固相化学和脱保护程序，在2'端用精胺和29精胺。第t米测量结果表明，在用Mg低盐2+的pH范围为5.5内- 7.6，5'-精胺-DNA偶联物27给出了稳定的DNA三链Δ ħ Ť米〜+ 3℃，第Δ ç Ť米S的+ 5.5°至+ 8.5°C和2'-精胺-DNA偶联物29给出了Δ ħ Ť米S的〜+ 5°〜+ 6

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00731-4
• 作为产物：
  描述：

  庚烷-1,4,7-三醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四氮唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.42h， 生成 Phosphoric acid 4,7-bis-{(2-phenoxy-acetyl)-[3-(2-phenoxy-acetylamino)-propyl]-amino}-heptyl ester (2R,3S,4R,5R)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳支化精胺束缚寡聚DNA的合成及双链体和三链体的热稳定性

  摘要：

  据报道，新的C-支化精胺衍生物17的首次合成及其稳定DNA双链体和三链体的能力。将C-支化的精胺嵌段17转化为相应的O-（2-氰乙基）-（N，N-二异丙基）亚磷酰胺嵌段18，以掺入DNA的5'端。它还通过磷酸盐桥与ara -U的2'偶联，导致部分受保护的3'-羟基嵌段23，后者被转化为O-（2-氰乙基）-（N，N-二异丙基）亚磷酰胺24或3'-琥珀酸盐嵌段25的合成，导致合成三个模型DNA 14-mers：27 '在5'-末端带有束缚的精胺，28在DNA链的中间带有束缚的精胺，使用标准的自动固相化学和脱保护程序，在2'端用精胺和29精胺。第t米测量结果表明，在用Mg低盐2+的pH范围为5.5内- 7.6，5'-精胺-DNA偶联物27给出了稳定的DNA三链Δ ħ Ť米〜+ 3℃，第Δ ç Ť米S的+ 5.5°至+ 8.5°C和2'-精胺-DNA偶联物29给出了Δ ħ Ť米S的〜+ 5°〜+ 6

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00731-4