2-Chlor-2-phenyl-cyclohexanon

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Chlor-2-phenyl-cyclohexanon
• 英文别名: 2-Chloro-2-phenylcyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO
• 分子量: 208.688
• InChiKey: VXYIJJXJRQAOFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-Chlor-2-phenyl-cyclohexanon 在 四甲基乙二胺 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 三甲基-(2-苯基-环己-1-烯基氧基)-硅烷
  参考文献：
  名称：

  Rubottom,G.M. et al., Synthetic Communications, 1977, vol. 7, p. 327 - 332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环己酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 甲基苯基亚砜 、 sodium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到2-Chlor-2-phenyl-cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  亚砜介导的碱金属卤化物盐†

  摘要：

  报道了一种新的直接用于碱金属卤化物盐的双电子氧化Umpolung的协议。该方法依赖于使用可商购的亚砜作为氧化剂，使羰基化合物的亲电子卤化以及卤代内酯化反应在室温下和温和条件下从相应的钠盐开始进行。

  DOI：

  10.1039/c2ob25459j

文献信息

• Enantioselective protonation of samarium enolates derived from α-heterosubstituted ketones and lactone by SmI2-mediated reduction
  作者：Yutaka Nakamura、Seiji Takeuchi、Yoshiaki Ohgo、Makoto Yamaoka、Akihiro Yoshida、Koichi Mikami

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00143-x

  日期：1999.4

  SmI2-mediated reductive cleavage of α-hetero substituents of α-alkyl or α-aryl ketones and lactone gave the corresponding “thermodynamic samarium enolates”. Enantioselective protonation of the samarium enolates with C2-symmetric chiral diols afforded the corresponding ketones and lactone in moderate to high enantioselectivities.

  SmI 2介导的α-烷基或α-芳基酮的α-杂取代基和内酯的还原裂解产生相应的“热力学sa烯醇盐”。用C 2对称手性二醇对烯醇盐进行对映选择性质子化，可得到中等至高对映选择性的相应酮和内酯。
• Iron(<scp>iii</scp>) chloride hexahydrate-promoted selective hydroxylation and chlorination of benzyl ketone derivatives for the construction of hetero-quaternary scaffolds
  作者：Tao Chen、Rui Peng、Wenxin Hu、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1039/c6ob01733a

  日期：——

  A novel and tunable α-hydroxylation/α-chlorination of benzyl ketone derivatives has been developed for the construction of hetero-quaternary carbon centers by iron(III) chloride hexahydrate mediated selective transformations through the application of different oxidants, especially the crystal water in the catalyst as an OH source is firstly reported in this hydroxylation.

  已经开发了一种新颖且可调谐的苄基酮衍生物的α-羟基化/α-氯化方法，用于通过六水合氯化铁（III）介导的选择性转化，通过应用不同的氧化剂，尤其是在水中的结晶水，来构建杂四级碳中心。在该羟基化中首先报道了作为OH源的催化剂。
• SmI2-mediated reductive enolization of α-hetero-substituted ketones and enantioselective protonation
  作者：Yutaka Nakamura、Seiji Takeuchi、Yoshiaki Ohgo、Makoto Yamaoka、Akihiro Yoshida、Koichi Mikami

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00435-8

  日期：1997.4

  High enantioselectivity (up to 94% ee) has been achieved in the protonation of samarium enolates which were generated by SmI2-mediated reduction of 2-aryl-2-methoxycyclohexanones using a C2-symmetric chiral diol as a proton source.

  在of烯醇盐的质子化中已经实现了高对映选择性（高达94％ee），sa烯醇盐是通过SmI 2介导的还原反应（使用C 2对称手性二醇作为质子源生成的2-芳基-2-甲氧基环己酮）而生成的。
• Haptens, immunogens, antibodies and conjugates to ketamine and its metabolites
  申请人：Randox Laboratories Limited

  公开号：US20030224447A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The invention provides haptens, immunogens comprising such haptens coupled to an antigenicity-conferring carrier material, conjugates comprising such haptens bonded to a labelling agent as well as, antibodies raised against such immunogens and capable of binding with ketamine and its primary metabolite, norketamine.

  本发明提供了半抗原，包括将这些半抗原偶联到具有抗原性的载体材料的免疫原，以及将这些半抗原与标记试剂结合的共轭物，以及针对这些免疫原产生并能够与氯胺酮及其主要代谢产物诺氯胺酮结合的抗体。
• Oxidation of olefins using chromic anhydride-chlorotrimethylsilane. A convenient synthesis of α-chloro ketones
  作者：Jong Gun Lee、Dong Soo Ha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95157-8

  日期：1989.1