2,5-双(4-溴苯基)噻吩 | 63574-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-双(4-溴苯基)噻吩
• 英文名称: 2,5-Bis(p-bromophenyl)thiophene
• 英文别名: 2,5-bis(4-bromophenyl)thiophene；2,5-bis-(4-bromo-phenyl)-thiophene；2,5-Bis-(4-brom-phenyl)-thiophen
• CAS: 63574-85-6
• 化学式: C₁₆H₁₀Br₂S
• 分子量: 394.129
• InChiKey: NSEMERYXZLFBKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C
• 沸点：
  450.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.629±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-双(4-溴苯基)噻吩 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 3,4-dibromo-2,5-bis-(4-bromo-phenyl)-thiophene
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 2,5-Diarylthiophenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50010a023
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(4-溴苯基)丁烷-1,4-二酮 在 劳森试剂 、 六氟异丙醇 作用下， 反应 18.0h， 以83%的产率得到2,5-双(4-溴苯基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇作为溶剂和促进剂在Paal-Knorr合成N-取代的二芳基吡咯中

  摘要：

  据报道，通过Paal-Knorr吡咯合成方法，由通常难溶的相应1,4-二酮可无添​​加剂合成具有挑战性的N-取代的芳基吡咯，该方法利用了1,1,1,3的独特性质，3,3-六氟异丙醇（HFIP）作为溶剂和反应促进剂。我们的程序提供了简单的执行和纯化方法，以及易于放大的规模，可用于Paal-Knorr合成中，结构复杂的许多吡咯，包括中等难度到极高产率的具有挑战性的四和五取代的吡咯。HFIP也可以用作呋喃和噻吩的Paal-Knorr合成中的溶剂。然而，在吡咯的合成中，溶剂作用更为明显。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131985

文献信息

• Hexafluoroisopropanol as solvent and promotor in the Paal-Knorr synthesis of N-substituted diaryl pyrroles
  作者：Robert H.E. Schirmacher、Daniel Rösch、Franziska Thomas

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131985

  日期：2021.3

  An additive-free synthesis of challenging N-substituted aryl pyrroles from the often poorly soluble corresponding 1,4-diketones by means of the Paal-Knorr pyrrole synthesis is reported, which makes use of the unique properties of 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) as a solvent and reaction promotor. Our procedure offers simple execution and purification as well as easy scale-up and can be applied

  据报道，通过Paal-Knorr吡咯合成方法，由通常难溶的相应1,4-二酮可无添​​加剂合成具有挑战性的N-取代的芳基吡咯，该方法利用了1,1,1,3的独特性质，3,3-六氟异丙醇（HFIP）作为溶剂和反应促进剂。我们的程序提供了简单的执行和纯化方法，以及易于放大的规模，可用于Paal-Knorr合成中，结构复杂的许多吡咯，包括中等难度到极高产率的具有挑战性的四和五取代的吡咯。HFIP也可以用作呋喃和噻吩的Paal-Knorr合成中的溶剂。然而，在吡咯的合成中，溶剂作用更为明显。
• Trisulfur Radical Anion as the Key Intermediate for the Synthesis of Thiophene via the Interaction between Elemental Sulfur and NaO<i>t</i>Bu
  作者：Guoting Zhang、Hong Yi、Hong Chen、Changliang Bian、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/ol503015b

  日期：2014.12.5

  A facile base-promoted sulfur-centered radical generation mode and a single-step protocol for the synthesis of thiophene derivatives using 1,3-diynes via the interaction between elemental sulfur and NaOtBu has been reported. EPR experiments revealed that the trisulfur radical anion acts as a key intermediate of this process. A plausible mechanism has been proposed.

  据报道，一种简便的碱促进的以硫为中心的自由基生成方式和一种通过元素硫与NaO t Bu相互作用使用1,3-二炔合成噻吩衍生物的单步操作方案。EPR实验表明，三硫自由基阴离子是该过程的关键中间体。已经提出了一种合理的机制。
• Easily Processable Phenylene−Thiophene-Based Organic Field-Effect Transistors and Solution-Fabricated Nonvolatile Transistor Memory Elements
  作者：Melissa Mushrush、Antonio Facchetti、Michael Lefenfeld、Howard E. Katz、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja035143a

  日期：2003.8.1

  oligomers is reported; 2,5-bis(4-n-hexylphenyl)thiophene (dH-PTP, 1), 5,5'-bis(4-n-hexylphenyl)-2,2'-bithiophene (dH-PTTP, 2), 5,5' '-bis(4-n-hexylphenyl)-2,2':5',2' '-terthiophene (dH-PT(3)P, 3), 5,5' "-bis(4-n-hexylphenyl)-2,2':5',2' ':5' ',2' "-quaterthiophene (dH-PT(4)P, 4), 1,4-bis[5-(4-n-hexylphenyl)-2-thienyl]benzene (dH-PTPTP, 5), and 2,5-bis[4(4'-n-hexylphenyl)phenyl]thiophene (dH-PPTPP, 6) were

  报道了一系列新的混合苯-噻吩低聚物的合成；2,5-双(4-n-己基苯基)噻吩 (dH-PTP, 1), 5,5'-双(4-n-己基苯基)-2,2'-联噻吩 (dH-PTTP, 2), 5 ,5''-bis(4-n-hexylphenyl)-2,2':5',2''-三联噻吩(dH-PT(3)P, 3), 5,5'"-bis(4-n) -己基苯基)-2,2':5',2'':5'',2'"-季噻吩 (dH-PT(4)P, 4), 1,4-bis[5-(4-n-己基苯基)-2-噻吩基]苯 (dH-PTPTP, 5) 和 2,5-双[4(4'-n-己基苯基)苯基]噻吩 (dH-PPTPP, 6) 通过 (1)H NMR 表征、元素分析、紫外-可见光谱、差示扫描量热法和热重分析。真空蒸发和溶液流延薄膜的特点是 X 射线衍射和扫描电子显微镜。所有化合物在 Si/SiO(2) 和 ITO/上的蒸发（高达 0
• Sulfur Heterocyclization and 1,3-Migration of Silicon in Reaction of 1,3-Diynes with Sodium Triisopropylsilanethiolate: One-Pot Synthesis of 2,5-Disubstituted 3-(Triisopropylsilyl)thiophenes
  作者：Xiaoming Zhao、Jialiang Tang、Ling Ming

  DOI：10.1055/s-0033-1338472

  日期：——

  provided 40–72% yields of 2,5-disubstituted 3-(triisopropylsilyl)thiophenes and up to 50% yield of 2,5-disubstituted thiophenes. Sulfur heterocyclization and 1,3-migration of silicon have been realized in the reactions of a range of 1,3-diynes with sodium triisopropylsilanethiolate in N,N-dimethylformamide. These provided 40–72% yields of 2,5-disubstituted 3-(triisopropylsilyl)thiophenes and up to 50% yield

  摘要 在一定范围的1,3-二炔与三异丙基硅烷硫醇钠在N，N-二甲基甲酰胺中的反应中，实现了硅的硫杂环化和1,3-迁移。这些提供了40-72％的2,5-二取代的3-（三异丙基甲硅烷基）噻吩的收率和高达50％的2,5-二取代的噻吩的收率。 在一定范围的1,3-二炔与三异丙基硅烷硫醇钠在N，N-二甲基甲酰胺中的反应中，实现了硅的硫杂环化和1,3-迁移。这些提供了40-72％的2,5-二取代的3-（三异丙基甲硅烷基）噻吩的收率和高达50％的2,5-二取代的噻吩的收率。
• An in depth study of the formation of new tetrathiafulvalene derivatives from 1,8-diketones
  作者：Figen Turksoy、John D Wallis、Umit Tunca、Turan Ozturk

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.042

  日期：2003.10

  of the reactions of phosphorus pentasulfide and Lawesson's reagent with a series of 4,5-bis(RCOCH2S)-1,3-dithiole-2-thiones (R=Ph, 4-MeOC6H4, 4-Br C6H4, Me) has been carried out. These reactions lead to fusion of either an unsaturated 1,4-dithiin ring or a thiophene to the dithiole; the former in higher yield, while the latter is a significant product in the reactions with Lawesson's reagent; as well

  五硫化二磷和Lawesson与一系列的4,5-双（RCOCH试剂的反应的详细的研究2 S）-1,3-二硫杂环-2-硫酮（R =苯基，4- MeOC 6 ħ 4，4- Br C 6 H 4，Me）已经进行。这些反应导致不饱和的1，4-二硫辛环或噻吩与二硫醇融合；前者的收率较高，而后者是与劳森试剂反应的重要产物。以及少量次要产品。详细讨论了这些产品的机械合理性。新的稠合二硫醇已被转化为新颖的稠合TTF衍生物系列。