2,5-双(4-甲基苯基)呋喃 | 57196-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 2,5-双(4-甲基苯基)呋喃
• 英文名称: 2,5-bis(p-tolyl)furan
• 英文别名: 2,5-bis(4-methylphenyl)furan；2,5-bis(4-tolyl)furan；2,5-di(p-tolyl)furan；2,5-di-p-tolylfuran；2,5-Di-p-tolyl-furan
• CAS: 57196-75-5
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: ACGDQFJBTKFRNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  369.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-双(4-甲基苯基)呋喃 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 氨基甲酸乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以94%的产率得到5-(4-Methylbenzoyl)-3-(4-methylphenyl)isothiazole
  参考文献：
  名称：

  One-step synthesis of 5-acylisothiazoles from furans

  摘要：

  预混的乙基氨基甲酸、亚硫酰氯和吡啶（生成噻唑氯，NSCl）在沸腾的苯或甲苯中能够进行区域特异性地将2,5-和2,3,5-取代的呋喃转化为5-酰基异噻唑。在沸腾的氯苯中，反应更快，产率普遍更高，且使用了更多的亚硫酰氯及吡啶或异喹啉作为碱。在更激烈的反应条件下，甚至完全取代的3-溴呋喃也能与溴发生取代反应生成异噻唑。对于那些带有电子吸引基团（如酯、氰、苯甲酰和苯磺酰）且位于α位的非活性呋喃，在较为激烈的条件下也能反应，生成5-酰基异噻唑，其中电负性基团位于3位。这些“活化”型的2-甲基-5-苯基和5-苯基-2-苯硫基呋喃也表现出类似的反应，其中电子供给基团会独占或主导成为5-酰基取代基。其结果可以通过呋喃环的初始亲电攻击解释，生成β-噻唑衍生物，随后自发环打开并闭合成异噻唑。报告了五种不同取代异噻唑化合物的X射线结构，所有化合物在其异噻唑环内的键合模式非常相似，似乎与取代基的电子吸引或供给特性无关。三种化合物（8a、8g和13）在固态下具有松散联接的链结构，邻近的分子通过氢键和π–π堆叠相互作用相连。

  DOI：

  10.1039/b101157j
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis(4-methylphenyl)-1,2,5-oxadiazole-N-oxide 在 溶剂黄146 、 乙酰氯 、 锌 作用下， 生成 2,5-双(4-甲基苯基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  Holleman, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1887, vol. 6, p. 63,83

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-Aryl- and 2,5-Diarylfurans and Thiophenes by Suzuki - Miyaura Reactions Using Potassium Trifluoroborate Salts and Heteroaryltellurides
  作者：Giancarlo V. Botteselle、Thomas L. S. Hough、Raphael C. Venturoso、Rodrigo Cella、Adriano S. Vieira、Helio A. Stefani

  DOI：10.1071/ch08255

  日期：——

  The Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of 2-(butyltellanyl) or 2,5-bis-(butyltellanyl)furans and thiophenes with potassium aryltrifluoroborate salts catalyzed by palladium afforded 2-aryl- or 2,5-diaryl-furans and thiophenes in moderate to good yields.

  钯催化 2-(丁基碲基)或 2,5-双-(丁基碲基)呋喃和噻吩与芳基三氟硼酸钾盐的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应得到 2-芳基-或 2,5-二芳基-呋喃和噻吩中等至良好的产量。
• 一种呋喃衍生物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN108033934A

  公开（公告）日：2018-05-15

  本发明涉及一种下式(6)所示呋喃衍生物的合成方法，所述合成方法的反应路线为：所述合成方法包括如下步骤：S1：在有机溶剂中，上式(3)化合物在氧化剂存在下，发生自身成环反应，反应结束后经后处理而得到所述式(4)化合物；S2：在氧气氛围下，上式(4)化合物和上式(5)化合物在钯催化剂、有机配体和酸性化合物的存在下在溶剂中进行反应，反应结束后经后处理，得到上式(6)化合物；所述方法通过对各个步骤进行了多个技术特征的创造性优选，为该类化合物的制备提供了全新的合成方法和合成路线，具有良好的工业化前景和潜在的应用价值。
• 一种二芳基呋喃化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN108164480B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明涉及下式(6)所示二芳基呋喃化合物的合成方法，其反应路线为：所述合成方法包括如下步骤：S1：式(1)化合物和式(2)化合物在钯催化剂、有机配体、氧化剂和酸性化合物的存在下，于有机溶剂中进行反应，反应结束后经后处理，得到式(3)化合物；S2：在有机溶剂中，式(3)化合物在氧化剂存在下，发生自身成环反应，反应结束后经后处理而得到式(4)化合物；S3：在氧气氛围下，式(4)化合物和式(5)化合物在钯催化剂、有机配体和酸性化合物的存在下在溶剂中进行反应，反应结束后经后处理，得到上(6)化合物；所述方法通过对各个步骤进行了多个技术特征的创造性优选，为该类化合物的制备提供了全新的合成方法和合成路线，具有良好的工业化前景和潜在的应用价值。
• 一种含环氧骨架腈化合物及其合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN108250164B

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明涉及一种下式(4)所示含环氧骨架腈化合物及其合成方法，所述方法的反应路线为：包括如下步骤：S1：式(1)化合物和式(2)化合物在钯催化剂、有机配体、氧化剂和酸性化合物的存在下，于有机溶剂中进行反应，反应结束后经后处理，得到式(3)化合物；S2：在有机溶剂中，式(3)化合物在氧化剂存在下，发生自身成环反应，反应结束后经后处理而得到式(4)化合物；所述方法通过对各个步骤进行了多个技术特征的创造性优选，为该类化合物的制备提供了全新的合成方法和合成路线，具有良好的工业化前景和潜在的应用价值。
• 一种2,5-二芳基五元杂环芳烃的制备方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN109705012B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明涉及一种2,5‑二芳基五元杂环芳烃的制备方法，该方法是指依次将二芳基碘盐类化合物、五元杂环芳烃类化合物、催化剂、配体、碱和溶剂混合均匀，在100℃~140℃下密封反应24小时，反应完全后得反应液；该反应液依次经常规萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后即得2,5‑二芳基五元杂环芳烃类化合物。本发明属原子经济性一锅反应，操作简单，收率较高，可实现规模化生产，在功能型有机材料、生物活性化合物和药物合成方面有较好的工业应用前景。