2,5-双(4-溴苯基)吡嗪 | 55453-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-双(4-溴苯基)吡嗪
• 英文名称: 2,5-bis(4-bromophenyl)pyrazine
• 英文别名: Pyrazine, 2,5-bis(4-bromophenyl)-
• CAS: 55453-06-0
• 化学式: C₁₆H₁₀Br₂N₂
• 分子量: 390.077
• InChiKey: FXTSBGYXBMNLRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-237 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  485.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.633±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-双(4-溴苯基)吡嗪 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  共轭对吡嗪基推挽生色团的光电性质的影响：聚集诱导的发射，溶剂变色和酸致变色

  摘要：

  通过Suzuki和Sonogashira交叉偶联反应，合成了一系列具有多刺激反应的吡嗪双足类D-π-A-π-D和D-π-A-π-A分子。我们提出了一项联合的理论和实验研究，以阐明这些推挽生色团的结构-性质关系。封端的供体-受体单元的修饰和π-共轭的扩展是调节其光学，热和电化学性质的关键因素。根据不同的供电子取代基，发色团发出蓝色至橙色荧光。观察到取决于溶剂的排放，它们的Dimroth-Reichardt图显示出线性相关性。聚集诱导的研究表明聚集体中的排放增加。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109320
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-叠氮乙烯基)-4-溴苯 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,5-双(4-溴苯基)吡嗪
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2- a ]吡啶的合成：三氟甲磺酸介导的2 H -zi嗪与2-氯吡啶环化

  摘要：

  描述并优化了2-氯吡啶和2 H-叠氮基生成咪唑并[1,2- a ]吡啶的反应。用三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）处理2 H-叠氮基形成亲电子的1-trifloyl-aziridin-2-yl triflate物种，当与2-halopyridines原位反应时，会生成瞬时吡啶鎓盐。这些盐在同一罐中用三乙胺（Et 3 N）处理，导致选择性形成C3取代的咪唑并[1,2- a]吡啶，一种在医学化学先导和药物中常见的杂环部分。彻底优化活化/环化反应后，各种取代杂环的收率范围为15％至85％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02148

文献信息

• Highly efficient synthesis of 2,5-disubstituted pyrazines from (Z)-β-haloenol acetates
  作者：Zhengwang Chen、Dongnai Ye、Guohai Xu、Min Ye、Liangxian Liu

  DOI：10.1039/c3ob41164h

  日期：——

  A highly efficient synthesis of a wide range of 2,5-disubstituted pyrazines from (Z)-β-haloenol acetates is described. The reactions are conducted under convenient conditions and provide products with excellent regioselectivity in moderate to excellent yields with a broad substrate scope, including a variety of aromatic and aliphatic haloenol acetates.

  描述了一种高效合成多种2,5-二取代吡嗪的方法，该方法源自(Z)-β-卤烯醇醋酸酯。在便利的条件下进行反应，所产物具有优异的区域选择性，产率中等至优秀，并且适用范围广泛，包括多种芳香族和脂肪族卤烯醇醋酸酯。
• Binuclear and trinuclear metal complexes composed of two inter-linked tripodal hexadentate ligands for use in electroluminescent devices
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US10889604B2

  公开（公告）日：2021-01-12

  The present invention relates to bi- and trinuclear metal complexes and to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, containing these complexes.

  本发明涉及双核和三核金属络合物以及含有这些络合物的电子装置，特别是有机电致发光装置。
• Activation/Cyclization of 2H‐Azirines and 3‐Amino‐2‐fluoropyridines Towards 2‐Aryl‐Pyrido[2,3‐b]pyrazines
  作者：Tess Fortier、Audrey Belouin、Frédéric Vuillermet、Joanick Bourret、Guillaume Pelletier

  DOI：10.1002/ejoc.202400297

  日期：2024.6.24

  A general method to prepare 2-aryl-pyrido[2,3-b]pyrazines from 3-amino-2-fluoropyridine is described. The method relies on 2H-azirine electrophilic activation via a Tf2O/DTBMP combination. Variation of the pyridine substitution pattern along with 2H-azirines provided single regioisomers of the bicyclic heterocycles

  描述了从 3-氨基-2-氟吡啶制备 2-芳基-吡啶并[2,3-b]吡嗪的一般方法。该方法依赖于通过 Tf 2 O/DTBMP 组合进行的 2H-氮丙啶亲电激活。吡啶取代模式的变化以及 2H-氮丙啶提供了双环杂环的单一区域异构体
• 一种直线型氮杂D-A型非线性光学材料及其制备方法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN117946084A

  公开（公告）日：2024-04-30

  本发明公开了一种直线型氮杂D‑A型非线性光学材料及其制备方法和应用。吡嗪由于其易于合成和灵活的结构修饰而成为一类领先的功能化材料，且吡嗪具有很强的缺电子特性，通常与π‑连接体连接成有利于分子内相互作用的推拉系统。本发明是以吡嗪为中心电子受体单元，在一端引入不同的吸供电子π‑连接体，增加或减弱母体吸电性，并在另一端通过Suzuki偶联接入不同的供电子基团，形成一个直线型结构，增强了分子内电荷转移能力，从而产生了更好的非线性光学性能。本发明采用的技术方案是：本发明提供一类式(PZ)所示：式(PZ)中：R1为甲氧基、H、氰基、硝基，R2为溴基、三芳胺基、甲氧苯基。#imgabs0#
• Shvaika, O. P.; Korotkikh, N. I.; Chervinskii, A. Yu., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 8, p. 1533 - 1543
  作者：Shvaika, O. P.、Korotkikh, N. I.、Chervinskii, A. Yu.、Artemov, V. N.

  DOI：——

  日期：——