(2S,3S)-2,3-epoxy-3-(4-trifluoromethylphenyl)propan-1-ol | 757190-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-epoxy-3-(4-trifluoromethylphenyl)propan-1-ol
• 英文别名: (2R,3S)-3-(4-trifluoromethyl)phenylglycidol；((2S,3S)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxiran-2-yl)methanol；(2S,3S)-2,3-epoxy-3-(4-trifluoromethylphenyl)-propanol；[(2S,3S)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 757190-48-0
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂
• 分子量: 218.175
• InChiKey: SOPZXTKDIDFGCK-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-epoxy-3-(4-trifluoromethylphenyl)propan-1-ol 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (4S,5R)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,4,5-tetrahydro-6,8-dimethoxybenz[c]oxepin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼诱导的手性环氧醚的新立体特异性重排。易于获得对映纯的4-（二芳基甲基）-1,3-二氧戊环和4,5-二取代的四氢苯并[ c ] oxepin-4-ols

  摘要：

  在低温下用BF 3 ·Et 2 O处理后，在骨架芳基上具有吸电子取代基且在苄基上的给电子取代基的芳基缩水甘油的对映体纯苄基型醚经历了Friedel-Crafts型的立体定向重排，从而导致对映纯4 -二芳基甲基-1,3-二氧戊环（2）或对映体纯的反式-4,5二取代的四氢苯并[ c ]氧杂环丁-4-醇（5）。反应过程受苄基醚上的取代方式控制：苄基体系经ipso取代活化后生成二芳基甲烷2通过Friedel-Crafts反应，然后进行断裂，被邻位攻击激活的苄基系统通过Friedel-Crafts类型的7-内-tet环闭合而导致对映纯的环氧庚醇5。

  DOI：

  10.1021/jo052208e
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-trifluoromethylphenyl)-2-propen-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(2S,3S)-2,3-epoxy-3-(4-trifluoromethylphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼诱导的苯基缩水甘油醚反应：对映纯，立体定义的氟代醇的便捷合成

  摘要：

  在温和条件下，三氟化硼-乙醚在对映体纯的（2 S，3 S）-3-芳基缩水甘油醚（芳基=苯基，4-三氟甲基苯基）上开环氢氟化反应可提供立体定向的高产β-氟代醇完全的区域控制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.069

文献信息

• [EN] FLUOROISOQUINOLINE SUBSTITUTED THIAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] THIAZOLES SUBSTITUÉS PAR FLUOROISOQUINOLÉINE ET LEURS MÉTHODES D'APPLICATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2010083246A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention relates to thiazole compounds of Formula (I) and compositions thereof useful for treating diseases mediated by protein kinase B (PKB) where the variables have the definitions provided herein. The invention also relates to the therapeutic use of such thiazole compounds and compositions thereof in treating disease states associated with abnormal cell growth, cancer, inflammation, and metabolic disorders.

  该发明涉及式(I)的噻唑化合物及其组合物，用于治疗由蛋白激酶B（PKB）介导的疾病，其中变量具有此处提供的定义。该发明还涉及在治疗与异常细胞生长、癌症、炎症和代谢紊乱相关的疾病状态中使用这种噻唑化合物和其组合物的治疗用途。
• Thiazole compounds and methods of use
  申请人：Zeng Qingping

  公开号：US20070173506A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  The invention relates to thiazole compounds of Formula I and Formula II and compositions thereof useful for treating diseases mediated by protein kinase B (PKB) where the variables have the definitions provided herein. The invention also relates to the therapeutic use of such thiazole compounds and compositions thereof in treating disease states associated with abnormal cell growth, cancer, inflammation, and metabolic disorders.

  该发明涉及Formula I和Formula II的噻唑化合物及其组合物，用于治疗由蛋白激酶B（PKB）介导的疾病，其中变量具有此处提供的定义。该发明还涉及这种噻唑化合物及其组合物在治疗与异常细胞生长、癌症、炎症和代谢紊乱相关的疾病状态中的治疗用途。
• Alkanophenones useful for treating allergies
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05149717A1

  公开（公告）日：1992-09-22

  Substituted alkanophenones of general formula ##STR1## in which R.sub.1 is unsubstituted or fluorinated lower alkyl, R.sub.2 is hydrogen, or unsubstituted or fluorinated lower alkyl or lower alkenyl, X is lower alkylene, oxy, thio or a direct bond, alk is lower alkylene, n is 1 or 2, R.sub.3 is phenyl that is unsubstituted or is substituted by unsubstituted or fluorinated lower alkyl, by etherified or esterified hydroxy, by unsubstituted or lower alkylated amino and/or by free, esterified or amidated carboxy, or is lower alkyl that is unsubstituted, substituted by fluoro and chloro or substituted by free esterified or amidated carboxy, R.sub.4 is free, esterified or amidated carboxy or 5-tetrazolyl, and R.sub.5 is hydrogen or lower alkyl, have leucotriene-antagonistic properties and can be used as anti-allergic active ingredients in medicaments.

  通式为##STR1##的烷基酮衍生物，其中 R.sub.1 为未取代或氟代的较低烷基，R.sub.2 为氢，或未取代或氟代的较低烷基或较低烯基，X 为较低烷基，氧，硫或直接键，alk 为较低烷基，n 为1或2，R.sub.3 为未取代的苯基或被未取代或氟代的较低烷基、醚化或酯化的羟基、未取代或较低烷基化的氨基和/或自由、酯化或酰胺化的羧基取代的苯基，或未取代的较低烷基，被氟和氯取代或被自由酯化或酰胺化的羧基取代，R.sub.4 为自由、酯化或酰胺化的羧基或5-四唑基，R.sub.5 为氢或较低烷基，具有白三烯拮抗性质，可用作药物中的抗过敏活性成分。
• Thiadiazole modulators of PKB
  申请人：Zeng Qingping

  公开号：US20090298836A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention relates to thiazole compounds of Formula I and Formula II and compositions thereof useful for treating diseases mediated by protein kinase B (PKB) where the variables have the definitions provided herein. The invention also relates to the therapeutic use of such thiazole compounds and compositions thereof in treating disease states associated with abnormal cell growth, cancer, inflammation, and metabolic disorders.

  本发明涉及一种化合物，其为公式I和公式II的噻唑化合物，以及其组合物，可用于治疗由蛋白激酶B（PKB）介导的疾病，其中变量具有本文中提供的定义。本发明还涉及在治疗异常细胞生长、癌症、炎症和代谢紊乱等疾病状态中使用这种噻唑化合物和其组合物的治疗用途。
• FLUOROISOQUINOLINE SUBSTITUTED THIAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Zeng Qingping

  公开号：US20110263647A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The invention relates to thiazole compounds of Formula I and compositions thereof useful for treating diseases mediated by protein kinase B (PKB) where the variables have the definitions provided herein. The invention also relates to the therapeutic use of such thiazole compounds and compositions thereof in treating disease states associated with abnormal cell growth, cancer, inflammation, and metabolic disorders.

  本发明涉及一种式I的噻唑化合物及其组合物，其在治疗由蛋白激酶B（PKB）介导的疾病方面具有用途，其中变量具有本文所提供的定义。本发明还涉及在治疗与异常细胞生长、癌症、炎症和代谢紊乱有关的疾病状态中使用此类噻唑化合物和其组合物的治疗用途。