5-氯糖精 | 29083-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 5-氯糖精
• 英文名称: 5-chlorobenzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 5-chlorosaccharin；5-Chlor-saccharin；5-chloro-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 29083-16-7
• 化学式: C₇H₄ClNO₃S
• 分子量: 217.633
• InChiKey: WGKQCRDCROUYLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.679±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯糖精 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 methyl 6-chloro-4-hydroxy-2-methyl-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1H,1H -1λ⁶,2-benzothiazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾有机催化[3+3]环化反应选择性合成苯并吡喃噻嗪酮

  摘要：

  该设计受奥昔康核心结构的启发，允许采用 N-杂环卡宾 (NHC) 催化对映选择性合成苯并吡喃噻嗪酮基序。 NHC 介导的转化涉及 α,β-不饱和醛与合适的取代苯并噻嗪酮衍生物的反应。该过程包括从炔醛初始形成 α,β-不饱和酰唑鎓，同时从苯并噻嗪酮生成烯醇化物。这些反应的最终结果是有效的环化，产生具有合理产率和高立体选择性的所需产物。这项研究强调了 NHC 催化在简化复杂杂环结构合成中的潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301082
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲基苯磺酰氯 在 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 高碘酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 107.5h， 生成 5-氯糖精
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸1,1-二氧化物的合成及其作为NMDA受体甘氨酸结合位点的配体的评估。

  摘要：

  合成了一系列2-取代的3,4-二氢-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸1，1-二氧化物，并评估了其与N-甲基-d-天冬氨酸的甘氨酸结合位点的亲和力（NMDA）受体。结合亲和力是通过从大鼠皮膜制剂中置换放射性配体[（3）H] MDL-105,519来确定的。在寻找预期的NMDA受体配体中，最有吸引力的结构被确定为2-芳基羰基甲基取代的3，4-二氢-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸1，1-二氧化物。首次证明了sp（3）CH2可以取代配体中的NH基团。这一发现可能为以前未曾探索过的设计NMDA受体新配体的方法铺平了道路。

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1057722

文献信息

• 2-pyrimidinyl-1-piperazine derivatives, processes for their preparation
  申请人：Troponwerke GmbH & Co., KG

  公开号：US04818756A1

  公开（公告）日：1989-04-04

  The invention relates to substituted 2-pyrimidinyl-1-piperazine derivatives defined herein by formula (I), processes for their manufacture, compositions containing said substituted 2-pyrimidinyl-1-piperazine derivatives as active materials and the use of said compounds and compositions as agents effecting the central nervous system. Also included in the invention are intermediates of formula (VIII) for making the active formula (I) compounds.

  这项发明涉及由以下公式（I）定义的取代2-嘧啶基-1-哌嗪衍生物，其制造方法，含有所述取代2-嘧啶基-1-哌嗪衍生物作为活性物质的组合物，以及将所述化合物和组合物用作影响中枢神经系统的药剂。该发明还包括用于制备活性公式（I）化合物的公式（VIII）的中间体。
• Facile synthesis of 1, 2-benzisothiazole-3-one-1,1 -dioxide methylsulfonyl derivatives
  作者：Liang Xu、Mark L. Trudell

  DOI：10.1002/jhet.5570410322

  日期：2004.5

  An improved and general synthesis of saccharin methylthio and methylsulfone derivatives from chlorosubstituted saccharins is presented. A large-scale procedure for preparation of chloro-substituted saccharins was developed. Treatment of the saccharin chlorides with sodium thiomethoxide and t-BuOK in DMF gave the saccharin methyl sulfides, which upon chromium(VI) oxide catalyzed oxidation with periodic

  提出了从氯取代的糖精的糖精甲硫基和甲基砜衍生物的改进和一般的合成。开发了用于制备氯取代的糖精的大规模方法。在二甲基甲酰胺中用硫代甲醇钠和t -BuOK处理糖精氯化物，得到糖精甲基硫化物，其在氧化铬（VI）催化下用高碘酸氧化得到高收率的相应糖精甲基砜。
• The reaction of saccharin derivatives with N,N-didethylprop-1-ynamine; formation of cyclobutenyl saccharinates and of a spiro-oxete
  作者：Rudolph A. Abramovitch、Gino H. C. Ooi、Han-Li Sun、Marcel Pierrot、Andr� Baldy、Jacques Estienne

  DOI：10.1039/c39840001583

  日期：——

  Saccharin and two equivalents of N,N-diethylprop-1-ynamine give a cyclobutenyl saccharinate (4), which, on bromination, gives the N-(cyclopbutenyl cation)saccharin derivative (8), whose structure was established by X-ray crystallography[only preliminary X-ray data available for (4)]; N-methylsaccharin reacts with one equivalent of ynamine to yield the spio-oxete (9); this represents the second isolation

  糖精和两当量的N，N-二乙基丙-1-炔胺可制得环丁烯基糖精（4），溴化后可得到N-（环丁烯基阳离子）糖精衍生物（8），其结构通过X射线晶体学确定[仅可用于（4）的初步X射线数据]；N-甲基糖精与一当量的氨胺反应生成螺-氧杂环丁烷（9）；这代表了从氨基胺与羰基的反应中第二次分离出这种稳定的氧杂环丁烷。
• Process for the Production of Organic Oxides
  申请人：Ikemoto Tomomi

  公开号：US20090054655A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention provides a method for producing an organic oxide, wherein a substrate is oxidized using hypohalous acid, hypohalous acid salt, chlorine, bromine or iodine in the presence of water and a catalytic amount of a compound represented by the following formula (I): R 1 —X 1 —NY—R 2 , wherein: X 1 represents —CO— or —SO 2 —; Y represents a hydrogen atom, a potassium atom, a sodium atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom; R 1 represents a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, —NYR 3 group or —OR 3 group (in the formulae, R 3 represents a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, and Y represents the same meaning as defined above); and R 2 represents a hydrogen atom or —CO—R 4 group (in the formula, R 4 represents a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, —NYR 5 group or —OR 5 group (in the formulae, R 5 represents a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, and Y represents the same meaning as defined above)); or R 1 and R 4 may bind to each other to form a further substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic ring.

  本发明提供了一种制备有机氧化物的方法，其中在水和式(I)化合物的催化下，使用次氯酸、次氯酸盐、氯、溴或碘对基质进行氧化，式(I)中：X1代表—CO—或—SO2—；Y代表氢原子、钾原子、钠原子、氯原子、溴原子或碘原子；R1代表取代或未取代的碳氢基团、—NYR3基团或—OR3基团（在公式中，R3代表取代或未取代的碳氢基团，Y的含义与上述定义相同）；R2代表氢原子或—CO—R4基团（在公式中，R4代表取代或未取代的碳氢基团、—NYR5基团或—OR5基团（在公式中，R5代表取代或未取代的碳氢基团，Y的含义与上述定义相同））；或者R1和R4可以结合形成进一步的取代或未取代的含氮杂环。
• Benzo-fused heterocyclic compounds
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0081955A2

  公开（公告）日：1983-06-22

  The invention concerns compounds of the formula: wherein R is mono- or dihalo, amino, nitro, cyano, hydroxy, trifluoromethyl, mercapto, lower alkyl, lower alkoxy, alkanoyl, cycloalkyl of 5-7 carbon atoms, carboxy, alkoxycarbonyl, mono- or di-lower alkyl substituted amino, alkanoylamino, lower alkyl thio, lower alkylsulfonyl, sulfamoyl, lower alkyl substituted sulfamoyl, phenyl or phenyl substituted with halo, lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl, hydroxy, amino, cyano or nitro. and A is amine selected from wherein R1 is hydrogen or R2CH2 wherein R2 is mono- or diloweralkylamino, mono- or di-N-lower alkylaminoloweral- kyl, (2-furyl)methylamino, benzylamino, lowercycloalkylamino, 1-pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, 1-hexahydroazepinyl, 1-octahydroazocinyl, 3-thiazolidinyl, 4-morpholinyl or 4-thiomorpholinyl; R3 is hydrogen or (1-piperidinyl)methyl with the proviso that when R3 is (1-piperidinyl)methyl, R1 is hydrogen; n is 1 to 4 and the pharmacologically acceptable salts thereof; which inhibit gastric acid secretion. Processes for preparing the compounds and pharmaceutical compositions containing them are also disclosed.

  本发明涉及式中的化合物： 其中 R 是单卤或二卤、氨基、硝基、氰基、羟基、三氟甲基、巯基、低级烷基、低级烷氧基、烷酰基、5-7 个碳原子的环烷基、羧基、烷氧基羰基、单或双低级烷基取代的氨基、烷酰氨基、低级烷基硫代、低级烷基磺酰基、氨基磺酰基、低级烷基取代的氨基磺酰基、苯基或苯基取代的苯基、烷酰氨基、低级烷基硫代、低级烷基磺酰基、氨基磺酰基、低级烷基取代的氨基磺酰基、苯基或被卤素、低级烷基、低级烷氧基、三氟甲基、羟基、氨基、氰基或硝基取代的苯基。 和 A 是胺，选自 其中 R1 是氢或 R2CH2 其中 R2 是单-或稀低烷基氨基、单-或二-N-低烷基氨基低醛基、(2-呋喃基)甲基氨基、苄基氨基、低环烷基氨基、1-吡咯烷基、1-哌啶基、1-六氢氮杂卓基、1-八氢氮杂卓基、3-噻唑烷基、4-吗啉基或 4-硫代吗啉基；R3是氢或(1-哌啶基)甲基，但当R3是(1-哌啶基)甲基时，R1是氢；n是1至4及其药理上可接受的盐；这些化合物可抑制胃酸分泌。此外，还公开了制备这些化合物和含有这些化合物的药物组合物的工艺。