5-氯羰基-1-甲基吡咯-2-乙酸甲酯 | 83542-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-氯羰基-1-甲基吡咯-2-乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-chlorocarbonyl-1-methylpyrrole-2-acetate
• 英文别名: Methyl 2-(5-carbonochloridoyl-1-methylpyrrol-2-yl)acetate
• CAS: 83542-63-6
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₃
• 分子量: 215.636
• InChiKey: YGLORQWJLYARAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-甲基-2-吡咯乙酸甲酯	N-methyl-2-(methoxycarbonylmethyl)pyrrole	51856-79-2	C8H11NO2	153.181

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  托美丁甲酯	methyl 2-(1-methyl-5-(4-methylbenzoyl)-1H-pyrrol-2-yl)acetate	33369-52-7	C16H17NO3	271.316

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯羰基-1-甲基吡咯-2-乙酸甲酯 生成 托美丁甲酯
  参考文献：
  名称：

  5-Chlorocarbonyl

  摘要：

  使用光气和某些5-未取代吡咯作为起始物质，以及某些新型5-氯羰基吡咯前体，制备特定的5-芳基-吡咯-2-烷酸衍生物的过程。

  公开号：

  US03950355A1
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 1-甲基-2-吡咯乙酸甲酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以14.8 g的产率得到5-氯羰基-1-甲基吡咯-2-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Replacement of aromatic or heteroaromatic groups in nonsteroidal antiinflammatory agents with the ferrocene group

  摘要：

  Ferrocene analogues of the antiinflammatory agents tolmetin (1), fenbufen (2), flurbiprofen (3), and fenclofenac (4) were synthesized and tested for biological activity. The derivatives exhibited little or no antiarthritic or platelet antiaggregatory activity, indicating that the ferrocene moiety is a poor bioisostere for aromatic or heteroaromatic groups in nonsteroidal antiinflammatory agents.

  DOI：

  10.1021/jm00356a020

文献信息

• US3950355A
  申请人：——

  公开号：US3950355A

  公开（公告）日：1976-04-13
• 5-Chlorocarbonyl
  申请人：McNeil Laboratories, Inc.

  公开号：US03950355A1

  公开（公告）日：1976-04-13

  A process of preparing certain 5-aroyl-pyrrole-2-alkanoic acid derivatives using phosgene and certain 5-unsubstituted pyrroles as starting materials, and certain novel 5-chlorocarbonyl-pyrrole precursors.

  使用光气和某些5-未取代吡咯作为起始物质，以及某些新型5-氯羰基吡咯前体，制备特定的5-芳基-吡咯-2-烷酸衍生物的过程。
• Replacement of aromatic or heteroaromatic groups in nonsteroidal antiinflammatory agents with the ferrocene group
  作者：Bruce E. Maryanoff、Stanley L. Keeley、Frank J. Persico

  DOI：10.1021/jm00356a020

  日期：1983.2

  Ferrocene analogues of the antiinflammatory agents tolmetin (1), fenbufen (2), flurbiprofen (3), and fenclofenac (4) were synthesized and tested for biological activity. The derivatives exhibited little or no antiarthritic or platelet antiaggregatory activity, indicating that the ferrocene moiety is a poor bioisostere for aromatic or heteroaromatic groups in nonsteroidal antiinflammatory agents.