2-(2-碘苯基)异吲哚-1,3-二酮 | 154824-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-碘苯基)异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(2-iodophenyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-iodophenyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(2-iodophenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 154824-10-9
• 化学式: C₁₄H₈INO₂
• mdl: MFCD00445903
• 分子量: 349.128
• InChiKey: XAHLEYOEHBRACQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180.3-184.0 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  447.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.848±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-碘苯基)异吲哚-1,3-二酮 在 铁粉 、 铜 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-amino-2'-phthalimidobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Photolysis of 2-Amino-2′-azidobiphenyls: Formal Formation of Internally Trapped Didehydroazepines

  摘要：

  在二乙胺中对 2-氨基-2′-叠氮联苯进行光解，可得到 4,10-二氢氮杂卓[2,3-b]吲哚（7），其结构与带有一个内部氨基的二氢氮杂卓正式化合物相对应。不过，7 的产率相当低，这是由于光解生成的腈与氨基发生了显著的分子内相互作用，最终生成了苯并[c]噌啉。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.895
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-Iodophenyl)carbamoyl]benzoic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 2-(2-碘苯基)异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Aza-Diels–Alder reaction between N-aryl-1-oxo-1H-isoindolium ions and tert-enamides: Steric effects on reaction outcome

  摘要：

  报告了在路易斯酸催化的无水条件下，通过[4 + 2]亚胺-狄尔斯-阿尔德环化反应，从N-芳基-3-羟基异喹啉酮和N-乙烯基内酰胺合成5-取代-6,6a-二氢异喹诺[2,1-a]喹啉-11(5H)-酮的方法。在相同条件下，N-(2-取代-芳基)-3-羟基异喹啉酮与N-乙烯基吡咯烷酮的反应导致了2-(2-取代-芳基)-3-(2-(2-氧代吡咯烷-1-基)乙烯基)异喹啉-1-酮类似物的形成，表明立体阻碍是导致偏差的原因。基于X射线晶体学和分子建模结果，讨论了反应的可能机制。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.81

文献信息

• Regio- and Stereoselective <i>Anti</i>-Carbozincation of Alkynyl Ethers Using ZnBr₂ toward (<i>Z</i>)-β-Zincated Enol Ether Synthesis
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Kyoungmin Kang、Makoto Yasuda

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01847

  日期：2017.7.21

  (Z)-β-Aryloxyalkenylzincs are synthesized stereoselectively via anti-carbozincation among alkynyl ethers, silyl ketene acetals, and ZnBr2. X-ray analysis revealed the structure of the zinc species is a mononuclear two-coordinate dialkenylzinc that is transformed into functionalized enol ethers as a single isomer in the reaction of various electrophiles.

  （Z）-β-芳氧基烯基锌是通过在炔基醚，甲硅烷基乙烯酮缩醛和ZnBr 2之间的抗碳羰基化立体选择性地合成的。X射线分析表明，锌物种的结构是单核二配位的二烯基锌，在各种亲电试剂的反应中，其作为单一异构体转化为功能化的烯醇醚。
• Synthesis of ( <i>Z</i> )‐β‐(Carbonylamino)alkenylindium through Regioselective <i>anti</i> ‐Carboindation of Ynamides and Its Transformation to Multisubstituted Enamides
  作者：Kyoungmin Kang、Kosuke Sakamoto、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1002/chem.201905175

  日期：2020.4.16

  an anti-addition, which was supported by DFT calculations. The scope of substrates included various ynamides and silylated nucleophiles, such as silyl ketene acetals and silyl ketene imines. The transformation of synthesized alkenylindiums by iodination, radical coupling, and Pd-catalyzed cross-coupling successfully afforded trisubstituted enamines with high regio- and stereoselectivities.

  通过使用InBr3和甲硅烷基化的亲核试剂，对酰胺类进行了区域选择性的抗碳氢化作用，从而合成了（Z）-β-（羰基氨基）烯基铟。烯基铟的X射线晶体分析表明该反应以抗加成方式进行。与报道的通过使用有机金属进行的酰胺酰胺的碳-羰基金属化相反，InBr3和甲硅烷基化的亲核试剂与酰胺的协同作用实现了抗加成反应，这得到了DFT计算的支持。底物的范围包括各种乙酰胺和甲硅烷基化的亲核试剂，例如甲硅烷基烯酮缩醛和甲硅烷基烯酮亚胺。通过碘化，自由基偶联和Pd催化的交叉偶联对合成的烯基铟进行的转化成功地提供了具有高区域选择性和立体选择性的三取代烯胺。
• Sterically Controlled, Palladium-Catalyzed Intermolecular Amination of Arenes
  作者：Ruja Shrestha、Paramita Mukherjee、Yichen Tan、Zachary C. Litman、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja4032677

  日期：2013.6.12

  the Pd-catalyzed amination of arenes to form N-aryl phthalimides with regioselectivity controlled predominantly by steric effects. Mono-, di-, and trisubstituted arenes lacking a directing group undergo amination reactions with moderate to high yields and high regioselectivities from sequential addition of PhI(OAc)2 as an oxidant in the presence of Pd(OAc)2 as catalyst. This sterically derived selectivity

  我们报告了 Pd 催化的芳烃胺化形成 N-芳基邻苯二甲酰亚胺，其区域选择性主要受空间效应控制。在 Pd(OAc) 2 作为催化剂的存在下，连续加入作为氧化剂的 PhI(OAc) 2 后，缺乏导向基团的单、二和三取代的芳烃可以进行中等至高产率和高区域选择性的胺化反应。这种空间衍生的选择性与类似的芳烃乙酰氧基化形成对比。
• Visible-Light-Induced Metal-/Photocatalyst-Free C–H Bond Imidation of Arenes
  作者：Takahito Kuribara、Masaya Nakajima、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00433

  日期：2020.3.20

  In this study, a visible-light-induced intermolecular C-H bond imidation of arenes was achieved at ambient condition. By using simple phthalimide with (diacetoxyiodo)benzene and molecular iodine, direct metal-/photocatalyst-free C-N bond formation was achieved. The imidation protocol was designed by using time-dependent density functional theory calculations and experimentally demonstrated for 28 substrates

  在这项研究中，在环境条件下实现了可见光诱导的芳烃分子间CH键酰亚胺化。通过将简单的邻苯二甲酰亚胺与（二乙酰氧基碘）苯和分子碘一起使用，可以直接形成无金属/光催化剂的CN键。通过使用随时间变化的密度泛函理论计算设计了酰亚胺化方案，并通过实验证明了28种底物的产率高达96％。机理研究表明，自由基介导的芳族取代是在可见光照射下通过N-碘邻苯二甲酰亚胺的光解而发生的。
• Metal-Free Oxidation/C(sp³)H Functionalization of Unactivated Alkynes Using Pyridine-<i>N</i>-Oxide as the External Oxidant
  作者：Dian-Feng Chen、Zhi-Yong Han、Yu-Ping He、Jie Yu、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201205062

  日期：2012.12.3

  3‐Dihydroquinolin‐4(1H)‐ones are obtained in moderate to good yields (40–84 %, see scheme) in a metal‐free oxidation/C(sp3)H functionalization of unactivated aryl alkynes. 2,6‐Dichloropyridine‐N‐oxide is used as an external oxidant. In the reaction, a Brønsted acid, not a metal, plays a key role in the triple CC bond activation.

  外部你：2,3二氢喹啉-4（1 ħ） -酮在中度至良好的产率获得（40-84％，参见方案）在不含金属的氧化/ C（SP 3） ħ未活化的芳基的官能化炔烃。2,6-二氯吡啶-N-氧化物用作外部氧化剂。在反应中，布朗斯台德酸而不是金属在三键C CC键活化中起关键作用。