[(2S)-2-[benzyl-[4-(4-iodophenyl)butyl]amino]-3-methylbutyl] prop-2-enoate | 636572-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S)-2-[benzyl-[4-(4-iodophenyl)butyl]amino]-3-methylbutyl] prop-2-enoate
• CAS: 636572-24-2
• 化学式: C₂₅H₃₂INO₂
• 分子量: 505.439
• InChiKey: VFRFCUANRZHEIU-XMMPIXPASA-N

物化性质

• 沸点：
  533.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-2-[benzyl-[4-(4-iodophenyl)butyl]amino]-3-methylbutyl] prop-2-enoate 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 四丁基氯化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 (7S,22S)-8,23-dibenzyl-7,22-di(propan-2-yl)-5,20-dioxa-8,23-diazatricyclo[26.2.2.213,16]tetratriaconta-1(31),13,15,28(32),29,33-hexaene-4,19-dione
  参考文献：
  名称：

  一类新的非外消旋手性大环化合物：构象和合成研究。

  摘要：

  使用依赖于Heck大环化反应的模块化方法，氨基醇已用于将非外消旋手性引入大环。合成了各种各样的大环，并使用X射线晶体学和分子建模研究了它们的结构。在使用（S）-1,1-二甲基戊醇期间遇到的断裂反应表明，羧酸在经常用于Heck反应的反应条件下生成酰基。

  DOI：

  10.1002/chem.200400608
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-iodophenyl)butyraldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 [(2S)-2-[benzyl-[4-(4-iodophenyl)butyl]amino]-3-methylbutyl] prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一类新的非外消旋手性大环化合物：构象和合成研究。

  摘要：

  使用依赖于Heck大环化反应的模块化方法，氨基醇已用于将非外消旋手性引入大环。合成了各种各样的大环，并使用X射线晶体学和分子建模研究了它们的结构。在使用（S）-1,1-二甲基戊醇期间遇到的断裂反应表明，羧酸在经常用于Heck反应的反应条件下生成酰基。

  DOI：

  10.1002/chem.200400608

文献信息

• A versatile approach to chiral macrocycles
  作者：Susan E. Gibson、Nello Mainolfi、S. Barret Kalindjian、Paul T. Wright

  DOI：10.1039/b304170k

  日期：——

  Head-to-tail Heck coupling of units derived from amino alcohols and iodoaryl aldehydes provides a short and versatile route to non-racemic chiral macrocycles.

  由氨基醇和碘代芳香醛衍生的单元通过首尾相连的Heck偶联反应，提供了一条简短且通用的途径，用于合成非外消旋的手性大环化合物。