4-(4-iodophenyl)butyraldehyde | 374590-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-iodophenyl)butyraldehyde
• 英文别名: 4-(4-iodophenyl)butanal
• CAS: 374590-35-9
• 化学式: C₁₀H₁₁IO
• 分子量: 274.101
• InChiKey: DTVXKSMOTQQDBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-iodophenyl)butyraldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (S)-2-{Benzyl-[4-(4-iodo-phenyl)-butyl]-amino}-3-methyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一类新的非外消旋手性大环化合物：构象和合成研究。

  摘要：

  使用依赖于Heck大环化反应的模块化方法，氨基醇已用于将非外消旋手性引入大环。合成了各种各样的大环，并使用X射线晶体学和分子建模研究了它们的结构。在使用（S）-1,1-二甲基戊醇期间遇到的断裂反应表明，羧酸在经常用于Heck反应的反应条件下生成酰基。

  DOI：

  10.1002/chem.200400608
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-iodophenyl)butan-1-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到4-(4-iodophenyl)butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLSULFONYLHYDROXAMIC ACID AND AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROTEASE INHIBITORS
  [FR] DERIVES AMIDE ET ACIDE ARYLSULFONYLHYDROXAMIQUE, UTILISATION DE CES DERNIERS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTEASES

  摘要：

  这项发明通常涉及羟肟酸和酰胺化合物（包括这些化合物的盐），更具体地涉及芳基和杂环芳基磺酰甲基羟肟酸和酰胺，这些化合物在某些情况下抑制蛋白酶活性，特别是基质金属蛋白酶（也称为“基质金属蛋白酶”或“MMP”）活性和/或聚集素酶活性。这些化合物通常在结构上对应于式（I）：其中Al、A2、A3、El、E2、E3和E4如本专利中所定义。这项发明还涉及这些化合物的组合物、合成这些化合物的中间体、制备这些化合物的方法，以及治疗与MMP活性和/或聚集素酶活性相关的病症的方法。

  公开号：

  WO2004000811A1

文献信息

• A versatile approach to chiral macrocycles
  作者：Susan E. Gibson、Nello Mainolfi、S. Barret Kalindjian、Paul T. Wright

  DOI：10.1039/b304170k

  日期：——

  Head-to-tail Heck coupling of units derived from amino alcohols and iodoaryl aldehydes provides a short and versatile route to non-racemic chiral macrocycles.

  由氨基醇和碘代芳香醛衍生的单元通过首尾相连的Heck偶联反应，提供了一条简短且通用的途径，用于合成非外消旋的手性大环化合物。
• Iridium-Catalyzed, Diastereoselective Dehydrogenative Silylation of Terminal Alkenes with (TMSO)₂MeSiH
  作者：Chen Cheng、Eric M. Simmons、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201304084

  日期：2013.8.19

  achieved under mild conditions with low catalyst loading. The diastereoselectivity of the reaction can be controlled by choosing the appropriate ancillary ligand (see scheme; coe=cyclooctene). The silylation products undergo further transformation such as oxidation or cross‐coupling.

  配体的选择：标题反应在温和的条件下以较低的催化剂载量实现。反应的非对映选择性可以通过选择合适的辅助配体来控制（见方案； coe =环辛烯）。甲硅烷基化产物会经历进一步的转化，例如氧化或交叉偶联。
• [EN] NOVEL RADIOMETAL-BINDING COMPOUNDS FOR DIAGNOSIS OR TREATMENT OF PROSTATE SPECIFIC MEMBRANE ANTIGEN-EXPRESSING CANCER<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE LIAISON DE RADIOMÉTAUX POUR LE DIAGNOSTIC OU LE TRAITEMENT DU CANCER EXPRIMANT UN ANTIGÈNE MEMBRANAIRE SPÉCIFIQUE DE LA PROSTATE
  申请人：BRITISH COLUMBIA CANCER AGENCY BRANCH

  公开号：WO2019075583A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  This application relates to compounds of Formula (I-a) or Formula (I-b), or is salts or solvates thereof. R1 is -(CH2)5CH3 or comprises 2-4 fused benzene rings. R2 is I, Br, F, Cl, H, OH, OCH3, NH2, NO2 or CH3. R3 is a peptide-bonded glycine, aspartate or glutamate or is glutamate peptide bonded through Cdelta. L is –CH2NH–, –(CH2)2NH–, –(CH2)3NH–, or –(CH2)4NH–. R4 is a radiometal chelator optionally bound by a radiometal. Variable 'n' is 1-3. The compounds may be useful for imaging prostate specific membrane antigen (PSMA)-expressing tissues or for treating PSMA-expressing diseases (e.g. cancer).

  该应用涉及到Formula (I-a)或Formula (I-b)的化合物，或其盐或溶剂化合物。R1为-(CH2)5 或包含2-4个融合苯环。R2为I、Br、F、Cl、H、OH、O 、NH2、NO2或CH3。R3为肽键的甘氨酸、天冬酰胺或谷氨酸，或通过Cdelta连接的谷氨酸肽键。L为- NH-、-( )2NH-、-( )3NH-或-( )4NH-。R4为可选择地与放射金属结合的放射金属螯合剂。变量'n'为1-3。这些化合物可能用于成像前列腺特异性膜抗原（PSMA）表达组织或治疗PSMA表达疾病（例如癌症）。
• Hydroxamic acid and amide compounds and their use as protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040167182A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  This invention is directed generally to hydroxamic acid and amide compounds (including salts of such compounds), and, more particularly, to aryl- and heteroaryl-arylsulfonylmethyl hydroxamic acids and amides that, inter alia, inhibit protease activity, particularly matrix metalloproteinase (also known as “matrix metalloprotease” or “MMP”) activity and/or aggrecanase activity. These compounds generally correspond in structure to Formula I: 1 wherein A 1 , A 2 , A 3 , E 1 , E 2 , E 3 , and E 4 are as defined in this patent. This invention also is directed to compositions of such compounds, intermediates for the syntheses of such compounds, methods for making such compounds, and methods for treating conditions associated with MMP activity and/or aggrecanase activity, particularly pathological conditions.

  本发明通常涉及羟肟酸和酰胺化合物（包括这些化合物的盐），更具体地涉及芳基和杂环芳基磺酰甲基羟肟酸和酰胺，这些化合物在抑制蛋白酶活性，特别是基质金属蛋白酶（也称为“基质金属蛋白酶”或“MMP”）活性和/或聚集素酶活性方面具有作用。这些化合物通常与公式I相对应：其中A1，A2，A3，E1，E2，E3和E4如本专利所定义。本发明还涉及这些化合物的组合物，合成这些化合物的中间体，制备这些化合物的方法以及治疗与MMP活性和/或聚集素酶活性相关的病理性状的方法。
• Oxidatively sonochemical dealkylation of various N-alkylsulfonamides to free sulfonamides and aldehydes
  作者：Masashi Katohgi、Hideo Togo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00725-6

  日期：2001.8

  Various N-alkylsulfonamides were easily dealkylated to give the corresponding free sulfonamides in moderate to good yields in the presence of (diacetoxyiodo)benzene and iodine under ultrasonic irradiation. Application of this methodology to various AT-protected alkylamines with sulfonyl, phosphonyl, and acyl groups was carried out, and the oxidative conversion occurred only in N-sulfonyl-protected phenylalkylamines to give the corresponding aldehydes together with free sulfonamides in moderate to good yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.