(R,E)-1-(((4-iodo-2-methylbut-3-en-1-yl)oxy)methyl)-4-methoxybenzene | 1046471-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-1-(((4-iodo-2-methylbut-3-en-1-yl)oxy)methyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: (E,R)-1-iodo-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbut-1-ene
• CAS: 1046471-27-5
• 化学式: C₁₃H₁₇IO₂
• 分子量: 332.181
• InChiKey: SEKLAAZDGJFHKF-WSKFYRRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-1-(((4-iodo-2-methylbut-3-en-1-yl)oxy)methyl)-4-methoxybenzene 、 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以3.30 g的产率得到(2R,6S)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2,6-dimethylhept-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Didemnaketal B: A Convergent Synthesis of the C9−C28 Subunit

  摘要：

  Synthesis of the C9-C28 subunit of didemnaketal B has been developed. This subunit was convergently prepared from four chiral synthons and at the longest linear sequence required 16 steps.

  DOI：

  10.1021/ol801395q
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-methoxy-4-(((2-methylbut-3-yn-1-yl)oxy)methyl)benzene 在 Schwartz's reagent 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以89%的产率得到(R,E)-1-(((4-iodo-2-methylbut-3-en-1-yl)oxy)methyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Didemnaketal B: A Convergent Synthesis of the C9−C28 Subunit

  摘要：

  Synthesis of the C9-C28 subunit of didemnaketal B has been developed. This subunit was convergently prepared from four chiral synthons and at the longest linear sequence required 16 steps.

  DOI：

  10.1021/ol801395q

文献信息

• Jatrophane Diterpenes: Preparation of the Western Fragment of Pl-3
  作者：Christoph Lentsch、Rita Fürst、Johann Mulzer、Uwe Rinner

  DOI：10.1002/ejoc.201301616

  日期：2014.2

  Jatrophane diterpenes are structurally intriguing natural products with promising biological properties. Herein, the synthesis of the western fragment of the Euphorbiaceae constituent Pl-3 starting from (1R,5S)-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one is described. Key steps in the sequence include a Baeyer–Villiger oxidation, an iodolactonization reaction, and the installation of the northern side chain through

  麻风树二萜是结构有趣的天然产物，具有良好的生物学特性。在此，描述了从 (1R,5S)-双环 [3.2.0]hept-2-en-6-one 开始合成大戟科成分 Pl-3 的西方片段。该序列中的关键步骤包括 Baeyer-Villiger 氧化、碘内酯化反应以及通过添加锂化乙烯基溴来安装北侧链。通过利用潜在对称性提高了路线的整体效率。