2,2-indanedicarbonitrile | 199184-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,2-indanedicarbonitrile
• 英文别名: 1,3-Dihydroindene-2,2-dicarbonitrile
• CAS: 199184-16-2
• 化学式: C₁₁H₈N₂
• 分子量: 168.198
• InChiKey: YVHSWFVKEOKNND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  388.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-indanedicarbonitrile 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,2-indanedicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺基团的氢键结合， 从结晶的环状稠合丙二酰胺组装出坚固的二维片状结构†

  摘要：

  环稠合的丙二酰胺基于每个分子形成6至8个氢键而组装成定义明确的2D薄片结构。这些片在晶体中的堆叠方式和层间距离可以通过改变稠合环的大小来形成指状或分离结构来控制。

  DOI：

  10.1039/c2ce26003d
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲基亚苄基)丙二腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2-indanedicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  NAD（P）H模型热还原和光诱导还原某些苄基溴：吸电子基团对机理和反应性的影响

  摘要：

  一系列化合物中，ö -bromomethylbenzylidene甲基-丙二腈（1），二甲基Ô溴甲基benzylidenemalonate（2）和甲基α氰基Ö -bromomethylcinnamate（3）一种由NAD在黑暗中和在照射下被减少（P）H模型，1-苄基-1,4-二氢烟酰胺（BNAH）。发现了两种不同的机理，即一步法氢化物转移（极性途径）和由单电子转移引发的多步序列（SET途径）。根据哈米特取代基常数，13 C NMR化学位移值和循环伏安氧化还原电势及其相关性，讨论了吸电子基团对底物反应性的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01825-7

文献信息

• Polysiloxane-Supported NAD(P)H Model 1-Benzyl-1,4-dihydronicotinamide:  Synthesis and Application in the Reduction of Activated Olefins
  作者：Baolian Zhang、Xiao-Qing Zhu、Jin-Yong Lu、Jiaqi He、Peng G. Wang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo020319x

  日期：2003.4.1

  A new polysiloxane-supported NAD(P)H model, 1-benzyl-1,4-dihydronicotinamide, was designed and synthesized, which can efficiently reduce many activated olefins under mild conditions. The most advantageous features of this new polysiloxane-supported reductant are (i) easy workup and separation of the reaction products and (ii) good potential for recycling use of the reductant, which makes this new

  设计并合成了一种新型的聚硅氧烷支撑的NAD（P）H模型，即1-苄基-1,4-二氢烟酰胺，可在温和条件下有效还原许多活化烯烃。这种新型的聚硅氧烷支持的还原剂的最大优势在于：（i）易于处理和分离反应产物；（ii）还原剂具有良好的回收利用潜力，这使得这种新型的聚硅氧烷支持的NAD（P）H模型成为在研究实验室和工业过程中都有希望的替代方法。
• Mono- vs. dialkylation of carbanions. Effects of absolute and relative acidity of the conjugate carbon acids in selectivity control
  作者：Luděk Ridvan、Jiří Závada

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00989-7

  日期：1997.10

  in the reaction of the dibromide 1 with carbanions 2a – 2g covering a range greater than 15 pK units in DMSO. It was found that the bis(monoalkylated) product 3 arises exclusively or predominantly from the carbanions 2d – 2g derived from the less acidic carbon acids 7d – 7g whereas the cyclic product of dialkylation 4 prevails in the reaction of the carbanions 2a – 2c derived from the more acidic carbon

  在二溴化物1与碳数2a-2g的反应中研究了标题问题，碳数2a-2g在DMSO中的作用范围大于15 pK单位。已发现，双（单烷基化）产物3完全或主要来自于较弱酸性碳酸7d – 7g产生的碳负离子2d – 2g，而二烷基化4的环状产物主要存在于衍生自其的碳负离子2a – 2c的反应中。酸性更高的碳酸7a – 7c。因此，烷基化选择性主要取决于参与反应的碳酸的绝对酸度。该小说的原理，以及在较早的研究基础上，根据等式提供了意外的发现。（1）–（4）。
• Nickel Catalyzed Selective Arylation of Geminal Dinitriles: Direct Access to α-Cyano Carbonyl Compounds
  作者：Anwesha Bhattacharya、Subhashini V. Subramaniam、Nagesh Kumar Kandukuri、Saravanan Peruncheralathan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02595

  日期：2024.2.16

  The catalytic intermolecular arylation of disubstituted geminal dinitriles with in situ generated arylnickel complexes is disclosed. This method efficiently provides various all-carbon substituted α-cyanocarbonyl compounds without additives and an inert atmosphere. It also demonstrates the arylation of R-BINOL and S-BINOL derived geminal dinitriles, preserving optical purity. Mechanistic studies proved

  公开了二取代偕二腈与原位生成的芳基镍络合物的催化分子间芳基化。该方法在没有添加剂和惰性气氛的情况下有效地提供了各种全碳取代的α-氰基羰基化合物。它还展示了R -BINOL 和S -BINOL 衍生的偕二腈的芳基化，从而保持了光学纯度。机理研究证明原位生成的有机镍络合物参与芳基化。
• Jnaneshwara, G. K.; Deshpande, Vishnu H.; Bedekar, Ashutosh V., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 4, p. 1221 - 1230
  作者：Jnaneshwara, G. K.、Deshpande, Vishnu H.、Bedekar, Ashutosh V.

  DOI：——

  日期：——
• Wallenfels,K. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 656 - 665
  作者：Wallenfels,K. et al.

  DOI：——

  日期：——