6-O-tert-butyldiphenylsilyl-glucosyl o-cyclopropylethynylbenzoate | 1357485-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-glucosyl o-cyclopropylethynylbenzoate
• CAS: 1357485-25-6
• 化学式: C₅₅H₅₀O₁₀Si
• 分子量: 899.082
• InChiKey: SCJCGTQBMBZOJF-HRYWVSGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.58
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,5R,6S,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-3-hydroxy-17-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-12-prop-2-enoxy-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl] acetate 、 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-glucosyl o-cyclopropylethynylbenzoate 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthetic access toward the diverse ginsenosides

  摘要：

  人参的主要活性成分原人参三醇和原人参二醇苷的所有可能类型都可以通过目前的一系列转化过程获得，包括全面去除人参粗提取物中的糖残基，以及逐步将聚糖加工到苷元上。特别是，分子内氢键和中性条件使得具有高度立体阻碍和酸性的达玛烷 C20-OH 得以糖基化。

  DOI：

  10.1039/c3sc51479j

文献信息

• Highly efficient synthesis of flavonol 5-O-glycosides with glycosyl ortho-alkynylbenzoates as donors
  作者：Jin-Xi Liao、Nai-Li Fan、Hui Liu、Yuan-Hong Tu、Jian-Song Sun

  DOI：10.1039/c5ob02313k

  日期：——

  A highly efficient approach to construct the challenging flavonol 5-O-glycosidic linkages is developed, providing a general synthetic route to flavonol 5-O-glycosides.

  一种高效构建挑战性的黄酮醇5-O-糖苷键的方法被开发出来，为黄酮醇5-O-糖苷提供了一种通用的合成路线。
• Synthetic Investigation toward QS-21 Analogues
  作者：Zhi-Yong Zeng、Jin-Xi Liao、Zhen-Ni Hu、De-Yong Liu、Qing-Ju Zhang、Jian-Song Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03185

  日期：2020.11.6

  protocol to construct the challenging glycosidic linkages at C3-OH of C23-oxo oleanane triterpenoids is disclosed, on the basis of which different strategies for the highly efficient synthesis of QS-21 analogues with the west-wing trisaccharide of QS-21 have been established.

  以糖基邻炔基苯甲酸酯为供体，公开了构建C23-氧代齐墩果烷三萜类化合物在C3-OH处具有挑战性的糖苷键的高效方案，在此基础上，采用不同的策略高效合成QS-21类似物。已经建立了QS-21的西翼三糖。
• 一种原人参三醇类人参皂苷的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN103360442B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明公开了一种原人参三醇类人参皂苷的制备方法，包括以下步骤：(a)对原人参三醇的羟基进行保护，从而裸露20位羟基并裸露3位、6位和12位中至少一个羟基，得到部分羟基被保护的原人参三醇受体；(b)步骤(a)得到的部分羟基被保护的原人参三醇受体与全保护的糖基给体发生糖苷化反应，得到连接有全保护的糖基、且羟基被保护的原人参三醇类人参皂苷；(c)对步骤(b)得到的连接有全保护的糖基、且羟基被保护的原人参三醇类人参皂苷进行脱保护，从而得到原人参三醇类人参皂苷。本发明的化学合成方法新颖、可靠、高效、收率及立体选择性高。