4-(1‘-hydroxy-3’-methylbutan-2’-yl)[2.2]paracyclophane carboxamide | 293768-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4-(1‘-hydroxy-3’-methylbutan-2’-yl)[2.2]paracyclophane carboxamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene-5-carboxamide
• CAS: 293768-76-0
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₂
• 分子量: 337.462
• InChiKey: OJYMHPGHHUVBRW-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1‘-hydroxy-3’-methylbutan-2’-yl)[2.2]paracyclophane carboxamide 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到4-(4’-isopropyloxazolin-2’-yl)[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  新型 N,S- 和 N,Se-平面手性 [2,2] 对环烷配体：在 Pd 催化的烯丙基烷基化中的合成和应用

  摘要：

  合成了源自[2.2]对环芳的具有平面手性的新型N,S-和N,Se-配体，并应用于钯催化的烯丙基烷基化反应，其中配体5和9在苄基和苯环位置具有两个取代基，得到ee值最高。

  DOI：

  10.1039/b002679o
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯二聚体 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 溴 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(1‘-hydroxy-3’-methylbutan-2’-yl)[2.2]paracyclophane carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [2.2]以N-杂环为配体的单环和双环钌（II）配合物

  摘要：

  桥接有问题的杂环：本文中，我们介绍了具有额外N供体取代基的单取代和同二取代的[2.2]对环环烷的合成，作为[2.2]对环环烷骨架作为桥连配体的起点。然后，研究了具有各种N-杂环作为取代基的[2.2]对环环烷的环钌化。

  DOI：

  10.1002/chem.201703291

文献信息

• Synthesis of Pseudo-<i>geminal</i>-, Pseudo-<i>ortho</i>-, and <i>ortho-</i>Phosphinyl-oxazolinyl-[2.2]paracyclophanes for Use as Ligands in Asymmetric Catalysis
  作者：Daniel K. Whelligan、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jo060668h

  日期：2006.6.1

  three regioisomers of aromatic-substituted phosphinyl-oxazolinyl-[2.2]paracyclophanes, pseudo-geminal, pseudo-ortho, and ortho, have been carried out or, in the latter two cases, newly developed. It has, therefore, been demonstrated that all aromatic-substituted isomers relevant for use as chelating ligands for asymmetric catalysis are accessible. These P,N-ligands, along with their diastereoisomers

  已进行了芳族取代的膦基-恶唑啉基-[2.2]对环环烷的三种区域异构体的合成，即假双子，假邻或邻。因此，已经证明所有与用作不对称催化的螯合配体有关的芳族取代的异构体都是可及的。这些P，N配体以及它们的非对映异构体在Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应中表现出很大的活性和对映选择性（最高89％ee）。
• Synthesis of novel N,O-planar chiral [2,2]paracyclophane ligands and their application as catalysts in the addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Xun-Wei Wu、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai、Ju Tao、Bo-Xun Cao、Jie Sun

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00102-1

  日期：2001.3

  A series of novel planar chiral N,O-[2,2]paracyclophane ligands were synthesised and applied as catalysts in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes. The results indicate that the planar chirality of [2,2]paracyclophane, not the central chirality of the oxazoline, is the dominant stereocontrolling element. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.