(S_p)-2,2'-(1,4(1,4)-dibenzenacyclohexaphane-1²,4³-diyl)bis(propan-2-ol)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (S_p)-2,2'-(1,4(1,4)-dibenzenacyclohexaphane-1²,4³-diyl)bis(propan-2-ol)
• 英文别名: (+)-S(p)-4,12-bis[2-(2-hydroxy)propyl][2.2]paracyclophane；2-[11-(2-Hydroxypropan-2-yl)-5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaenyl]propan-2-ol
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂
• 分子量: 324.463
• InChiKey: BTMYWSNSTBXLLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,12-dibromo[2.2]paracyclophane 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (S_p)-2,2'-(1,4(1,4)-dibenzenacyclohexaphane-1²,4³-diyl)bis(propan-2-ol)
  参考文献：
  名称：

  平面手性双硅烷醇和二醇作为 H 键不对称有机催化剂

  摘要：

  描述了平面手性双硅烷醇 3a-d 的成功开发及其在异狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应中作为不对称有机催化剂的应用。通过将市售的甲硅烷基亲电试剂添加到二锂化的 [2.2] 对环芳烷衍生物中，然后进行硅烷氧化，可以轻松制备所有前体。通过向双甲氧基羰基衍生物 6 添加合适的格氏试剂制备了类似的双甲醇 7a-c。外消旋和对映纯平面手性双硅烷醇和双甲醇均以良好的收率获得。双硅烷醇的催化活性是通过原位红外光谱监测拉瓦尔二烯和醛之间的 HDA 反应并将所得数据与相应双甲醇衍生物在催化中获得的数据进行比较来分析的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200548

文献信息

• Planar-Chiral Bis-silanols and Diols as H-Bonding Asymmetric Organocatalysts
  作者：Christine Beemelmanns、Ralph Husmann、Daniel K. Whelligan、Salih Özçubukçu、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/ejoc.201200548

  日期：2012.6

  enantiopure planar-chiral bis-silanols and bis-carbinols were obtained in good yields. The catalytic activities of the bis-silanols were analyzed by monitoring HDA reactions between Rawal's diene and aldehydes by in situ IR spectroscopy and comparing the resulting data with those obtained in catalyses with the corresponding bis-carbinol derivatives. The results show for the first time that planar-chiral bis-silanols

  描述了平面手性双硅烷醇 3a-d 的成功开发及其在异狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应中作为不对称有机催化剂的应用。通过将市售的甲硅烷基亲电试剂添加到二锂化的 [2.2] 对环芳烷衍生物中，然后进行硅烷氧化，可以轻松制备所有前体。通过向双甲氧基羰基衍生物 6 添加合适的格氏试剂制备了类似的双甲醇 7a-c。外消旋和对映纯平面手性双硅烷醇和双甲醇均以良好的收率获得。双硅烷醇的催化活性是通过原位红外光谱监测拉瓦尔二烯和醛之间的 HDA 反应并将所得数据与相应双甲醇衍生物在催化中获得的数据进行比较来分析的。