diethyl 2-methyl-2-(5-(tosyloxy)pentyl)malonate | 1443626-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-methyl-2-(5-(tosyloxy)pentyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-methyl-2-[5-(4-methylphenyl)sulfonyloxypentyl]propanedioate；diethyl 2-methyl-2-[5-(4-methylphenyl)sulfonyloxypentyl]propanedioate
• CAS: 1443626-98-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₇S
• 分子量: 414.52
• InChiKey: UFFKFUJJGKCDFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-methyl-2-(5-(tosyloxy)pentyl)malonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(5-[¹⁸F]fluoropentyl)-2-methylmalonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Microfluidic radiosynthesis and biodistribution of [¹⁸F] 2-(5-fluoro-pentyl)-2-methyl malonic acid

  摘要：

  微流体技术已成为正电子发射断层扫描（PET）和单光子发射计算机断层扫描放射性标记化合物放射合成的强大工具。在这项工作中，我们利用连续流动微流体系统（Advion, Inc., USA）对马来酸衍生物[18F] 2-(5-氟戊基)-2-甲基马来酸（[18F]-FPMA），即[18F]-ML-10的[18F]氟标记进行了探索，这是一种被提议作为潜在凋亡PET成像剂的放射性示踪剂。放射合成采用了一种新的磷酸酯前体进行开发。通过手动合成初步优化了氟化反应，并作为优化微流体放射合成反应参数的基础。在优化条件下，放射薄层色谱分析显示在水解和纯化之前的[18F]-氟掺入率为79%。水解后，通过C18 Sep-Pak对[18F]-FPMA进行了纯化，最终产品通过放射性高效液相色谱（radio-HPLC）进行了分析，得到了校正后的60%放射化学产率和≥98%的放射化学纯度。生物分布数据显示，注射后60分钟内血液中剩余完整[18F]-FPMA放射性不足2%，表明快速清除。大多数器官对放射性示踪剂的积累较低，放射性主要通过肾脏排除（1小时内清除率为95%）。对血浆和尿液样品的放射性HPLC分析显示，放射性示踪剂在注射后至少稳定存在60分钟。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3016
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 diethyl 2-methyl-2-(5-(tosyloxy)pentyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Microfluidic radiosynthesis and biodistribution of [¹⁸F] 2-(5-fluoro-pentyl)-2-methyl malonic acid

  摘要：

  微流体技术已成为正电子发射断层扫描（PET）和单光子发射计算机断层扫描放射性标记化合物放射合成的强大工具。在这项工作中，我们利用连续流动微流体系统（Advion, Inc., USA）对马来酸衍生物[18F] 2-(5-氟戊基)-2-甲基马来酸（[18F]-FPMA），即[18F]-ML-10的[18F]氟标记进行了探索，这是一种被提议作为潜在凋亡PET成像剂的放射性示踪剂。放射合成采用了一种新的磷酸酯前体进行开发。通过手动合成初步优化了氟化反应，并作为优化微流体放射合成反应参数的基础。在优化条件下，放射薄层色谱分析显示在水解和纯化之前的[18F]-氟掺入率为79%。水解后，通过C18 Sep-Pak对[18F]-FPMA进行了纯化，最终产品通过放射性高效液相色谱（radio-HPLC）进行了分析，得到了校正后的60%放射化学产率和≥98%的放射化学纯度。生物分布数据显示，注射后60分钟内血液中剩余完整[18F]-FPMA放射性不足2%，表明快速清除。大多数器官对放射性示踪剂的积累较低，放射性主要通过肾脏排除（1小时内清除率为95%）。对血浆和尿液样品的放射性HPLC分析显示，放射性示踪剂在注射后至少稳定存在60分钟。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3016

文献信息

• CN115806511
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——