berberine chloride | 55971-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: berberine chloride
• 英文别名: 9,10-Dimethoxy-2H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolino[3,2-a]isoquinolin-7-ium chloride；16,17-dimethoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,11,14,16,18,20-nonaene;chloride
• CAS: 55971-02-3
• 化学式: C₂₀H₁₆NO₄*Cl
• 分子量: 369.804
• InChiKey: OIIGDQKYHCFYQM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  berberine chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 7,8-dimethoxy-2-methyl-3-(4,5-methylenedioxy-2-vinylphenyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  이소퀴놀리논 유도체, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 인플루엔자 바이러스 치료용 약학적 조성물

  摘要：

  本发明涉及异喹诺酮衍生物，其制备方法以及含有该异喹诺酮衍生物的用于治疗流感病毒的药学组合物，根据本发明，化学式1的异喹诺酮衍生物对正常细胞的毒性低，同时对流感病毒具有非常优秀的抗病毒活性，因此可用作预防或治疗流感的药学组合物。

  公开号：

  KR20170135428A
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-7,8-二氢-[1,3]二氧戊环并[4,5-G]异喹啉 在 selenium(IV) oxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 berberine chloride
  参考文献：
  名称：

  荧光脱氢小ber碱的自组装增强了线粒体依赖性抗肿瘤功效

  摘要：

  使用线粒体靶向探针对肿瘤细胞进行选择性成像和诱导线粒体功能障碍已成为一种有前景的癌症诊断和治疗方法。在这里，我们报告了一种荧光小ber碱类似物脱氢小ber碱（DH-BBR）的设计，它是一种新型的线粒体靶向探针，能够与亲脂性抗衡离子结合后自动组装成单分散有机纳米颗粒（DTNP），活体小鼠的肿瘤成像和治疗。X射线晶体学表明自组装过程归因于不同分子相互作用的协同作用，包括π-π堆积，O-⋅⋅π相互作用以及DH-BBR与抗衡阴离子之间的静电相互作用。我们证明了DTNP可以在静脉内注射后有效进入肿瘤组织，并通过静电相互作用驱动的阴离子交换过程增强DH-BBR的线粒体递送。实现了在线粒体中的选择性积累，该线粒体能够发出强烈的荧光并引起线粒体功能障碍，从而能够有效抑制活体小鼠体内的肿瘤生长。这项研究证明了应用亲脂性阴离子控制分子自组装并调节线粒体靶向探针的抗肿瘤活性的希望，这可以促进改善体内癌症治疗。可

  DOI：

  10.1002/chem.201801112