(prop-2-ene-1,1-diylbis(oxy))bis(methylene)dibenzene | 40575-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (prop-2-ene-1,1-diylbis(oxy))bis(methylene)dibenzene
• 英文别名: 3,3-bis(benzyloxy)prop-1-ene；acrolein dibenzyl acetal；1-Phenylmethoxyprop-2-enoxymethylbenzene
• CAS: 40575-57-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: KIGIVRAHMSVVLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (prop-2-ene-1,1-diylbis(oxy))bis(methylene)dibenzene 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基氯化镁 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光学活性的有效且实用的制备顺式由（γ-alkoxyallyl）与手性亚胺titaniums的区域选择性和对映选择性加成反应1-乙烯基-2-氨基醇衍生物。stat的正式合成

  摘要：

  （γ-Alkoxyallyl）titaniums 1，由丙烯醛二烷基缩醛和二价钛试剂（η的反应而产生的2 -丙烯）的Ti（O-我-Pr）2，与手性亚胺容易反应2，从醛和光学活性的制备1-苯乙胺以区域特异性方式以良好的收率得到光学活性的非对映选择性大于80％的合成-1-乙烯基-2-氨基醇衍生物3。通过使用由此获得的加合物3d，正式合成他汀类。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00882-0
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙炔基醚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 吡咯 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (prop-2-ene-1,1-diylbis(oxy))bis(methylene)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的偶氮杂环烷氧烷烯加氢胺化反应：实例和机理研究

  摘要：

  开发了钯催化的将吡咯杂环的区域和对映选择性加成到烷氧基丙二烯上（产率高达92％，ee高达94％）。DFT计算表明，新的Pd（0）驱动的机械途径是通过Pd配位的异戊烯（4 -PdL 2）的质子化而进行的，该质子在中心C原子处形成强烈的亲核特性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01826

文献信息

• Total Synthesis of the Acetyl CoA Carboxylase Inhibitor Soraphen A: Asymmetric Tsuji Reduction Enables Successive Olefin Metathesis
  作者：Tabitha T. Schempp、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.1c12063

  日期：2022.1.19

  The total synthesis of soraphen A, a myxobacterial metabolite and inhibitor of acetyl CoA carboxylase, was completed in 11 steps (longest linear sequence), less than half the steps previously required. Seven metal-catalyzed processes were deployed to unlock step-economy (comprising five asymmetric processes and four C–C bond formations). The present route does not utilize chiral auxiliaries, and four

  粘细菌代谢物和乙酰辅酶 A 羧化酶抑制剂 soraphen A 的全合成在 11 个步骤（最长的线性序列）中完成，不到以前所需步骤的一半。部署了七个金属催化过程来解锁步骤经济（包括五个不对称过程和四个 C-C 键形成）。目前的路线不使用手性助剂，五个 C-C 键形成中的四个利用非预金属化伙伴。为了最大化收敛性，使用 Pd-AntPhos 催化剂开发了不对称 Tsuji 还原，该催化剂允许复分解不活泼的烯丙基碳酸酯充当掩蔽的末端烯烃，从而实现连续的烯烃复分解事件。
• Allylic Acetals as Acrolein Oxonium Precursors in Tandem C−H Allylation and [3+2] Dipolar Cycloaddition
  作者：Heeyoung Lee、Dahye Kang、Sang Hoon Han、Rina Chun、Ashok Kumar Pandey、Neeraj Kumar Mishra、Sungwoo Hong、In Su Kim

  DOI：10.1002/anie.201903983

  日期：2019.7.8

  The ruthenium(II)‐catalyzed C−H functionalization of (hetero)aryl azomethine imines with allylic acetals is described. The initial formation of allylidene(methyl)oxoniums from allylic acetals could trigger C(sp2)−H allylation, and subsequent endo‐type [3+2] dipolar cycloaddition of polar azomethine fragments to deliver valuable indenopyrazolopyrazolones. The utility of this method is showcased by the

  描述了钌（II）催化的（杂）芳基甲亚胺亚胺与烯丙基乙缩醛的CH官能化。由烯丙基缩醛初步形成的亚芳基（甲基）氧鎓可能触发C（sp 2）-H烯丙基化，随后偶氮甲亚胺片段的内型[3 + 2]偶极环加成反应产生有价值的茚并吡唑并吡唑并酮。生物活性分子（例如雌酮和塞来昔布）的后期功能化展示了该方法的实用性。结合实验和计算研究，阐明了这种新的串联反应的合理机制。值得注意的是，将合成化合物还原转化为生物学上相关的重氮骨架，凸显了开发方法的重要性。
• Cationic Polyaddition of<i>p</i>-Xylylene Glycol to 1,4-Bis(allenyloxy)xylene. Synthesis of Functional Polyacetal Containing Vinyl Groups in the Side Chain
  作者：Eiichi Sato、Tsutomu Yokozawa、Takeshi Endo

  DOI：10.1246/cl.1993.1113

  日期：1993.7

  Polyaddition of p-xylylene glycol to 1,4-bis(allenyloxy)xylene was examined. Hydroxy groups of the diol added to the internal double bonds of allenyloxy moieties of bis(alkoxyallene) selectively to afford polymers containing both vinyl groups in the side chain and acetal skeleton in the main chain. The obtained polymer was degradable by the reaction of acetal skeleton in the backbone with aqueous acid

  研究了对二甲苯基乙二醇与 1,4-双(烯丙氧基)二甲苯的加聚反应。二醇的羟基选择性地加到双（烷氧基丙二烯）的丙二烯氧基部分的内部双键上，以提供含有侧链乙烯基和主链缩醛骨架的聚合物。所得聚合物可通过主链中的缩醛骨架与酸水溶液的反应进行降解。
• Gold-Catalyzed Hydroalkoxylation of Alkoxyallenes
  作者：Dong-Mei Cui、Zhi-Ling Zheng、Chen Zhang

  DOI：10.1021/jo802513a

  日期：2009.2.6

  We report synthesis of allylic acetals via gold-catalyzed hydroalkoxylation of alkoxyallenes with alcohols containing primary and secondary alcohols in good to excellent yields under mild condition.
• Reduction of acrolein dialkyl, acetals with CrCl2. γy-alkoxy substitued allylic chromium reagents for selective synthesis of erythro-1, 2-diols.
  作者：Kazuhiko Takai、Kenji Nitta、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80732-7

  日期：1988.1