2-(4-(3-oxobutyl)phenoxy)methyloxirane | 66422-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-(3-oxobutyl)phenoxy)methyloxirane
• 英文别名: 4-[4-(Oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]butan-2-one
• CAS: 66422-54-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• mdl: MFCD06655046
• 分子量: 220.268
• InChiKey: SEODQXPJJBNKLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(3-oxobutyl)phenoxy)methyloxirane 在 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到1-chloro-3-(4-(3-oxobutyl)phenoxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Maciejewski; Poltorak; Kaminska, Polish Journal of Chemistry, 2009, vol. 83, # 4, p. 595 - 604

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  覆盆子酮 、 环氧氯丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到2-(4-(3-oxobutyl)phenoxy)methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Maciejewski; Poltorak; Kaminska, Polish Journal of Chemistry, 2009, vol. 83, # 4, p. 595 - 604

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lipase resolution of new (±)-3-aryloxy-1-halogenopropan-2-ols: Versatile building blocks for β-adrenergic receptor antagonists
  作者：Maciej Maciejewski、Krzysztof Półtorak、Janina E. Kamińska

  DOI：10.1016/j.molcatb.2009.11.004

  日期：2010.3

  Using two commercial immobilized lipases Lipozyme(R) TL and Novozym(R) 435 effective kinetic resolution of several novel 3-aryloxy-1-halogenopropan-2-ols was achieved by acyl transfer reaction in organic solvents, yielding both enantiomers with 89-99% ee. In preparative resolutions carried out in tert-butyl methyl ether at 25 degrees C with vinyl acetate as acyl donor enantioselectivity ratio E was from 64 to 99. The resolved enantiomers were successfully used as chiral building blocks in the synthesis of new 1-alkylamino-3-aryloxypropan-2-ols, by nucleophilic halogen substitution with isopropylamine and tert-butylamine. The obtained products will be evaluated in vitro as potential new beta-adrenergic receptors antagonists. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.