1-(3-(benzyloxy)prop-1-yn-1-yl)cyclohexan-1-ol | 532940-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-(benzyloxy)prop-1-yn-1-yl)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: 1-(3-benzyloxy-1-propynyl)cyclohexanol；Cyclohexanol, 1-[3-(phenylmethoxy)-1-propynyl]-；1-(3-phenylmethoxyprop-1-ynyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 532940-95-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: CJQRRDPYKFCNNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(benzyloxy)prop-1-yn-1-yl)cyclohexan-1-ol 在 亚硝酸特丁酯 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以43%的产率得到3-((benzyloxy)methyl)-4-oxo-1-oxa-2-azaspiro[4.5]dec-2-ene 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Pd催化亚硝酸叔丁酯对丙醇的环化反应合成4-氧代恶唑啉N-氧化物

  摘要：

  使用Pd（OAc）2作为催化剂，室温下在空气中用亚硝酸叔丁酯对炔丙醇进行环化。在温和的条件下，可以中等到极好的收率直接从一系列多取代的炔丙醇中直接获得第一个报道的4-氧代异恶唑啉N-氧化物。密度泛函理论计算表明，该反应通过钯催化的NO 2加成反应而进行，该加成反应有效地产生了酮肟基，最终生成了4-氧代氧杂唑啉N-氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00811
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙炔基醚 、 环己酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3-(benzyloxy)prop-1-yn-1-yl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd催化亚硝酸叔丁酯对丙醇的环化反应合成4-氧代恶唑啉N-氧化物

  摘要：

  使用Pd（OAc）2作为催化剂，室温下在空气中用亚硝酸叔丁酯对炔丙醇进行环化。在温和的条件下，可以中等到极好的收率直接从一系列多取代的炔丙醇中直接获得第一个报道的4-氧代异恶唑啉N-氧化物。密度泛函理论计算表明，该反应通过钯催化的NO 2加成反应而进行，该加成反应有效地产生了酮肟基，最终生成了4-氧代氧杂唑啉N-氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00811

文献信息

• Poly[styrene(iodosodiacetate)]-Promoted Ring Expansion Reaction of 1-Alkynylcycloalkanols: A Novel Synthesis of (<i>Z</i>)-2-(1-Iodo-1-organyl)methylenecycloalkanones
  作者：Xian Huang、Jiang-Min Chen

  DOI：10.1055/s-2004-831214

  日期：——

  The ring expansion reaction of 1-alkynylcycloalkanols with poly[styrene(iodosodiacetate)] and iodine affords (Z)-2-(1-iodo-1-organyl)methylenecycloalkanones in moderate to good yields.

  1-炔基环烷醇与聚[苯乙烯(iodosodiacetate)]和碘的扩环反应以中等至良好的收率提供(Z)-2-(1-iodo-1-organyl)methylenecycloalkanones。
• Catalytic Alkynylation of Ketones and Aldehydes Using Quaternary Ammonium Hydroxide Base
  作者：Teruhiko Ishikawa、Tomohiro Mizuta、Kumiko Hagiwara、Toshiaki Aikawa、Takayuki Kudo、Seiki Saito

  DOI：10.1021/jo026592g

  日期：2003.5.1

  Catalytic alkynylation of diverse ketones and aldehydes using nonmetallic benzyltrimethylammonium hydroxide or a basic resin of the hydroxide type in DMSO is described. Aliphatic or alicyclic carbonyl partners gave satisfactory results, whereas aromatic ones afforded products with low yields. When aromatic aldehydes were reacted with phenylacetylene, enones such as chalcone derivatives were obtained in place of ynols. These organobase-catalyzed systems provide a practical nonmetallic protocol for C-C bond formation.
• Synthesis of 4-Oxoisoxazoline <i>N</i>-Oxides via Pd-Catalyzed Cyclization of Propargylic Alcohols with <i>tert</i>-Butyl Nitrite
  作者：Kai-Wen Feng、Yong-Liang Ban、Pan-Feng Yuan、Wen-Long Lei、Qiang Liu、Ran Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00811

  日期：2019.5.3

  A cyclization of propargylic alcohols with tert-butyl nitrite at room temperature in air was achieved using Pd(OAc)2 as catalyst. The first reported 4-oxoisoxazoline N-oxides could be directly accessed from a range of multisubstituted propargylic alcohols in moderate to excellent yields under mild conditions. Density functional theory calculations indicated that the reaction proceeds through a palladium-catalyzed

  使用Pd（OAc）2作为催化剂，室温下在空气中用亚硝酸叔丁酯对炔丙醇进行环化。在温和的条件下，可以中等到极好的收率直接从一系列多取代的炔丙醇中直接获得第一个报道的4-氧代异恶唑啉N-氧化物。密度泛函理论计算表明，该反应通过钯催化的NO 2加成反应而进行，该加成反应有效地产生了酮肟基，最终生成了4-氧代氧杂唑啉N-氧化物。