3'-cyano-2,2':5',2''-terthiophene | 176787-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3'-cyano-2,2':5',2''-terthiophene
• 英文别名: 3'-cyano-5,2'-5',2-terthiophene；2,2':5',2''-Terthiophene-3'-carbonitrile；2,5-dithiophen-2-ylthiophene-3-carbonitrile
• CAS: 176787-98-7
• 化学式: C₁₃H₇NS₃
• 分子量: 273.403
• InChiKey: KOXCNKAYAIVFEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-cyano-2,2':5',2''-terthiophene 在 potassium hydroxide 作用下， 以92%的产率得到[2,2';5',2'']terthiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  简便实用的功能化聚对噻吩-锚定氧化石墨烯的恒电位制备方法，可作为氧还原反应的无金属电催化剂†

  摘要：

  开发新型催化剂以实现高性能，具有成本效益的氧气还原对于燃料电池的商业化至关重要。我们在这里展示了功能化的聚对噻吩锚定的氧化石墨烯（GO）复合材料作为新的非金属催化剂进行氧还原反应的用途。包含单体3'-（2-氨基嘧啶基）-2,2'：5'，2''-对噻吩（APT），3'-（p的不同官能团-苯甲酸）-2,2'：5'，2''-对噻吩（TBA）和3'-（羧酸）-2,2'：5'，2''-对噻吩（TCA）合成并聚合通过潜在的循环方法与制备的GO形成络合物。聚（APT）主链上的氨基嘧啶基在氧还原反应中充当有效的官能团。APT-GO络合物是通过氢键和环氧基团与胺的开环反应形成的一个新的C-N键而形成的。观察到，聚合物基体中的C–N键参与了O 2到H 2 O的直接电催化还原。聚（APT–GO）复合材料对燃料穿越和长期电极表现出更好的耐受性稳定性优于市售的Pt / C电极。

  DOI：

  10.1039/c4ta06774f
• 作为产物：
  描述：

  copper(l) cyanide 、 3'-溴-2,2':5',2''-三联噻吩 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3'-cyano-2,2':5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  简便实用的功能化聚对噻吩-锚定氧化石墨烯的恒电位制备方法，可作为氧还原反应的无金属电催化剂†

  摘要：

  开发新型催化剂以实现高性能，具有成本效益的氧气还原对于燃料电池的商业化至关重要。我们在这里展示了功能化的聚对噻吩锚定的氧化石墨烯（GO）复合材料作为新的非金属催化剂进行氧还原反应的用途。包含单体3'-（2-氨基嘧啶基）-2,2'：5'，2''-对噻吩（APT），3'-（p的不同官能团-苯甲酸）-2,2'：5'，2''-对噻吩（TBA）和3'-（羧酸）-2,2'：5'，2''-对噻吩（TCA）合成并聚合通过潜在的循环方法与制备的GO形成络合物。聚（APT）主链上的氨基嘧啶基在氧还原反应中充当有效的官能团。APT-GO络合物是通过氢键和环氧基团与胺的开环反应形成的一个新的C-N键而形成的。观察到，聚合物基体中的C–N键参与了O 2到H 2 O的直接电催化还原。聚（APT–GO）复合材料对燃料穿越和长期电极表现出更好的耐受性稳定性优于市售的Pt / C电极。

  DOI：

  10.1039/c4ta06774f

文献信息

• NOVEL TERTHIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID COMPOUND AND FABRICATING METHOD THEREOF, FUNCTIONALIZED CONDUCTIVE TERTHIOPHENE POLYMER WITH THE COMPOUND AS A MONOMER, AND PROCESS FOR DNA HYBRIDIZATIOON DETECTION USING THE POLYMER
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation

  公开号：EP1425275B1

  公开（公告）日：2007-11-28
• US7161013B2
  申请人：——

  公开号：US7161013B2

  公开（公告）日：2007-01-09
• Facile potentiostatic preparation of functionalized polyterthiophene-anchored graphene oxide as a metal-free electrocatalyst for the oxygen reduction reaction
  作者：M. Halappa Naveen、Hui-Bog Noh、Md Shahriar Al Hossain、Jung Ho Kim、Yoon-Bo Shim

  DOI：10.1039/c4ta06774f

  日期：——

  2′′-terthiophene (TBA) and 3′-(carboxylic acid)-2,2′:5′,2′′-terthiophene (TCA) were synthesized and polymerized with as-prepared GO to form complexes by a potential cycling method. The aminopyrimidyl groups on the poly(APT) backbone served as effective functional groups in the oxygen reduction reaction. The APT–GO complex was formed through hydrogen bonding and a ring-opening reaction of the epoxide group with

  开发新型催化剂以实现高性能，具有成本效益的氧气还原对于燃料电池的商业化至关重要。我们在这里展示了功能化的聚对噻吩锚定的氧化石墨烯（GO）复合材料作为新的非金属催化剂进行氧还原反应的用途。包含单体3'-（2-氨基嘧啶基）-2,2'：5'，2''-对噻吩（APT），3'-（p的不同官能团-苯甲酸）-2,2'：5'，2''-对噻吩（TBA）和3'-（羧酸）-2,2'：5'，2''-对噻吩（TCA）合成并聚合通过潜在的循环方法与制备的GO形成络合物。聚（APT）主链上的氨基嘧啶基在氧还原反应中充当有效的官能团。APT-GO络合物是通过氢键和环氧基团与胺的开环反应形成的一个新的C-N键而形成的。观察到，聚合物基体中的C–N键参与了O 2到H 2 O的直接电催化还原。聚（APT–GO）复合材料对燃料穿越和长期电极表现出更好的耐受性稳定性优于市售的Pt / C电极。
• Conducting Cell Scaffold-Poly(3′-aminomethyl-2,2′:5′,2′′-terthiophene)
  作者：Euh-Duck Jeong、Jae Young Whang、Joo-Woon Lee

  DOI：10.1002/bkcs.10206

  日期：2015.4

  conductive polyterthiophene, poly(3′‐aminomethyl‐2,2′:5′,2′′‐terthiophene) (PTTh‐NH2), which successfully demonstrates the potential to influence cellular activity. The chemical structure of monomeric 3′‐aminomethyl‐2,2′:5′,2′ ′ ‐terthiophene was confirmed by MS and the polymer characteristics of PTTh‐NH2 were determined by AFM, XPS, profilometer and four‐point probe. In vitro cell viability study with human

  电活性生物材料（例如聚噻吩（PT））是用于组织工程应用的极具吸引力的支架。希望将反应性功能引入PT骨架结构，以增强生物材料-组织界面，以实现所需的组织反应。在这里，我们介绍了氨基功能化的导电聚对噻吩，聚（3'-氨基甲基-2,2'：5'，2''-对噻吩）（PTTh-NH 2），它成功地证明了影响细胞活性的潜力。MS和PTTh-NH 2的聚合物特征证实了单体3'-氨基甲基-2,2'：5'，2''-对噻吩的化学结构由AFM，XPS，轮廓仪和四点探针确定。使用人脐带血管内皮细胞（HUVEC）进行的体外细胞活力研究表明，与阴性（-）对照常规PT相比，嫁接到聚噻吩（PT）骨架中的伯胺官能团可改善细胞粘附和增殖。因此，PTTh-NH 2可用于开发用于各种生物医学应用的PT复合材料。