2-氯-4-苯基-1-苯基甲氧基苯 | 89735-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-4-苯基-1-苯基甲氧基苯
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-3-chlorobiphenyl
• 英文别名: 4-(benzyloxy)-3-chloro-1,1'-biphenyl；4-(Benzyloxy)-3-chloro-1,1'-biphenyl；2-chloro-4-phenyl-1-phenylmethoxybenzene
• CAS: 89735-38-6
• 化学式: C₁₉H₁₅ClO
• 分子量: 294.78
• InChiKey: SHKHQAPPCZFFLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 2-氯-4-苯基-1-苯基甲氧基苯 在 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  阳离子自由基加速的亲核芳香取代反应，用于烷氧基芳烃的胺化。

  摘要：

  亲核芳香取代（S Ñ AR）是芳烃官能化的常用方法; 然而，这种类型的反应通常限于缺乏电子的芳族卤化物。在此，我们描述了一个温和的，无金属的，阳离子自由基加速亲核芳香取代（CRA-S ñ使用一种强效，高氧化性的吖啶photoredox催化剂的Ar）。各种芳族伯亲核试剂显示出芳烃醚基在多种芳基醚上的选择性取代。还提供了支持所提出的CRA-S N Ar途径的机理证据。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01621
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-氯苯硼酸 、 二苯基(三氟甲基)锍三氟甲磺酸盐 在 二(三叔丁基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到2-氯-4-苯基-1-苯基甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Yagupolskii–Umemoto试剂在钯催化的芳基硼酸上的芳基化作用

  摘要：

  探索了Yadpolskii–Umemoto试剂在Pd催化下的芳基硼酸Suzuki交叉偶联。与三氟甲基化相反，RB（OH）2和[Ar 2 SCF 3 ] + [OTf] -的Pd催化反应提供了高至高收率的芳基化产物（R-Ar）。该反应证实，在Pd络合物的存在下，[Ar 2 SCF 3 ] + [OTf] -的S-Ar键可以容易地裂解。非对称的相对贫电子的芳基[氩1的Ar 2 SCF 3 ] + [光学传递函数] -与富电子盐相比，盐更易于转移。该反应代表了[Ar 2 SCF 3 ] + [OTf] -在有机合成中用作芳基化试剂的首次报道。

  DOI：

  10.1002/chem.201600991

文献信息

• Palladium-Catalyzed Arylation of Arylboronic Acids with Yagupolskii-Umemoto Reagents
  作者：Shi-Meng Wang、Xiao-Yan Wang、Hua-Li Qin、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1002/chem.201600991

  日期：2016.5.4

  A Pd‐catalyzed Suzuki cross‐coupling of arylboronic acids with Yagupolskii–Umemoto reagents was explored. In contrary to trifluoromethylations, the Pd‐catalyzed reaction of R−B(OH)2 and [Ar2SCF3]+[OTf]− provided the arylation products (R−Ar) in good to high yields. The reaction confirms that the S−Ar bonds of [Ar2SCF3]+[OTf]− can be readily cleaved in the presence of Pd complexes. The relatively electron‐poor

  探索了Yadpolskii–Umemoto试剂在Pd催化下的芳基硼酸Suzuki交叉偶联。与三氟甲基化相反，RB（OH）2和[Ar 2 SCF 3 ] + [OTf] -的Pd催化反应提供了高至高收率的芳基化产物（R-Ar）。该反应证实，在Pd络合物的存在下，[Ar 2 SCF 3 ] + [OTf] -的S-Ar键可以容易地裂解。非对称的相对贫电子的芳基[氩1的Ar 2 SCF 3 ] + [光学传递函数] -与富电子盐相比，盐更易于转移。该反应代表了[Ar 2 SCF 3 ] + [OTf] -在有机合成中用作芳基化试剂的首次报道。
• Cation Radical-Accelerated Nucleophilic Aromatic Substitution for Amination of Alkoxyarenes
  作者：Nicholas J. Venditto、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01621

  日期：2020.6.19

  Nucleophilic aromatic substitution (SNAr) is a common method for arene functionalization; however, reactions of this type are typically limited to electron-deficient aromatic halides. Herein, we describe a mild, metal-free, cation-radical accelerated nucleophilic aromatic substitution (CRA-SNAr) using a potent, highly oxidizing acridinium photoredox catalyst. Selective substitution of arene C–O bonds

  亲核芳香取代（S Ñ AR）是芳烃官能化的常用方法; 然而，这种类型的反应通常限于缺乏电子的芳族卤化物。在此，我们描述了一个温和的，无金属的，阳离子自由基加速亲核芳香取代（CRA-S ñ使用一种强效，高氧化性的吖啶photoredox催化剂的Ar）。各种芳族伯亲核试剂显示出芳烃醚基在多种芳基醚上的选择性取代。还提供了支持所提出的CRA-S N Ar途径的机理证据。