(3R)-1-tetradecen-3-ol | 211310-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R)-1-tetradecen-3-ol
• 英文别名: (R)-tetradec-1-en-3-ol；(3R)-tetradec-1-en-3-ol
• CAS: 211310-99-5
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: JXPMWCQHYIQQQI-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-tetradecen-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 (5R)-5-undecyl-2,5-dihydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解立体选择性合成(+)-肾甾烷酸及其生物学评价

  摘要：

  描述了一种以十二烷醇为原料制备 (+)-肾甾烷酸的简单而有效的方法，采用 Sharpless 不对称环氧化、闭环复分解和吉尔曼加成乙烯基作为关键步骤。这些关键反应可以快速获得三取代的 γ-丁内酯。合成的分子对所有测试菌株均表现出有效的抗真菌、抗菌和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1080/00397910903011337
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-tetradecen-1-ol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 过氧化氢异丙苯 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (3R)-1-tetradecen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解立体选择性合成(+)-肾甾烷酸及其生物学评价

  摘要：

  描述了一种以十二烷醇为原料制备 (+)-肾甾烷酸的简单而有效的方法，采用 Sharpless 不对称环氧化、闭环复分解和吉尔曼加成乙烯基作为关键步骤。这些关键反应可以快速获得三取代的 γ-丁内酯。合成的分子对所有测试菌株均表现出有效的抗真菌、抗菌和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1080/00397910903011337

文献信息

• Facile one-pot transformation of 2,3-epoxy alcohols into allylic alcohols: first total synthesis of (−)-4-O-(6′-hydroxy-7′(9′)-dehydro-6′,7′-dihydrogeranyl)coniferol
  作者：Zuosheng Liu、Jiong Lan、Yulin Li

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00385-1

  日期：1998.11

  An efficient and practical synthesis of optically active allylic alcohols from 2,3-epoxy alcohols by the in situ formation of the epoxy iodides and their subsequent reduction with phosphine hydroxyiodide has been established. Using this reaction as the key step, we synthesized (-)-4-O-(6'-hydroxy-7'(9')-dehydro-6',7'-dihydrogeranyl)coniferol. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of enantiomers of (3Z,6Z)-cis-9,10-epoxy 1,3,6-henicosatriene — the pheromonal component of Diacrisia obliqua
  作者：J.S. Yadav、Madabhushi Y. Valli、A.R. Prasad

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00389-5

  日期：1998.6

  Synthesis of enantiomers of (3Z,6Z)-cis-9,10-epoxy 1,3,6-henicosatriene, the pheromonal component of Diacrisia obliqua was achieved through alkylative epoxide rearrangement and stereoselective Wittig olefination reactions as the key steps. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the Precursor of K252a and Its Analogs
  作者：Xiuwei Sun、Xuan Zhou、Bowen Ke、Hao Song、Xiaolin Wang、Guofeng Yu、Tianshuai Xu、Xianglin Deng

  DOI：10.1080/00397911.2010.517370

  日期：2011.10.15

  A practical and efficient asymmetric synthesis of the key precursor furanose 3 for the synthesis of K252a and CEP-701 has been achieved in nine steps with an overall yield of 12.8% from (R)-methyl beta-hydroxytetradecanoate 5, an industrial intermediate for production of orlistat.
• Stereoselective Synthesis of (+)-Nephrosteranic Acid by Ring-Closing Metathesis and Its Biological Evaluation
  作者：Arun Kumar Perepogu、D. Raman、U. S. N. Murty、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1080/00397910903011337

  日期：2010.2.12

  A simple and efficient approach to (+)-nephrosteranic acid from dodecanol as a starting material is described, employing Sharpless asymmetric epoxidation, ring-closing metathesis, and Gilman addition of a vinyl group as key steps. These key reactions allow fast access to trisubstituted γ-butyrolactone. The molecule synthesized exhibits potent antifungal, antibacterial, and cytotoxic activities against

  描述了一种以十二烷醇为原料制备 (+)-肾甾烷酸的简单而有效的方法，采用 Sharpless 不对称环氧化、闭环复分解和吉尔曼加成乙烯基作为关键步骤。这些关键反应可以快速获得三取代的 γ-丁内酯。合成的分子对所有测试菌株均表现出有效的抗真菌、抗菌和细胞毒性活性。